3-(but-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 943611-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1-but-3-enyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1-but-3-enyl-3-methylimidazolium bromide；1-methyl-3-(but-3-en-1-yl)imidazolium bromide；1-butenyl-3-methylimidazolium bromide；1-(but-3-enyl)-3-methyl-1H-imidazolium bromide；1-(but-3-en-1-yl)-3-methylimidazolium bromide；1-But-3-enyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 943611-02-7
• 化学式: Br*C₈H₁₃N₂
• 分子量: 217.109
• InChiKey: LIFGJGSRZQFNNL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  44 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(3-buten-1-yl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷（DMDO）作为有价值的氧化剂，用于合成带有环氧化物的多官能芳族咪唑鎓单体

  摘要：

  常规有机盐代表了许多研究领域的新范例。尽管它们具有巨大的潜力，但其物理化学性质的改善仍需要对其内在结构进行化学修饰。因此，开发了一种有效的途径来制备掺入芳族环和末端环氧化物的多官能咪唑单体，这提出了真正的合成挑战。在这项工作中，我们描述了各种氧化剂的反应性，以开发出强大，清洁和强大的方法来生成环氧化盐。研究了形成环氧化物的各种反应条件，例如阳离子和抗衡离子的作用以及芳族和/或脂族连接链的影响。最后，

  DOI：

  10.1039/c7gc02372c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-溴-1-丁烯 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到3-(but-3-en-1-yl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷（DMDO）作为有价值的氧化剂，用于合成带有环氧化物的多官能芳族咪唑鎓单体

  摘要：

  常规有机盐代表了许多研究领域的新范例。尽管它们具有巨大的潜力，但其物理化学性质的改善仍需要对其内在结构进行化学修饰。因此，开发了一种有效的途径来制备掺入芳族环和末端环氧化物的多官能咪唑单体，这提出了真正的合成挑战。在这项工作中，我们描述了各种氧化剂的反应性，以开发出强大，清洁和强大的方法来生成环氧化盐。研究了形成环氧化物的各种反应条件，例如阳离子和抗衡离子的作用以及芳族和/或脂族连接链的影响。最后，

  DOI：

  10.1039/c7gc02372c

文献信息

• Functionalized Ionic Liquids and Their Applications
  申请人：Materials Modification Inc

  公开号：US20140287640A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosure of functionalized ionic liquids. Use of disclosed ionic liquids as solvent for carbon dioxide. Use of disclosed ionic liquids as flame retardant. Use of disclosed ionic liquids for coating fabric to obtain flame retardant fabric.

  功能化离子液体的披露。披露的离子液体用作二氧化碳溶剂。披露的离子液体用作阻燃剂。利用披露的离子液体涂覆织物以获得阻燃织物。
• Molecular Iodine Initiates Hydroborations of Alkenes with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Xiangcheng Pan、Anne Boussonnière、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja407678e

  日期：2013.9.25

  The hydroboration of alkenes of diverse structural types by assorted N-heterocyclic carbene boranes can be accomplished by addition of 5-10% diiodine. For example, reaction of 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane (diMe-Imd-BH3) with 10% I2 followed by addition of 2,3-dimethyl-2-butene provided the corresponding thexyl NHC-borane (diMe-Imd-BH2thexyl) in 75% yield. This and related monohydroboration

  通过添加 5-10% 的二碘，可以通过各种 N-杂环卡宾硼烷对不同结构类型的烯烃进行硼氢化。例如，1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷 (diMe-Imd-BH3) 与 10% I2 反应，然后加入 2,3-二甲基-2-丁烯，得到相应的二甲基 NHC-硼烷 (diMe-Imd -BH2thexyl)，产率为 75%。这种和相关的单硼氢化物对色谱和储存稳定。描述了新反应的范围，并通过 (11)B NMR 实验探讨了机理。
• Stille Cross-Coupling Reactions with Tin Reagents Supported on Ionic Liquids
  作者：Phuoc Dien Pham、Jürgen Vitz、Cécile Chamignon、Arnaud Martel、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1002/ejoc.200900177

  日期：2009.7

  ionic-liquid-supported tin reagents were synthesized and used in Stille cross-coupling reactions. High yields of biaryls were obtained under low-temperature, solvent-free, ligand-free conditions, with simple purification techniques. Moreover, the tin compound could be recycled up to five times without significant loss of reactivity. An expanded catalytic cycle for the Stille cross coupling reaction is proposed in

  合成了新的离子液体负载锡试剂并用于斯蒂勒交叉偶联反应。在低温、无溶剂、无配体的条件下，通过简单的纯化技术获得了高收率的联芳基化合物。此外，锡化合物最多可循环使用五次，而不会显着降低反应性。为了解释在某些反应条件下形成的副产物，提出了 Stille 交叉偶联反应的扩展催化循环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Bifunctional hydrophobic ionic liquids: facile synthesis by thiol–ene “click” chemistry
  作者：Manuel Sanchez Zayas、Jamie C. Gaitor、Stephen T. Nestor、Samuel Minkowicz、Yinghong Sheng、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1039/c5gc01930c

  日期：——

  We describe the facile, robust and orthogonal fabrication of a structurally comprehensive library of hydrophobic trimethoxysilyl-functionalized ionic liquids with C7-C15 thioether spacer, using thiol-ene "click" chemistry. The synthesized ionic liquids...

  我们描述了使用硫醇-烯“点击”化学结构，具有C7-C15硫醚间隔基的疏水性三甲氧基甲硅烷基官能化的离子液体的结构全面的文库的简便，强大和正交制造。合成的离子液体...
• 1-Alkenyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ionic liquids: novel and low-viscosity ionic liquid electrolytes for dye-sensitized solar cells
  作者：Phuong Tuyet Nguyen、Trang Ngoc Nguyen、Vinh Son Nguyen、Hai Truong Nguyen、Dung Kim Thi Ngo、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c7ra12904a

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate ionic liquids used as robust DSC electrolytes. These ionic liquids exhibit low viscosity, high conductivity, and thermal stability. The implementation of 1-but-3-enyl-3-methyl-imidazolium trifluoromethanesulfonate, [ButMIm]OTf, into DSCs gave the best photovoltaic performance. The results are fairly comparable to those reports for other popular ionic liquid electrolytes currently used in

  基于钌络合物N719作为敏化剂的染料敏化太阳能电池（DSCs）由于其经济实惠和高效率而备受关注。然而，它们的最佳性能只有在使用挥发性有机溶剂作为电解质溶液时才能实现，因为在长时间的热应力下不稳定。因此，我们开发了一系列新的 1-烯基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐离子液体，用作稳定的 DSC 电解质。这些离子液体表现出低粘度、高导电性和热稳定性。将 1-but-3-enyl-3-methyl-imidazolium trifluoromethanesulfonate [ButMIm]OTf 应用到 DSC 中得到了最佳的光伏性能。结果与目前用于 DSC 领域的其他流行离子液体电解质的报告相当。J - V表征以及 DSC 的电化学阻抗测量将提供更多有趣的信息。该结果可用于 DSC 的大规模户外应用。