5-甲基吡啶-2,3-二羧酸 | 53636-65-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基吡啶-2,3-二羧酸
• 中文别名: 甲基咪草烟中间体
• 英文名称: 5-methyl-pyridine-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 5-methyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid；5-Methylpyridine-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 53636-65-0
• 化学式: C₈H₇NO₄
• mdl: MFCD05662425
• 分子量: 181.148
• InChiKey: JPIJMXOJEHMTPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460
• 物理描述：
  DryPowder; OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，并需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

化学性质
5-乙基-2,3-吡啶二羧酸二乙酯为黄色液体，沸点为151～152℃/133 Pa，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚及苯中。其对应的固体化合物为5-乙基-2,3-吡啶二羧酸。

用途
5-乙基-2,3-吡啶二羧酸二乙酯是除草剂咪唑乙烟酸的重要中间体。

生产方法
该化合物可通过以下步骤制备：以2-乙基丙烯醛、草酰乙酸二乙酯及氯化铵为原料，在乙醇溶剂和催化剂的作用下反应，加热回流保温5小时。冷却后加入水洗涤两次，分去水层，有机相脱溶得到5-乙基-2,3-吡啶二羧酸二乙酯，进一步在酸性介质中水解即可获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2,3-二羧酸 在 碳酸甲丙酯 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(1-cyano-1,2-dimethylpropyl)carbamoyl]-5-methylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑啉酮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种咪唑啉酮化合物的制备方法，属于有机合成技术领域，其可解决现有的制备咪唑啉酮类化合物的过程中产生大量废水，产品中杂质含量较高的问题。本发明的咪唑啉酮化合物的制备方法使用碳酸铵合成5‑烷基吡啶‑2，3‑二甲酸酯的溶液，在后处理时避免加入水、萃取、精制等步骤；得到的5‑烷基吡啶‑2，3‑二甲酸酯的溶液用于后续反应，不产生废水。之后制备5‑烷基吡啶‑2，3‑二甲酸酐的过程中加入了催化剂，并在后续反应过程中控制pH，这样可以避免杂质的产生，提高产品纯度。本发明的方法制备的咪唑啉酮化合物可作为高效除草剂使用。

  公开号：

  CN109467548A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2,3-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75 g的产率得到5-甲基吡啶-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  取代或未取代的2,3-吡啶二羧酸的回收方法 及生产方法

  摘要：

  本发明涉及吡啶二羧酸领域，公开了取代或未取代的2,3‑吡啶二羧酸的回收方法及生产方法。回收方法包括如下步骤：(1)向含有式(I)表示的取代或未取代的2,3‑吡啶二羧酸的溶液中加入萃取液进行萃取，得到萃余相和萃取相；(2)向所述萃取相中加入碱液调节至碱性，然后进行油水分离得到有机相与含有取代或未取代的2,3‑吡啶二羧酸盐的水相；(3)向所述水相中加入酸液调节至酸性，然后进行静置分层并过滤得到式(I)表示的取代或未取代的2,3‑吡啶二羧酸，其中，在式(1)中，R1、R2、R3各自独立地为H、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、羟基、硝基或氨基。本发明的回收方法，可大幅度提高回收率，萃取效果较好，方法简便易行，利于工业化生产，

  公开号：

  CN109384714B

文献信息

• 一种含氮芳香二羧酸的制备方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN110818628B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种含氮芳香二羧酸的制备方法，它以喹啉、异喹啉、苯并咪唑或苯并三氮唑及其衍生物为原料，以oxone为氧化剂，金属盐为催化剂，无机酸为介质，加入相转移试剂，反应得到含氮芳香二羧酸。该方法所用试剂稳定性高，便于运输和储存，操作简单，条件容易控制，价格便宜，同时催化效果好、收率较高、废液处理容易，便于工业化大规模生产。
• 一种5-甲氧甲基吡啶-2，3-二甲酸二乙酯的合成方法
  申请人：常州市蓝勖化工有限公司

  公开号：CN105732492A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种5?甲氧甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明以5?甲基吡啶?2，3?二羧酸为原材料，首先5?甲基吡啶?2，3?二羧酸与无水乙醇生成5?甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯，之后加入N?溴代丁二酰亚胺，进一步生成5?溴甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯，接下来向5?溴甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯中滴加三乙胺和甲醇进行亲核取代反应，反应后得5?甲氧甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯溶液，经过分液、层析柱分离、减压蒸馏后得到本发明的一种5?甲氧甲基吡啶?2，3?二甲酸二乙酯。本发明不仅操作简单易行，而且合成收率得到了显著的提高，高达91%。
• Ozonolysis of Quinolines: A Versatile Synthesis of Polyfunctional Pyridines
  作者：C. O'Murchu

  DOI：10.1055/s-1989-27423

  日期：——

  A simple, safe and efficient procedure, easily adapted to a large scale, is described for the synthesis of substituted quinolines 2, which are readily oxidized by ozone in the presence of mineral acid, followed by an oxidative work up with hydrogen peroxide to afford substituted 2,3-pyridinedicarboxylic acids 3a-d, f and acyl pyridines 3e,g.

  描述了一种简单、安全且高效的程序，易于大规模适应，用于合成取代的喹啉2，这些喹啉在矿物酸存在下可被臭氧迅速氧化，随后进行过氧化氢的氧化处理，得到取代的2,3-吡啶二甲酸3a-d、f和酰基吡啶3e,g。
• 一种甲基咪草烟的合成方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN112142712A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及一种甲基咪草烟的合成方法，以5‑甲基吡啶‑2,3‑二羧酸为原料，与乙酸酐生成5‑甲基吡啶‑2,3‑二酸酐。在低温条件下，继续与醇生成结构式（I）化合物，在碱性条件下与2‑氨基‑2,3‑二甲基丁酰胺发生合环反应生成甲基咪草烟钠盐，萃取调节pH得到甲基咪草烟产品。本发明的优点在于：提供了一种得到甲基咪草烟的新方法。该发明路线反应速度快，产物纯度极高、收率高、反应条件温和，无同分异构体，无需催化剂，三废少，合成过程粗放不但优化了反应条件，降低了反应的设备成本，而且产生的产品容易分离，简化了生产工艺。。
• Process for the preparation of dialkyl, pyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof from dialkyl dichloromaleate
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0461401A1

  公开（公告）日：1991-12-18

  There is provided a process for the preparation of substituted and unsubstituted-2,3-pyridinedicarboxylate compounds by reacting a dialkyl dichloromaleate with a source of ammonia and an appropriately substituted α,β-unsaturated aldehyde or ketone.

  提供了一种制备取代和未取代的2,3-吡啶二羧酸酯化合物的方法，通过将二烷基二氯马来酸酯与氨源和适当取代的α，β-不饱和醛或酮反应。