1-(2-((1,4-dioxan-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one | 1387576-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((1,4-dioxan-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(1,4-Dioxan-2-yloxy)phenyl]ethanone；1-[2-(1,4-dioxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 1387576-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WUUFJRQYNVWCMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2'-羟基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 Cu₂(4,4’-biphenyldicarboxylate)₂(4,4’-bipyridine) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-((1,4-dioxan-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜基金属有机骨架在催化中的扩展应用：通过在作为有效多相催化剂的Cu 2（BPDC）2（BPY）上直接进行C–H醚活化，氧化C–O偶联

  摘要：

  合成了晶体多孔金属-有机骨架Cu 2（BPDC）2（BPY），并通过X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）对其进行了表征，傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，原子吸收分光光度法（AAS），氢程序升温还原（H 2 -TPR）和氮物理吸附测量。Cu-MOF可用作醚与2-羰基取代的酚的铜催化的交叉脱氢偶联反应的有效多相催化剂。Cu 2（BPDC）2（BPY）的催化活性明显高于其他Cu-MOF，例如Cu 3（BTC）2，Cu（BDC）和Cu（BPDC）。就催化活性和催化剂可再利用性而言，Cu-MOF还提供了优于几种铜盐的优势，例如CuCl 2，CuCl，CuI，Cu（NO 3）2和Cu（OAc）2。据我们所知，在以前的文献中没有提到过在氧化条件下使用非均相催化剂通过C–H活化而使醚类与2-羰基取代的苯酚发生交叉脱氢偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2013.06.006

文献信息

• Construction of C–O bond via cross-dehydrogenative coupling of sp [ ] C–H bond with phenols catalyzed by copper porphyrin
  作者：Shuang Yang、Ming-Feng Xiong、Wan-Qun Tian、Hao Zhang、Xin-Yan Xiao、Hai-Yang Liu、Chi-Kwong Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131569

  日期：2020.11

  Copper porphyrin-catalyzed construction of ether bond by cross-dehydrogenative coupling of sp [3] C–H bond with phenols bearing electron-withdrawing groups (EWG) was described for the first time. A broad range of substrates afforded different acetals in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. The developed method is not only suitable for phenol substrates with ortho-directing

  首次描述了铜卟啉催化的sp [3] C–H键与带有吸电子基团（EWG）的酚的交叉脱氢偶联形成醚键。各种各样的底物以中等至优异的产率提供了不同的缩醛，并且具有良好的官能团耐受性。所开发的方法不仅适用于具有邻位导向基团的苯酚底物，而且还适用于不具有邻位导向基团的苯酚。显着地，在克级测试中达到了高达7300的高周转率（TON）。
• The construction of C(sp³)–O bond via copper porphyrin catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction: Substituent and electronic effect of the catalysts
  作者：Feng-Hua Wang、Zheng-Yan Liu、Shuang Yang、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hai-Yang Liu、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919900

  日期：——

  effect of copper porphyrin catalysts on the cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between the hydroxyl group of phenol substrates and C(sp3)-H bond have been investigated. Results showed that copper porphyrin bearing electron-withdrawing, bulky steric hindrance or heteroatom of pyridyl groups could increase the catalytic activity in the reaction. 5,10,15,20-(tetrakis(4-pyridyl)porphyrin)copper

  摘要 已经研究了铜卟啉催化剂对苯酚底物的羟基与 C(sp 3 )-H 键之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应的推挽电子和空间效应。结果表明，带有吸电子、大体积位阻或吡啶基杂原子的铜卟啉可以提高反应的催化活性。5,10,15,20-(四(4-吡啶基)卟啉)铜(CuTPyP)在所有测试的催化剂中被发现是最好的。带有各种官能团的苯酚底物提供了中等至极好的产率（99%）。值得注意的是，与其他测试的铜卟啉相比，CuTPyP 不仅表现出显着更高的活性，而且可以将反应时间从 12 小时缩短到 6 小时。
• Copper-Catalyzed Formation of CO Bonds by Direct α-CH Bond Activation of Ethers Using Stoichiometric Amounts of Peroxide in Batch and Continuous-Flow Formats
  作者：G. Sathish Kumar、Bartholomäus Pieber、K. Rajender Reddy、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201200815

  日期：2012.5.14

  Peroxides and ethers in flow: 2‐Carbonyl‐substituted phenols and β‐ketoesters react safely with ethers in a microreactor environment using a copper catalyst and an organic peroxide (TBHP). This protocol results in unsymmetrical acetal scaffolds not easily available otherwise (see scheme).

  流动的过氧化物和醚类：2-羰基取代的酚和β-酮酸酯在微反应器环境中使用铜催化剂和有机过氧化物（TBHP）与醚类安全反应。该方案导致不对称的乙缩醛支架难以获得（否则请参见方案）。
• Cu-MOFs as active, selective and reusable catalysts for oxidative C–O bond coupling reactions by direct C–H activation of formamides, aldehydes and ethers
  作者：I. Luz、A. Corma、F. X. Llabrés i Xamena

  DOI：10.1039/c4cy00032c

  日期：——

  [Cu(im)2] MOF. The previously reported activity of the Cu2+ centers for cumene oxidation allows the use of the MOF as a bifunctional catalyst for olefin epoxidation with O2. The overall catalytic process consists of a cascade reaction in which the Cu-MOF first produces cumyl hydroperoxide and then the same Cu2+ centers catalyze the oxidative C–O coupling reaction using the generated hydroperoxide as the oxidant

  具有氮杂杂环化合物（即嘧啶[Cu（2-pymo）2 ]和咪唑[Cu（im）2 ] ）的四个氮原子连接有Cu 2+中心的MOF是活性，稳定且可重复使用的氧化C-O偶联催化剂通过甲酰胺，醛和醚的直接C–H活化反应。测得的催化活性明显优于其他均相的铜盐，特别是对于[Cu（im）2 ] MOF。先前报道的Cu 2+中心对枯烯氧化的活性允许将MOF用作双官能催化剂，用于O 2进行烯烃环氧化。整个催化过程包括一个级联反应，其中Cu-MOF首先产生枯基氢过氧化物，然后相同的Cu 2+中心使用产生的氢过氧化物作为氧化剂催化氧化C-O偶联反应。
• Expanding applications of copper-based metal–organic frameworks in catalysis: Oxidative C–O coupling by direct C–H activation of ethers over Cu2(BPDC)2(BPY) as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Nam T.S. Phan、Phuong H.L. Vu、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1016/j.jcat.2013.06.006

  日期：2013.10

  measurements. The Cu-MOF could be used as an efficient heterogeneous catalyst for the copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of ethers with 2-carbonyl-substituted phenols. The Cu2(BPDC)2(BPY) exhibited significantly higher catalytic activity than that of other Cu-MOFs such as Cu3(BTC)2, Cu(BDC), and Cu(BPDC). The Cu-MOF also offered advantages over several copper salts such as CuCl2, CuCl, CuI

  合成了晶体多孔金属-有机骨架Cu 2（BPDC）2（BPY），并通过X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）对其进行了表征，傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，原子吸收分光光度法（AAS），氢程序升温还原（H 2 -TPR）和氮物理吸附测量。Cu-MOF可用作醚与2-羰基取代的酚的铜催化的交叉脱氢偶联反应的有效多相催化剂。Cu 2（BPDC）2（BPY）的催化活性明显高于其他Cu-MOF，例如Cu 3（BTC）2，Cu（BDC）和Cu（BPDC）。就催化活性和催化剂可再利用性而言，Cu-MOF还提供了优于几种铜盐的优势，例如CuCl 2，CuCl，CuI，Cu（NO 3）2和Cu（OAc）2。据我们所知，在以前的文献中没有提到过在氧化条件下使用非均相催化剂通过C–H活化而使醚类与2-羰基取代的苯酚发生交叉脱氢偶联反应。