cyclohexenyl hydroperoxide | 55076-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: cyclohexenyl hydroperoxide
• 英文别名: Cyclohexenylhydroperoxid；1-hydroperoxycyclohexene
• CAS: 55076-92-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: QEEPPWQOVJWUBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 iron(III) benzoate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cyclohexenyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Fe(III) 促进的 NHPI 在碳氢化合物氧化成氢过氧化物中的改进催化性能

  摘要：

  摘要 N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）是一种很有前途的碳氢化合物有氧氧化成相应氢过氧化物的催化剂。我们发现微量的 Fe(benz) 3 或 Fe(acac) 3 （浓度低于 10 -1 mmol/l 且 Fe(III): NHPI = 1:500）显着加速了环己烯和乙苯的氧化，同时对氢过氧化物的选择性保持在 90% 的水平。因此，反应温度可以降低到 50-60°C。添加剂的促进作用归因于 Fe(III) 络合物生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基 (PINO) 的能力，而无需参与烃中间体和氢过氧化物的任何转化，从而确保氢过氧化物的选择性形成和稳定性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02999-x
• 作为试剂：
  描述：

  环己烯 在 MoCl₅ on silica cyclohexenyl hydroperoxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 氧化环己烯 、 环己醇
  参考文献：
  名称：

  Heterogenized transition metal halides in the preparation of highly dispersed metal and metal complex catalysts. Communication 5. Liquid-phase epoxidation of cyclohexene in the presence of molybdenum pentachloride heterogenized on silica

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959179

文献信息

• C2 molecule: formation from bromoacetylene and reactions with cyclohexene or 2,3-dimethyl-2-butene
  作者：Nicolas Galy、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.113

  日期：2010.1

  The C2 molecule (1,2-ethynediyl) has been prepared by dehydrohalogenation of 1,2-dibromoethylene with an excess of potassium tert-butoxide in 2,3-dimethyl-2-butene as the solvent and the reagent. The major products of this reaction were 2,3-dimethylbut-3-en-2-ol and dibromoacetylene.

  C 2分子（1,2-乙炔基）是通过将1,2-二溴乙烯与过量的叔丁醇钾在2,3-二甲基-2-丁烯中作为溶剂和试剂的脱卤化氢反应制得的。该反应的主要产物是2，3-二甲基丁-3-烯-2-醇和二溴乙炔。
• Highly efficient room-temperature oxidation of cyclohexene and d-glucose over nanogold Au/SiO2 in water
  作者：Piotr Bujak、Piotr Bartczak、Jaroslaw Polanski

  DOI：10.1016/j.jcat.2012.06.023

  日期：2012.11

  Silica-supported nanogold catalysts suspended in 30% hydrogen peroxide using ultrasound are highly active and selective for cyclohexene and d-glucose oxidation at room temperature. In these conditions a polar reactant, D-glucose, can be efficiently and directly converted with 100% yield using this system, while a conversion of apolar cyclohexene is limited by the addition of a surfactant improving

  使用超声波将二氧化硅负载的纳米金催化剂悬浮在30％的过氧化氢中，具有很高的活性，并且在室温下对环己烯和d-葡萄糖的氧化具有选择性。在这些条件下，使用该系统可以有效地直接转化极性反应物D-葡萄糖，并以100％的收率进行转化，而通过添加可改善体系和/或催化剂/载体共溶性的表面活性剂来限制非极性环己烯的转化润湿性。据我们所知，这是第一次将过氧化氢与金催化剂有效地用于双相系统中环己烯的选择性氧化。
• COVALENTLY-BOUND POLYBROMOCYCLODODECANE FLAME RETARDANTS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20200115633A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  A polybrominated flame-retardant compound, a process for forming a flame-retardant material, and an article of manufacture are disclosed. The polybrominated flame-retardant compound includes a cyclododecane moiety, at least two bromo groups, and at least one substituent having a reactive functional group. The process includes forming a polybromocyclododecane (PBCD) compound having at least one reactive functional group and incorporating the PBCD compound into a polymer in a process that includes covalent binding of the PBCD compound. The article of manufacture includes a flame-retardant material that comprises a polymer with a covalently-bound PBCD compound.

  揭示了一种聚溴阻燃化合物、形成阻燃材料的方法以及一种制造物品。这种聚溴阻燃化合物包括环十二烷基部分、至少两个溴基和至少一个具有反应性官能团的取代基。该方法包括形成至少具有一个反应性官能团的聚溴环十二烷（PBCD）化合物，并将该PBCD化合物在包括PBCD化合物的共价结合的过程中并入聚合物中。所述制造物品包括一种包含共价结合PBCD化合物的聚合物的阻燃材料。
• Catalytic cyclohexene oxidation in the nano channels of a copper silicate material
  作者：Dong Hyeon Lee、Hyun Sung Kim

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.01.019

  日期：2019.3

  SGU-29 for the aerobic partial oxidation of cyclohexene under mild conditions (1 bar of O2 at 70 °C). In particular, the catalytic properties of the active sites provided by [CuO4] square planar units in SGU-29 were investigated for cyclohexene oxidation to generate three main oxidation products (i.e., 2-cyclohexene-1-ol, 2-cyclohexene-1-one, and cyclohexene hydroperoxide). Based on the molecular sieving

  在这里，我们研究了在温和的条件下（70℃下1 bar O 2），硅酸铜材料SGU-29对环己烯的好氧部分氧化的催化活性。特别是，研究了SGU-29中由[CuO 4 ]方形平面单元提供的活性位的催化性能，以进行环己烯氧化以生成三种主要的氧化产物（即2-cyclohexene-1-ol，2-cyclohexene-1 -一和环己烯氢过氧化物）。基于SGU-29的分子筛作用，我们特别研究了沸石内反应，即仅在SGU-29的纳米通道中发生的催化环己烯氧化。仅在1 bar O 2下在SGU-29纳米通道中发生的好氧环己烯氧化转化率为42％在70°C下放置12小时。我们明确表明，催化仅发生在SGU-29的内部通道内，而不是在其外部表面或溶剂内，并且我们强调了[CuO 4 ]方形平面单元在催化中的特殊作用。
• SIMPLIFIED METHODS OF MAKING 1,3-CYCLOHEXADIENE
  申请人：——

  公开号：US20030176749A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Novel condensation reactions used to produce 1,3-cyclohexadiene. Such a compound is an important precursor in the manufacture of high performance plastics, as one example, are provided. In the past, the production methods for such 1,3-cyclohexadiene required very complex reactions involving numerous process steps. Such a method has proven costly, difficult to properly monitor and control, and less than reliable to provide even low amounts of such a precursor compound. The inventive production methods thus permit a reduction in complexity and cost, and, with a single reaction step, facilitate quality measurements as to the product purity itself.

  使用小说缩合反应生产1,3-环己二烯。这种化合物是制造高性能塑料的重要前体之一。过去，生产这种1,3-环己二烯的方法需要非常复杂的反应，涉及众多的工艺步骤。这种方法被证明成本高、难以正确监测和控制，并且不能可靠地提供即使是低量的前体化合物。因此，这种创新的生产方法可以减少复杂性和成本，并且通过单一反应步骤，有助于对产品纯度本身进行质量测量。