diphenyl cyclohexylphosphonate | 13689-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl cyclohexylphosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, cyclohexyl-, diphenyl ester；[cyclohexyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 13689-16-2
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: NALOHAICLHMNAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  175-180 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl cyclohexylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Cyclohexyl-phosphonsaeure-monophenylester
  参考文献：
  名称：

  Simvastatin-Associated Memory Loss

  摘要：

  他汀类药物广泛用于治疗脂代谢异常。一般而言，它们的副作用较轻，但偶尔也可能出现更严重的反应。一名51岁男性在接受辛伐他汀治疗高胆固醇血症期间，经历了延迟出现的进行性记忆丧失。治疗被更换为普伐他汀，记忆丧失在接下来的一个月内逐渐缓解，并且没有再出现副作用。

  DOI：

  10.1592/phco.21.7.767.34577
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 、 亚磷酸二苯酯 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以47%的产率得到diphenyl cyclohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Mild and efficient Cs2CO3-promoted synthesis of phosphonates

  摘要：

  mild and convenient synthesis for phosphonates using cesium carbonate (Cs2CO3), tetrabutylammonium iodide (TBAI) and DMF was developed at room temperature. Numerous dialkyl phosphites were screened using a diverse array of alkyl halides and these reaction conditions were found to be highly efficient producing various phosphonates exclusively in moderate to high yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.045

文献信息

• Towards a characterization of the structural determinants of specificity in the macrocyclizing thioesterase for deoxyerythronolide B biosynthesis
  作者：Panos Argyropoulos、Fabien Bergeret、Christophe Pardin、Janice M. Reimer、Atahualpa Pinto、Christopher N. Boddy、T. Martin Schmeing

  DOI：10.1016/j.bbagen.2015.11.007

  日期：2016.3

  Type I polyketide synthases (PKSs) are giant multidomain proteins that synthesize many therapeutics and other natural products. The synthesis proceeds by a thiotemplate mechanism whereby intermediates are covalently attached to the PKS. The release of the final polyketide is catalyzed by the terminal thioesterase (TE) domain through hydrolysis, transesterification, or macrocyclization. The PKS 6-deoxyerythronolide

  I型聚酮化合物合酶（PKS）是巨大的多域蛋白，可合成许多治疗剂和其他天然产物。合成通过硫代模板机理进行，其中中间体共价附于PKS。最终的聚酮化合物的释放是通过末端硫酯酶（TE）域通过水解，酯交换或大环化来催化的。PKS 6-脱氧赤藓醇B合酶（DEBS）产生具有临床意义的抗生素红霉素的14元大环内酯核心。DEBS的TE结构域（DEBS TE）对天然和修饰底物的水解或大环化具有公认的，经验确定的特异性。我们目前正在努力了解使用一组新颖的二苯基烷基膦酸酯在DEBS TE中硫酯酶反应特异性的结构基础，模拟由DEBS TE专门环化或水解的底物。我们已经确定了仅在1.7Å处的DEBS TE的新构建体的结构，并且以2.1Å的分辨率与简单的烯丙基膦酸酯结合的DEBS TE。其他更复杂的二苯基烷基膦酸酯会抑制DEBS TE，但我们无法可视化这些与DEBS TE配合的忠实环化类似物。这项工作代表着使用与复杂底物类似物复合的DEBS
• Verfahren zur Herstellung von aromatischen thermoplastischen Polyphosphonatocarbonaten sowie neue Polyphosphonatocarbonate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0021216A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen, thermoplastischen Polyphosphonatocarbonaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diphenole mit Diarylcarbonaten und Phosphonsäurediarylestern in Gegenwart basischer Katalysatoren bei Temperaturen zwischen 80 und 340° C und Drücken zwischen 600 mm Hg und 0,1 mm Hg unter Inertgasatmosphäre umsetzt sowie die erfindungsgemäß erhältlichen Polyphosphonatocarbonate.

  本发明的目的是制备芳香族热塑性聚磷碳酸酯的工艺，其特征在于在碱性催化剂存在下，在温度介于 80 至 340°C 之间，压力介于 600 毫米汞柱和 0.1 毫米汞柱之间的惰性气体环境中，使二酚与二芳基碳酸酯和膦酸二芳基酯反应，并根据本发明获得聚磷碳酸酯。
• Thermoplastische aromatische Polyphosphonatocarbonate mit verbesserter thermischer Alterungsbeständigkeit, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0033826A1

  公开（公告）日：1981-08-19

  Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft thermoplastische aromatische Polyphosphonatocarbonate mit verbesserter thermischer Alterungsbeständigkeit, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von thermoplastischen Formkörpern.

  本发明的目的涉及具有更好耐热老化性能的热塑性芳香族聚磷碳酸酯、其制备方法以及在制备热塑性模塑制品中的应用。
• Verfahren zur Herstellung und Stabilisierung von aliphatischen Sechsringcarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0816354A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sechsringcarbonaten der Formel durch Umesterung von 1,3-Propandiol-Verbindungen mit Kohlensäureestern und anschließende destillative Depolymerisation des zunächst entstehenden Oligo- bzw. Polycarbonats, worin man sowohl für die Umesterung als auch für die Depolymerisation einen oder mehrere Katalysatoren aus der Gruppe der Verbindungen von Sn, Ti oder Zr einsetzt und gegebenenfalls den Destillationsrückstand mindestens teilweise in die Umesterung zurückführt. Solche Sechsringcarbonate können weiterhin durch Zusatz Kleiner Mengen von Säuren des Schwefels oder Phosphors oder deren Estern oder Salzen gegen unerwünschte Polymerisation stabilisiert werden.

  本发明涉及一种通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初 形成的低碳酸酯或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，生产式 6-环碳酸盐的工艺。 通过 1,3-丙二醇化合物与碳酸酯的酯交换反应，以及随后对最初形成的低聚或聚碳酸酯进行蒸馏解聚，其中一种或多种 Sn、Ti 或 Zr 化合物催化剂同时用于酯交换反应和解聚反应，如果合适，蒸馏残余物至少部分循环用于酯交换反应。还可以通过添加少量硫酸或磷酸或其酯类或盐类来稳定这种六环碳酸酯，防止发生不希望的聚合反应。
• Mueller,E.; Padeken,H.G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 521 - 532
  作者：Mueller,E.、Padeken,H.G.

  DOI：——

  日期：——