Methyl 2-(hydroxy-phenylmethyl)-5,5-dimethyl-4-oxohexanoate | 79606-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-(hydroxy-phenylmethyl)-5,5-dimethyl-4-oxohexanoate
• 英文别名: methyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]-5,5-dimethyl-4-oxohexanoate
• CAS: 79606-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HZZZGKCNUJYJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(hydroxy-phenylmethyl)-5,5-dimethyl-4-oxohexanoate 在 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 5-tert-butyl-1-(2-methylpropyl)-2-phenylpyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的 Paal-Knorr 反应——多取代呋喃、吡咯和噻吩的三步区域控制合成

  摘要：

  描述了一种高效且高度通用的呋喃、吡咯和噻吩的合成方法。从市售或易于制备的 β-酮酯开始，功能同系化提供不同取代的 1,4-二酮，可通过微波辅助的 Paal-Knorr 缩合将其转化为相应的甲氧基羰基杂环。甲氧基羰基部分可以通过水解为羧酸和 Curtius 重排直接转化为 NH2 基团，或通过反应转化为酰胺 杂环化学目前正在复兴，因为人们对杂环支架作为组合化学的模板感兴趣。[1] 由于杂芳族化合物存在于许多天然产物中 [2] 并且是许多治疗剂的成分，[3] 它们代表了理想的类药物结构，用于构建和增加分子多样性。因此，能够制备具有可官能化基团作为取代基的不同杂环的简单合成程序的可用性是有机和药物化学家的一项重要任务。1,4-二酮与胺和其他氮衍生物的 Paal-Knorr 环缩合反应是制备吡咯和相关杂环的成熟且有价值的工具。[4] 1,4-二羰基化合物提供四个原子（带有取代基），胺基提供带有取代

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500387
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 、 苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以16%的产率得到Methyl 2-(hydroxy-phenylmethyl)-5,5-dimethyl-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进羰基化合物向供体-受体取代的环丙烷的加成反应：2,3-二氢呋喃衍生物的新合成

  摘要：

  在TiCl 4存在下，由甲硅烷氧基环丙烷酸酯和酮合成2,3-二氢呋喃-3-羧酸甲酯，产率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81805-0

文献信息

• New pyrrole-based amino acids for the synthesis of peptidomimetic constrained scaffolds
  作者：Maddalena Alongi、Giacomo Minetto、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.155

  日期：2005.10

  pyrrole-based amino acids have been prepared through the microwave assisted Paal–Knorr reaction of 1–4 ketoesters derived from the corresponding β-ketoester with a functional homologation. The carboxylic group is located in position 3 of the pyrrole, whereas the amino group, protected with the Cbz moiety, is present on the side chain in positions 1 or 2. These compounds were used to prepare constrained oligopeptides

  通过微波辅助Paal-Knorr反应衍生自具有功能同源性的相应β-酮酸酯的1-4个酮酸酯，已经制备了一个新的基于吡咯的氨基酸家族。羧基位于吡咯的3位，而受Cbz部分保护的氨基位于1或2位的侧链上。这些化合物用于制备受限的寡肽。
• Microwave-Assisted Paal−Knorr Reaction. A Rapid Approach to Substituted Pyrroles and Furans
  作者：Giacomo Minetto、Luca F. Raveglia、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/ol0362820

  日期：2004.2.1

  An array of tetrasubstituted pyrroles (and trisubstituted furans) was obtained using a simple three-step procedure. Functional homologation of beta-ketoester with an aldehyde followed by oxidation gave a series of differently substituted 1,4-dicarbonyl compounds that can be rapidly cyclized with the Paal-Knorr procedure carried out under microwave irradiation.
• REISSIG H.-U., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 31, 2981-2984
  作者：REISSIG H.-U.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Paal-Knorr Reaction - Three-Step Regiocontrolled Synthesis of Polysubstituted Furans, Pyrroles and Thiophenes
  作者：Giacomo Minetto、Luca F. Raveglia、Alessandro Sega、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.200500387

  日期：2005.12

  An efficient and highly versatile synthesis of furans, pyrroles and thiophenes is described. Starting from commercially available or easily prepared β-keto esters, functional homologation provides differently substituted 1,4-diketones that can be transformed, through a microwave-assisted Paal–Knorr condensation, into the corresponding methoxycarbonyl heterocycles. The methoxycarbonyl moiety can be

  描述了一种高效且高度通用的呋喃、吡咯和噻吩的合成方法。从市售或易于制备的 β-酮酯开始，功能同系化提供不同取代的 1,4-二酮，可通过微波辅助的 Paal-Knorr 缩合将其转化为相应的甲氧基羰基杂环。甲氧基羰基部分可以通过水解为羧酸和 Curtius 重排直接转化为 NH2 基团，或通过反应转化为酰胺 杂环化学目前正在复兴，因为人们对杂环支架作为组合化学的模板感兴趣。[1] 由于杂芳族化合物存在于许多天然产物中 [2] 并且是许多治疗剂的成分，[3] 它们代表了理想的类药物结构，用于构建和增加分子多样性。因此，能够制备具有可官能化基团作为取代基的不同杂环的简单合成程序的可用性是有机和药物化学家的一项重要任务。1,4-二酮与胺和其他氮衍生物的 Paal-Knorr 环缩合反应是制备吡咯和相关杂环的成熟且有价值的工具。[4] 1,4-二羰基化合物提供四个原子（带有取代基），胺基提供带有取代
• Lewis-acid-promoted additions of carbonyl compounds to donor-acceptor substituted cyclopropanes: a new synthesis of 2,3-dihydrofurane derivatives
  作者：Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81805-0

  日期：1981.1

  Methyl 2,3-dihydrofurane-3-carboxylates are synthesized from siloxycyclopropaneesters and ketones in the presence of TiCl4 with good yields.

  在TiCl 4存在下，由甲硅烷氧基环丙烷酸酯和酮合成2,3-二氢呋喃-3-羧酸甲酯，产率高。