Methyl (2S)-2-isocyano-2-phenylacetate | 1112970-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S)-2-isocyano-2-phenylacetate
• CAS: 1112970-98-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SKSIHYZCBHLEOB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S)-2-isocyano-2-phenylacetate 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-L-phenylalanine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到Methyl (2S)-2-isocyano-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸酯和肽制备对映异构纯异腈

  摘要：

  描述了一种从氨基酸酯和二肽合成对映异构纯异腈的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.069

文献信息

• A study of the <i>cis</i>–<i>trans</i> isomerization preference of <i>N</i>-alkylated peptides containing phosphorus in the side chain and backbone
  作者：Alexander F. de la Torre、Akbar Ali、Odette Concepcion、Ana L. Montero-Alejo、Francisco M. Muñiz、Claudio A. Jiménez、Julio Belmar、José Luis Velázquez-Libera、Erix W. Hernández-Rodríguez、Julio Caballero

  DOI：10.1039/c9nj02234a

  日期：——

  work provides a study on the cis–trans isomerization behaviour of N-alkylated peptides decorated with phosphonate ester groups. A Ugi four-component reaction was chosen for the synthesis of N-alkylated peptides, where almost only the cis isomer was detected when the phosphonate ester group was incorporated as an amine component in the side chain. However, the phosphonate ester group inserted in the

  当前的工作提供了对装饰有膦酸酯基团的N-烷基化肽的顺-反异构化行为的研究。选择Ugi四组分反应来合成N-烷基化的肽，当膦酸酯基团作为胺组分掺入侧链时，几乎只检测到顺式异构体。然而，插入到主链中的膦酸酯基作为异氰化物组分优选导致这种肽的反式异构体。顺式-反式异构化的多种行为已通过 光谱核磁共振分析和计算计算。
• An efficient metal-free synthesis of carbodiimide-tethered amino acid conjugates
  作者：Srinivasulu Chinthaginjala、Divya Kuppi Reddy Gari、Sagar Nagamangala Ramachandra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1769132

  日期：2020.7.17

  straightforward oxidative cross-coupling synthesis of carbodiimide tethered amino acid conjugates from amino acid-derived isocyanides and aryl amines mediated by I2/tert-butyl hydroperoxide. Using this protocol, the title compounds were obtained in good isolated yields. This protocol is of short reaction duration, base-free, racemization free and avoids the necessity of transition metal catalysts. Graphical Abstract

  摘要 在这项研究中，我们报道了由氨基酸衍生的异氰化物和芳胺在 I2/叔丁基氢过氧化物介导下直接氧化交叉偶联合成碳二亚胺系链氨基酸偶联物。使用该方案，以良好的分离产率获得了标题化合物。该协议反应时间短，无碱，无外消旋化，避免了过渡金属催化剂的必要性。图形概要