trans-2-(phenylseleno)cyclohexanol | 35446-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(phenylseleno)cyclohexanol
• 英文别名: trans-2-(phenylselanyl)cyclohexan-1-ol；(1S,2S)-2-phenylselanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 35446-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OSe
• 分子量: 255.218
• InChiKey: XNFLWQDTWVENJE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 1.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(phenylseleno)cyclohexanol 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到氧化环己烯
  参考文献：
  名称：

  Selenoxides as Leaving Groups: Synthesis of Epoxides

  摘要：

  beta-Hydroxyselenoxides, prepared from substituted cyclohexenes, have been selectively transformed into chiral epoxides by treatment with alkali.

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)09448-
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-phenylseleninylcyclohexan-1-ol 在 三甲基苯基硒硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2-(phenylseleno)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mild reductions of oxides of the Group 6a elements sulfur, selenium, and tellurium with (phenylseleno)trimethylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00393a015

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• Oxyselenation of olefins by the use of aryl or alkyl selenocyanates and copper or nickel halides
  作者：Akio Toshimitsu、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39770000166

  日期：——

  Reaction of olefins with aryl or alkyl selenocyanates in alcohol, water, or acetic acid in the presence of copper or nickel(II) halides produces the corresponding β-oxy selenides in high yields.

  在卤化铜或镍（II）的存在下，烯烃与芳基或烷基硒氰酸酯在醇，水或乙酸中的反应以高收率产生相应的β-氧硒化物。
• A Simple Zinc-Mediated Preparation of Selenols
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-2008-1078408

  日期：2008.6

  Under acidic conditions zinc reduces diselenides to afford selenols, which can be either isolated or treated in situ with alkyl halides to produce alkyl selenides or with epoxides to give β-hydroxyselenides.

  在酸性条件下，锌可将二硒化合物还原为硒醇，这些硒醇既可分离出来，也可就地与烷基卤反应生成烷基硒醚，或与环氧化物反应得到β-羟基硒醚。
• Synthesis of β-hydroxy selenides using benzeneselenol and oxiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.094

  日期：2005.12

  efficient method for the synthesis of β-hydroxy selenides is reported at room temperature in impressive yields for the first time by the highly the regioselective ring-opening of oxiranes with benzeneselenol in water under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin. This is a direct one-pot synthesis of β-hydroxy selenides under mild conditions using water as solvent and has many advantages

  在室温下，在超分子催化下，在β-环糊精的存在下，超氧催化下苯乙烯醇与氧杂苯环的区域选择性高开环，这是首次在室温下以高产率收率合成β-羟基硒化物的简单有效方法。这是在温和条件下使用水作为溶剂直接进行一锅法合成的β-羟基硒化物，与现有方法相比，具有许多优势。β-环糊精也可以回收再利用。
• Vertical and Nonvertical Participation by Sulfur, Selenium, and Tellurium
  作者：Jonathan M. White、Joseph B. Lambert、Marisa Spiniello、Scott A. Jones、Robert W. Gable

  DOI：10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2799::aid-chem2799>3.0.co;2-y

  日期：2002.6.17

  The mechanism of stabilization of positive charge on carbon by sulfur, selenium, or tellurium at the beta-position has been investigated kinetically, by measurement of rate enhancements, and structurally, by variation of the bond strength to the leaving group. Stabilization can occur either nonvertically with formation of a bridged intermediate or vertically through hyperconjugation within an open

  通过测量速率的提高，以及通过结构上与离去基团的键合强度的变化，对动力学上的硫，硒或碲稳定在碳上的正电荷的机理进行了研究。稳定可以通过形成桥联中间体而非垂直发生，也可以通过开放碳正离子内的超共轭作用而垂直发生。我们观察到在以三氟乙酸盐为离去基团的97％三氟乙醇水溶液中，速率大大提高（S为10（5），Se为10（6））。这些增强与任何一种机制都是一致的。产品结构也与任何一种机制都一致。九个晶体结构表明，在β位置存在S或Se时，与离去基团（CO）的键延长了，与离任组的基本情况成正比。这种加长没有伴随桥接机构预期的角度变形。晶体学数据沿反应坐标支持垂直（超共轭）特性，硒比硫更受支持。