3-苯基-6,7-二氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯 | 661487-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-6,7-二氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5(4H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-phenyl-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 661487-18-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 299.373
• InChiKey: HNPQFQLLKKKALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-6,7-二氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Development of 3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as novel Mycobacterium tuberculosis pantothenate synthetase inhibitors

  摘要：

  Forty 3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives were synthesized from piperidin-4-one by five step synthesis and evaluated for Mycobacterium tuberculosis (MTB) pantothenate synthetase (PS) inhibition study, in vitro activities against MTB, cytotoxicity against RAW 264.7 cell line. Among the compounds, 1-benzoyl-N-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5(4H)-carboxamide (6ac) was found to be the most active compound with IC50 of 21.8 +/- 0.8 mu M against MTB PS, inhibited MTB with MIC of 26.7 mu M and it was non-cytotoxic at 50 RM. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.036
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzoyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-苯基-6,7-二氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[4,3- c ]吡啶甲酰胺作为结核分枝杆菌泛酸合成酶抑制剂的鉴定和开发†

  摘要：

  这项研究的目的是制备各种1-（（（1-（取代））-1 H -1,2,3-triazol-4-yl）methyl）-N，3-diphenyl-6,7-dihydro-1 H-吡唑并[4，3 - c ]吡啶-5（4 H）-羧酰胺使用点击化学。使用各种分析技术（例如NMR光谱，质谱和元素分析）对合成的化合物进行表征，并筛选针对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv菌株和两个“野生”菌株Spec的体外抗结核活性。210和规格 192使用经典试管法在Youmans改良的Proskauer和Beck液体培养基中进行连续稀释，并评估了MTB泛酸合成酶（PS）抑制作用。最终的类似物表现出最小的抑制浓度，范围为24.72至> 200μM。在这些化合物中，1-（（1-（4-甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-N，3-二苯基-6,7-二氢-1 H-吡唑并[4,3 - c ]吡啶-5（4 H）-羧酰胺（7d）是最有效的化合物，对MTB

  DOI：

  10.1039/c6nj02671k

文献信息

• [EN] DIKETO AZOLOPIPERIDINES AND AZOLOPIPERAZINES AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] DICÉTO-AZOLOPIPÉRIDINES ET AZOLOPIPÉRAZINES EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158394A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, diketo fused azolopiperidine and azolopiperazine derivatives that possess unique antiviral activity are provided. These compounds are useful the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮融合的咪唑哌啶和咪唑哌嗪衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。
• Regioselective Preparation of Saturated Spirocyclic and Ring-Expanded Fused Pyrazoles
  作者：Rohan R. Merchant、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo501624t

  日期：2014.9.19

  tosylhydrazones, which are easily prepared from their parent ketones. Sigmatropic rearrangement of spirocyclic pyrazoles to fused analogues occurs with concomitant one-carbon expansion of the saturated ring, allowing rapid access to a range of pharmaceutically and agrochemically relevant polycyclic structures featuring a broad scope of saturated ring sizes.

  饱和的双环吡唑代表了重要的一类生物活性分子，但劳动密集型合成所需的起始原料可能会阻碍其制备。据报道，合成饱和螺环和稠合吡唑的便捷的一步或两步方法。合成得益于使用容易获得的炔烃和长凳稳定的甲苯磺酰hydr，它们很容易从其母体酮制备。螺环吡唑的σ向重排成稠合类似物，同时伴随饱和环的一碳膨胀，允许快速进入具有广泛饱和环尺寸范围的一系列药学和农业化学相关的多环结构。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2015200677A8

  公开（公告）日：2017-01-19
• 2-(1H-Pyrazol-1-yl)acetic acids as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 lymphocytes (CRTh2) antagonists
  作者：Miriam Andrés、Mónica Bravo、Maria Antonia Buil、Marta Calbet、Marcos Castillo、Jordi Castro、Peter Eichhorn、Manel Ferrer、Martin D. Lehner、Imma Moreno、Richard S. Roberts、Sara Sevilla

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.072

  日期：2014.1

  In this manuscript, the synthesis and biological activity of a series of pyrazole acetic acid derivatives as CRTh2 antagonists is presented. Biological evaluation in vitro revealed that the pyrazole core showed in several cases a different structure activity relationship (SAR) to that of related indole acetic acid. A potent series of ortho-sulfonyl benzyl substituents was found, from which compounds 27 and 63 were advanced to in vivo profiling. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Identification of a new class of HBV capsid assembly modulator
  作者：Scott D. Kuduk、Bart Stoops、Richard Alexander、Angela M. Lam、Christine Espiritu、Robert Vogel、Vincent Lau、Klaus Klumpp、Osvaldo A. Flores、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127848

  日期：2021.5