(3aS,6R,7aR)-1,4,5,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-[(2S)-1-oxo-2-[(phenylmethoxy)amino]-4-pentenyl]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide | 181826-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-1,4,5,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-[(2S)-1-oxo-2-[(phenylmethoxy)amino]-4-pentenyl]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: (2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one；(2S)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-(phenylmethoxyamino)pent-4-en-1-one
• CAS: 181826-47-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 418.557
• InChiKey: NZQYWEDDXPMHOX-VQQMMKBISA-N

物化性质

• 沸点：
  543.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-1,4,5,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-[(2S)-1-oxo-2-[(phenylmethoxy)amino]-4-pentenyl]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甘氨酸和其他非天然α氨基酸的不对称合成通过锌-介导的在含水介质中肟的烯丙基化

  摘要：

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01118-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(benzyloxy)imino]-acetyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,6R,7aR)-1,4,5,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-1-[(2S)-1-oxo-2-[(phenylmethoxy)amino]-4-pentenyl]-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸和三烯丙基铝存在下，各种手性乙醛酸肟醚与烯丙基三丁基锡的非对映选择性烯丙基化的范围

  摘要：

  研究了各种手性助剂衍生的乙醛酸肟醚的亲核烯丙基化。在路易斯酸和三烯丙基铝存在下使用烯丙基三丁基锡烷以高化学产率（高达89％）和出色的立体选择性（高达> 99％）提供了相应的均烯丙基胺。提出了烯丙基化的立体化学偏倚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.091

文献信息

• Asymmetric synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid and 3-substituted congeners—conformationally constrained analogs of phenylalanine, naphthylalanine, and leucine
  作者：Stephen Hanessian、Naomy Bernstein、Rui-Yang Yang、Robert Maguire

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00218-8

  日期：1999.5

  Enantiopure L-azetidine-2-carboxylic acid, the (3R)-phenyl, (3R)-naphthyl and (3S)-isopropyl analogs were prepared based on a zinc-mediated asymmetric addition of allylic halides to the camphor sultam derivative of glyoxylic acid O-benzyl oxime.

  对映体纯的L-氮杂环丁烷-2-羧酸，（3R）-苯基，（3R）-萘基和（3S）-异丙基类似物是基于锌介导的烯丙基卤化物不对称加成到乙醛酸的樟脑苏丹草衍生物上而制得的邻苄基肟。
• Palladium−Indium Iodide-Mediated Allylation and Propargylation of Glyoxylic Oxime Ether and Hydrazone:  The Role of Water in Directing the Diastereoselective Allylation
  作者：Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka、Takeaki Naito、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo035442i

  日期：2004.2.1

  Allylation and propargylation of glyoxylic oxime ether in the presence of a catalytic amount of palladium(0) complex and indium(I) iodide were studied. Excellent diastereoselectivities in allylation were achieved in the presence of water, although low diastereoselectivities were observed in the absence of water. Propargylation of glyoxylic oxime ether proceeded with good diastereoselectivities in the

  研究了在催化量的钯（0）配合物和碘化铟（I）的存在下，乙醛酸肟醚的烯丙基化和炔丙基化。尽管在不存在水的情况下观察到低的非对映选择性，但是在存在水的情况下，烯丙基化具有优异的非对映选择性。在LiBr或LiCl的存在下，乙醛酸肟醚的炔丙基化以良好的非对映选择性进行。
• Excellent diastereoselective allylation of camphor derived glyoxylic oxime ethers mediated by a Lewis acid
  作者：Neelesh A. Kulkarni、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.171

  日期：2006.1

  The nucleophilic allylation of camphor derived glyoxylic oxime ethers was carried out using allyltributyltin in the presence of Sn(OTf)2 affording the corresponding homoallylic amines in high chemical yields (up to 94%) and excellent stereoselectivities (up to >99%).

  在Sn（OTf）2的存在下，使用烯丙基三丁基锡进行樟脑衍生的乙醛酸肟醚的亲核烯丙基化反应，从而以高化学收率（高达94％）和出色的立体选择性（高达> 99％）提供相应的均烯丙基胺。
• An Enzyme-Bound Bisubstrate Hybrid Inhibitor of Adenylosuccinate Synthetase
  作者：Stephen Hanessian、Pu-Ping Lu、Jean-Yves Sancéau、Philippe Chemla、Keigo Gohda、Raymonde Fonne-Pfister、Lars Prade、Sandra W. Cowan-Jacob

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3159::aid-anie3159>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.2

  Two relatively weak herbicides, hydantocidin phosphate and hadacidin were linked by a C(3) chain to afford a potent inhibitor (the 2S hybrid is shown) of the enzyme adenylosuccinate synthetase. The crystal structures of the bisubstrate-enzyme complexes were determined.
• The asymmetric synthesis of allylglycine and other unnatural α-amino acids via zinc-mediated allylation of oximes in aqueous media
  作者：Stephen Hanessian、Rui-Yang Yang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01118-5

  日期：1996.7

  Enantiomerically pure or highly enriched allylglycine and its chain-substituted analogs are easily accessible from the reaction of the sultam derivative of O-benzyl glyoxylic acid oxime with allylic bromides in the presence of powdered zinc in aqueous ammonium chloride.

  对映体纯的或高度富集的烯丙基甘氨酸及其链取代的类似物，在粉末状的锌在氯化铵水溶液中的存在下，很容易从O-苄基乙醛酸肟的磺胺衍生物与烯丙基溴的反应中获得。