(R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 197006-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-(2-methylpropyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 197006-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: QCQQFKHVYGTJEI-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到Boc-γ-L-二高亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  从相应的α-氨基酸轻松立体选择合成γ-取代的γ-氨基酸

  摘要：

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl 3-allyl 5-isobutyl-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyl 2-isobutyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酰乙酸乙烯酯锂的高非对映选择性加成至N-亚磺酰基亚胺：2-氧代和3-氧代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  通过将非对映体选择性地将α-重氮乙酰乙酸锂的烯醇锂添加到手性N-亚磺酰基亚胺中，然后进行光诱导的Wolff重排或Rh（II）催化的分子内NH，可以实现2-氧和3-氧吡咯烷的高度对映选择性合成。插入。

  DOI：

  10.1021/jo702275a

文献信息

• Synthesis of a Biomimetic Tetracyclic Precursor of Aspochalasins and Formal Synthesis of Trichoderone A
  作者：Oscar Gayraud、Benjamin Laroche、Nicolas Casaretto、Bastien Nay

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01922

  日期：2021.8.6

  in total synthesis. We thus describe the synthesis of a putative biomimetic tetracyclic intermediate. The constructive steps are an intramolecular Diels–Alder reaction to install the isoindolone core of cytochalasins, whose branched precursor was obtained from a stereoselective Ireland–Claisen rearrangement performed from a highly unsaturated substrate. This also constitutes a formal synthesis of trichoderone

  Aspochalasins 是亮氨酸衍生的细胞松弛素。它们的复杂性与高度的生物合成氧化有关，在此启发了全合成中的两相策略。因此，我们描述了推定的仿生四环中间体的合成。建设性步骤是分子内 Diels-Alder 反应，以安装细胞松弛素的异吲哚酮核心，其分支前体是从高度不饱和底物进行的立体选择性爱尔兰 - 克莱森重排中获得的。这也构成了木霉酮 A 的正式合成。
• Facile stereoselective synthesis of γ-substituted γ-amino acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Martin Smrcina、Pavel Majer、Eva Majerová、Tatiana A. Guerassina、Michael A. Eissenstat

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00840-5

  日期：1997.9

  method for the synthesis of γ-substituted, γ-amino acids from α-amino acids was developed. The key step of the procedure is complete reduction of the keto functionality of α-amino acyl Meldrum's acid by sodium acetoxyborohydride. The resulting amino alkyl Meldrum's acid undergoes thermal decarboxylative ring closure to a 5-substituted pyrrolidinone which yields the corresponding γ-amino acid after basic

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。
• Total Synthesis of Pericoannosin A
  作者：Daniel Lücke、Yannick Linne、Katharina Hempel、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01768

  日期：2018.8.3

  peptide–polyketide was isolated from the endophytic fungus Periconia sp. F-31 and bears a unique tricyclic core structure. The key steps are a glycolate aldol reaction and a Diels–Alder reaction utilizing an Evans auxiliary for controlling the stereochemistry. Furthermore, a late-stage equilibration was employed.

  据报道，最早的pericoannosin A（1）的总合成以最长的线性顺序包含15个步骤，总产率为5.5％。从内生真菌Periconia sp。中分离出杂肽-聚酮化合物。F-31并具有独特的三环核结构。关键步骤是利用Evans助剂控制立体化学的乙醇酸羟醛缩醛反应和Diels-Alder反应。此外，采用了后期平衡。
• Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Berkeleyamide A
  作者：Jonathan Sperry、Eric B. J. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol902525k

  日期：2010.2.5

  A chiral-pool approach to (−)-berkeleyamide A 1 based on a diastereoselective nitrile oxide [3 + 2]-cycloaddition completes the first total synthesis establishing the absolute stereochemistry of the natural product.

  基于非对映选择性腈[3 + 2]-环加成的（-）-苯甲酰胺A 1的手性池方法完成了第一个总合成，建立了天然产物的绝对立体化学。
• Biosynthetic Hypothesis-Guided Discovery and Total Syntheses of PKS–NRPS Hybrid Metabolites from Endophytic Fungus <i>Periconia</i> Species
  作者：Yijun Fan、Dewu Zhang、Xiaoyu Tao、Yuanhao Wang、Jimei Liu、Li Li、Jianyuan Zhao、Liyan Yu、Yu-peng He、Jungui Dai、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00371

  日期：2019.3.15

  hybrid metabolites, were discovered from the endophytic fungus Periconia sp. F-31. Their structures and absolute configurations were elucidated by extensive spectroscopic data and electronic circular dichroism analyses. Preliminary biological evaluation revealed that pericoannosins C–D exhibited anti-HIV activities with IC50 values of 15.5 and 13.5 μM. Furthermore, the bioinspired syntheses of pericoannosins

  在我们的生物合成假说的指导下，从内生真菌Periconia sp。中发现了皮环红素C–F，四种新的PKS–NRPS杂合代谢物。F-31。通过广泛的光谱数据和电子圆二色性分析，阐明了它们的结构和绝对构型。初步生物学评估表明，二十碳五环素C–D具有抗HIV活性，IC 50值为15.5和13.5μM 。此外，还成功完成了生物启发的pericoannosins C–E的合成。