(R)-1,2-环氧基戊烷 | 139406-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: (R)-1,2-环氧基戊烷
• 英文名称: (R)-2-propyloxirane
• 英文别名: (R)-1,2-epoxypentane；(R)-n-propyloxirane；(R)-propyloxirane；(2R)-2-propyloxirane
• CAS: 139406-51-2
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: SYURNNNQIFDVCA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2-环氧基戊烷 在 lithium acetylide ethylenediamine 作用下， 生成 (+)-(R)-1-heptyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  谷物甲虫大环内酯信息素的鉴定及其端炔封闭环复分解法的合成

  摘要：

  分析储藏甲虫Orinzaephilus surinamensis的茎时，发现主要的C 18-大环内酯为（9 Z，12 Z，15 R）-octadeca-9,12-dien-15-内酰胺（10，cucujolide XI）。该合成使用闭环炔烃复分解作为关键步骤。高活性的2,4,6-三甲基亚苄基钼络合物[MesCMo {OC（CF 3）2 Me} 3 ]（12）允许使用末端炔，并以优异的产率提供了产物。生物测定法证明了R-对映体10的活性在甲虫的聚集中。Cucujolide XI是第一个在ω-4位置被氧化的大环内酯信息素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02461
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1,2-环氧基戊烷
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237

文献信息

• Absolute Configuration for 1,<i>n</i>-Glycols: A Nonempirical Approach to Long-Range Stereochemical Determination
  作者：Xiaoyong Li、Carmin E. Burrell、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja2119767

  日期：2012.6.6

  n-glycols (n = 2-12, 16) bearing two chiral centers were rapidly determined via exciton-coupled circular dichroism (ECCD) using a tris(pentafluorophenyl)porphyrin (TPFP porphyrin) tweezer system in a nonempirical fashion devoid of chemical derivatization. A unique "side-on" approach of the porphyrin tweezer relative to the diol guest molecule is suggested as the mode of complexation.

  具有两个手性中心的 1,n-二醇 (n = 2-12, 16) 的绝对构型是通过激子耦合圆二色性 (ECCD) 使用三（五氟苯基）卟啉（TPFP 卟啉）镊子系统在非经验的情况下快速确定的没有化​​学衍生的时尚。卟啉镊子相对于二醇客体分子的独特“侧面”方法被建议作为络合模式。
• Total Synthesis of the Antitumor Depsipeptide FE399 and Its S‐Benzyl Derivative: A Macrolactamization Approach
  作者：Takayuki Tonoi、Miyuki Ikeda、Teruyuki Sato、Takehiko Inohana、Ryo Kawahara、Takatsugu Murata、Isamu Shiina

  DOI：10.1002/ejoc.202000459

  日期：2020.8.31

  The total synthesis of a novel antitumor cyclic depsipeptide FE399 was achieved mainly through the MNBA‐mediated macrolactamization. A combination of MNBA and a catalytic amount of DMAPO in the presence of triethylamine as coupling agents was found to be effective for the synthesis of the macrolactam core of FE399.

  新型抗肿瘤环状双缩肽FE399的总合成主要通过MNBA介导的内酰胺化来实现。发现在三乙胺作为偶联剂存在下，MNBA和催化量的DMAPO的组合可有效合成FE399的大内酰胺核。
• First stereoselective total synthesis of Phomolide G and H via RCM protocol
  作者：Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.118

  日期：2012.7

  A first total synthetic route has been reported for the synthesis of Phomolide G and H. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting material (R)-epichlorohydrin. The synthesis involves a key Sharpless epoxidation, stereoselective epoxide opening, lactonization and ring closing metathesis (RCM).

  已经报道了第一合成路线，用于合成草甘膦G和H。片段的合成是从可商购的且廉价的起始原料（R）-表氯醇开始的。合成涉及关键的Sharpless环氧化，立体选择性环氧化物开环，内酯化和闭环复分解（RCM）。
• Asymmetric Epoxidation of Terminal Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Pentafluorophenyl Pt^II Complexes
  作者：Marco Colladon、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul

  DOI：10.1021/ja0647607

  日期：2006.11.1

  Easily accessible chiral PtII complexes 1 allow highly enantioselective and completely regioselective asymmetric epoxidation of terminal alkenes with hydrogen peroxide

  容易获得的手性 PtII 复合物 1 允许末端烯烃与过氧化氢的高度对映选择性和完全区域选择性不对称环氧化
• First Stereoselective Total Synthesis of FD-594 Aglycon
  作者：Ritsuki Masuo、Ken Ohmori、Lukas Hintermann、Saki Yoshida、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200806338

  日期：2009.4.27

  has been achieved. The key steps include the intramolecular SNAr reaction for construction of the densely functionalized xanthone skeleton, the stereoselective lactone cleavage using a chiral nucleophile to induce the axial stereochemistry, and the SmI2‐mediated pinacol cyclization for the stereocontrolled conversion of axially chiral biaryl dialdehyde into the corresponding trans diol.

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。