(E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1412456-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(10H-phenothiazin-8-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1(10H-phenothiazin-8-yl)-3-phenyl-2-en-1-one；(e)-1-(10h-Phenothiazine-2-yl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one；(E)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1412456-20-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NOS
• 分子量: 329.422
• InChiKey: KUWJEWMXQZTYHR-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4,5-dihydro-5-phenyl-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  一些新型的含吩噻嗪核心部分的二元吡唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  α，含有吩噻嗪的部分β不饱和酮4，5，和7是由2- acetylphenothiazine（的缩合合成1）与不同的芳基醛2，3和二甲基甲酰胺dimethylaceal。吡唑11，18，20，22，23，24，25，26，28，29，31，32和恶唑34还可以通过α，β-不饱和酮与不同亲核试剂的1,3-偶极环加成反应合成骨架。甲酰吡唑衍生物36是通过苯hydr 35b的Vilsmeier-Haack反应合成的。筛选新合成的化合物的抗氧化活性。数据清楚地表明，使用ABTS方法，大多数固定在吩噻嗪部分上的化合物均显示出良好的抗氧化活性。此外，化合物11，14，和28显示出抵抗由博来霉素铁络合物引起的DNA损伤高防护。

  DOI：

  10.1002/jhet.2716
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57.6%的产率得到(E)-1-(10H-phenothiazine-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生的甲氧基化查耳酮作为抗癌药物候选物的细胞毒性，凋亡和QSAR研究

  摘要：

  在本研究中，查耳酮“（ë）-1-（10 ħ -吩噻嗪-2-基）-3-芳基丙-2-烯-1-酮，FS1 - 11 ”成功通过碱催化的克莱森合成–施密特结露。化合物的化学结构通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS技术确认。查耳酮的芳基部分改变为单，二和三甲氧基化的苯基。吩噻嗪衍生物对四种人类口腔鳞状细胞癌（OSCC）细胞系（Ca9-22，HSC-2，HSC-3和HSC-4）和三种人类正常口腔细胞（HGF，HPLF和HPC）的细胞毒性进行了评估）通过MTT测试。CC 50对于OSCC恶性细胞系，化合物的计算值在0.9–109.8 µM的范围内。Trimethoxylated化合物FS6，（ë）-1-（10 ħ -吩噻嗪-2-基）-3-（2,4,5-三甲氧基苯基） -丙-2-烯-1-酮，发现最有选择性的细胞毒性化合物在具有最高选择性指数（SI）（SI = 76.5）和效价选择性表达（PSE）（PSE

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2242-5

文献信息

• Synthesis and Selective Cytotoxic Activities on Rhabdomyosarcoma and Noncancerous Cells of Some Heterocyclic Chalcones
  作者：Tuong-Ha Do、Dai-Minh Nguyen、Van-Dat Truong、Thi-Hong-Tuoi Do、Minh-Tri Le、Thanh-Quan Pham、Khac-Minh Thai、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.3390/molecules21030329

  日期：——

  Notably, the introduction of three methoxy groups at positions 3, 4, 5 on ring B appears to be critical for cytotoxicity. The best compound, with potent and selective cytotoxicity (IC50 = 12.51 μM in comparison with the value 10.84 μM of paclitaxel), contains a phenothiazine moiety on ring A and a thiophene heterocycle on ring B. Most of the potential compounds only show weak cytoxicity on the noncancerous

  制备化学上多样化的杂环查耳酮并评估其细胞毒性，旨在提高效力和选择性。他们针对横纹肌肉瘤（RMS）和非癌细胞系（LLC-PK1）进行了测试。研究了杂芳基构型对环A和B的影响。评价了两个环上的杂环官能度，例如吩噻嗪，噻吩，呋喃和吡啶。值得注意的是，在环B的3、4、5位引入三个甲氧基对细胞毒性至关重要。最好的化合物具有强力和选择性的细胞毒性（紫杉醇值为10.84μM，IC50 = 12.51μM），在A环上含有吩噻嗪部分，在B环上含有噻吩杂环。大多数潜在化合物仅在C上表现出弱的细胞毒性。非癌细胞系LLC-PK1。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 4-(10H-Phenothiazin-2-yl)-pyrimidin-2(1H)-one/thione Derivatives
  作者：Tanaji N. Bansode、Gangadhar A. Meshram

  DOI：10.1002/jhet.704

  日期：2012.9

  4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l, 4m, 4n, 4o, 4p, and the structures of these compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. The newly synthesized compounds were evaluated for antimicrobial activity.

  通过克莱森-施密特缩合制备了一系列含有吩噻嗪核的查耳酮3a，3b，3c，3d。在醇性KOH中用尿素，硫脲，苯基脲和苯基硫脲处理的查耳酮化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m，4n，4o，4p，并通过光谱和元素分析证实了这些化合物的结构。评价新合成的化合物的抗微生物活性。
• SAWHNEY, S. N.;DHINDSA, G. S.;VIR, DHARAM, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N, C. 643-647
  作者：SAWHNEY, S. N.、DHINDSA, G. S.、VIR, DHARAM

  DOI：——

  日期：——
• ZOOROB, H. H.;HAMAMA, W. S.;METRI, J.;ZAYED, A., CHEM. SCR., 1981, 18, N 5, 206-208
  作者：ZOOROB, H. H.、HAMAMA, W. S.、METRI, J.、ZAYED, A.

  DOI：——

  日期：——
• SAWHNEY, S. N.;DHINDSA, G. S.;VIR, DHARAM, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 9, C. 643-647
  作者：SAWHNEY, S. N.、DHINDSA, G. S.、VIR, DHARAM

  DOI：——

  日期：——