5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 | 105151-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
• 中文别名: 5-甲基吡啶-2,3-二甲酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 5-methylpyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 5-methylpyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 105151-48-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: KIDQHBXPNBCITQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromomethylpyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种取代吡啶二羧酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种取代吡啶二羧酸衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域，其可解决现有的制备5‑甲氧基甲基‑2，3‑吡啶二羧酸要求反应体系无水，其工艺条件苛刻制备流程复杂，此外还会产生大量废液，不环保的问题。本发明的制备方法在甲基化的过程中无需除水，其是在有水条件下，加入碱进行合成，然后再在含水的有机相中进行酸化、过滤，这样在精制的同时可提高产品的收率。同时由于水的存在，过滤后直接得到产品5‑甲氧基甲基‑2，3‑吡啶二羧酸和无机盐的混合物，该方法过滤废液可回收溶剂循环使用，因此该方法废水量显著少于现有技术。此外，虽然产品含无机盐，但产品质量能够满足制备咪唑啉酮系列化合物的使用。

  公开号：

  CN109467531A
• 作为产物：
  描述：

  4-H-5-methyl-1-(p-methoxyphenyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.21%的产率得到5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备咪唑啉酮类除草剂中间体的方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体的说是一种制备咪唑啉酮类除草剂中间体的方法。制备咪唑啉酮类除草剂中间体反应式如下,以化合物1为原料经硝酸铈铵在极性溶剂中反应得中间体，即5-甲基吡啶-2，3-二羧酸二酯或5-甲氧甲基吡啶-2，3-二羧酸二酯；其中R1为甲基或甲氧甲基，R2为甲基或乙基。本发明制备过程操作简便，原料易得，是一种易于大量制备咪唑啉酮类除草剂中间体5-甲基或5-甲氧甲基吡啶-2，3-二羧酸二酯的方法。

  公开号：

  CN103965100B

文献信息

• 一种吡啶侧链甲基季铵盐类化合物的制备方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN105777623A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明涉及一种吡啶侧链甲基季铵盐类化合物的制备方法，该方法包括如下步骤：(1)在亚硫酸氢盐和催化剂存在下，将式(4)所示结构的化合物与溴酸盐的水溶液进行两相溴化反应后，分离出有机相；(2)将步骤(1)中得到的有机相与式(2)所示结构的化合物进行接触反应，得到式(1)所示结构的化合物；其中，在式(1)、式(2)、式(3)和式(4)中，R1和R2各自独立地选自C1?C8的烷基，R3、R4和R5各自独立地选自C1?C4的烷基。该方法具有操作条件简单、所用卤代试剂经济易得、溴利用率高、无腐蚀性气体、无环境危害、选择性好和产品收率较高等优点，非常适用于大规模工业化应用。
• 一种5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的合成方法
  申请人：常州市蓝勖化工有限公司

  公开号：CN105732492A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种5?甲氧甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明以5?甲基吡啶?2，3?二羧酸为原材料，首先5?甲基吡啶?2，3?二羧酸与无水乙醇生成5?甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯，之后加入N?溴代丁二酰亚胺，进一步生成5?溴甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯，接下来向5?溴甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯中滴加三乙胺和甲醇进行亲核取代反应，反应后得5?甲氧甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯溶液，经过分液、层析柱分离、减压蒸馏后得到本发明的一种5?甲氧甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯。本发明不仅操作简单易行，而且合成收率得到了显著的提高，高达91%。
• Process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04758667A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  There is disclosed a process for the preparation of 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine and -3-quinolinecarboxylic acids of formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 hydroxyalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl, phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, or phenyl or phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, R.sub.2 and R.sub.3 together are 1,3-butadienylene which can be substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl, nitro, cyano, phenyl, phenoxy, or phenyl or phenoxy, each substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy or halogen, and R.sub.4 and R.sub.5 are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. In this process, the 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula are obtained by reacting a 2,3-pyridine- or 2,3-quinolinedidicarboxylic acid ester of formula ##STR2## wherein R.sub.1, and R.sub.2 and R.sub.3 are as defined above and R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, phenyl or C.sub.1 -C.sub.4 phenylalkyl with a 2-aminoalkanecarboxamide of formula ##STR3## wherein R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above, in an inert solvent and in the presence of a strong base, direct to a salt of a 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- or -3-quinolinecarboxylic acid of the above formula, from which the free 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- or -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula are obtained by converting said salt into an aqueous solution and adding an acid. The 2-(imidazolin-2-yl)-3-pyridine- and -3-quinolinecarboxylic acids of the above formula have herbicidal properties and can be used for controlling undesired plant growth.

  本公开了一种制备式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.2为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.3为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，或者苯基或苯基-C.sub.1-C.sub.4-烷基，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.2和R.sub.3一起为1,3-丁二烯基，可以被卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基、硝基、氰基、苯基、苯氧基或苯基或苯氧基取代，每个基上取代一个C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基或卤素，R.sub.4和R.sub.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基。在这个方法中，通过将上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸与式的2,3-吡啶-或2,3-喹啉二羧酸酯反应得到，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如上定义，R.sub.6为C.sub.1-C.sub.8烷基、苯基或C.sub.1-C.sub.4苯基烷基，与式的2-氨基烷基羧酰胺在惰性溶剂中，在强碱存在下反应，直接得到上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸的盐，通过将该盐转化为水溶液并加入酸，得到上述化学式的自由2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶或-3-喹啉羧酸。上述化学式的2-(咪唑啉-2-基)-3-吡啶和-3-喹啉羧酸具有除草性能，可用于控制不受欢迎的植物生长。
• 一种甲基咪草烟中间体及其制备方法和应用
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN112142727B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种甲基咪草烟中间体及其制备方法和应用，该中间体以5‑甲基吡啶‑2,3‑二羧酸二乙酯和2‑氨基‑2,3‑二甲基丁酰胺为原料，在金属催化剂的作用下经胺酯交换反应得到，然后再进一步与碱性水溶性发生合环反应、加酸酸化，得到甲基咪草烟。本发明反应速度快，产物纯度高、收率高、反应条件温和，三废少，合成过程粗放，不但优化了反应条件，降低了反应的设备成本，而且产生的产品容易分离，简化了生产工艺。
• Process for the preparation of dialkyl 2,3-pyridinedicarboxylate and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05227491A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  There is provided a convenient process for the preparation of commercially useful pyridinedicarboxylate compounds by the condensation of an .alpha., .beta.-unsaturated oxime and an aminomaleate or aminofumarate or mixtures thereof.

  提供了一种方便的过程，通过将α，β-不饱和肟和氨基马来酸盐或氨基富马酸盐或它们的混合物缩合来制备商业上有用的吡啶二羧酸化合物。