4-二甲基氨基苯甲酰基甲酸乙酯 | 41116-24-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二甲基氨基苯甲酰基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: ethyl 4-dimethylaminobenzoylformate；ethyl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoacetate
• CAS: 41116-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: IEQWYUJSPBZCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93°C
• 沸点：
  343.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯甲酰基甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoxalin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  三组分活化/炔基化/环缩合（AACC）合成增强的发射变色3-乙炔基喹喔啉

  摘要：

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201800079
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetonitrile 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-二甲基氨基苯甲酰基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Zincation and Magnesiation of Functionalized Silylated Cyano­hydrins Using TMP-Bases

  摘要：

  多功能硅基氰醇可以容易地通过TMPMgCl·LiCl或TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl进行镁化或锌化，生成相应的金属化衍生物。这些镁或锌衍生物会与各种亲电子试剂如苄溴、烯丙基溴、酸氯、醛、NCCO2Et或MeSO2SMe反应。随后，TBAF去保护作用可提供相应的酮或1,2-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590887

文献信息

• Aminimides derived from <i>p</i> -substituted benzoylformic acid ester as thermal/photolatent bases and photoradical initiators
  作者：Manabu Kirino、Ikuyoshi Tomita

  DOI：10.1002/pola.26838

  日期：2013.10

  were synthesized from 1,1‐dimethylhydrazine, propylene oxide, and p‐substituted benzoylformic acid ester, respectively, and their activity as thermal/photolatent bases and photoradical initiators was studied in detail. Their thermal decomposition activity increased by the electron‐donating substituents on the benzene ring, being in order of 1a (p‐NMe2) > 1b (p‐MeO) > BFI (H) > 1c (p‐NO2). Photolysis

  1,1-二甲基-1-（2-羟丙基）胺苯甲酰基甲酰亚胺的衍生物（BFI和1a-c）分别由1,1-二甲基肼，环氧丙烷和对位取代的苯甲酰基甲酸酯合成，其活性为详细研究了热/光潜碱和光自由基引发剂。它们的热分解活性通过苯环上的供电子取代基增加，顺序为1a（p- NMe 2）> 1b（p- MeO）> BFI（H）> 1c（p- NO 2）。光解活性也受到取代基的影响，顺序如下：1b> BFI> 1a> 1c。通过使用氨基酰亚胺作为潜在的引发剂，进行了环氧化物/硫醇体系的热和光诱导碱催化聚合，以及乙烯基单体甲基丙烯酸2-羟乙酯的光自由基聚合。它们作为热碱和光碱/自由基引发剂的活性可以分别与它们的热分解和光解活性相关。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2013，51，4292–4300
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Synthesis of Unprotected 2-Arylglycines by Transamination of Arylglyoxylic Acids with 2-(2-Chlorophenyl)glycine
  作者：Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01302

  日期：2020.9.4

  The transamination of α-keto acids with 2-phenylglycine is an effective methodology for directly synthesizing unprotected α-amino acids. However, the synthesis of 2-arylglycines by transamination is problematic because the corresponding products, 2-arylglycines, transaminate the starting arylglyoxylic acids. Herein, we demonstrate the use of commercially available l-2-(2-chlorophenyl)glycine as the

  用2-苯基甘氨酸对α-酮酸进行氨基转移是直接合成未保护的α-氨基酸的有效方法。但是，通过氨基转移合成2-芳基甘氨酸是有问题的，因为相应的产物2-芳基甘氨酸使起始的芳基乙醛酸发生氨基转移。在此，我们展示了使用可商购获得的升-2-（2-氯苯基）甘氨酸作为在arylglyoxylic酸氨基转移氮源，在不脱离不希望的自转移方法干扰产生相应的2-芳基甘氨酸。
• NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20090075989A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to non-steroidal progesterone receptor modulators of the general formula 1, the use of the progesterone receptor modulators for the manufacture of medicaments, and pharmaceutical compositions which comprise these compounds. The compounds according to the invention are suitable for the therapy and prophylaxis of gynaecological disorders such as endometriosis, leiomyomas of the uterus, dysfunctional bleeding and dysmenorrhoea, and for the therapy and prophylaxis of hormone-dependent tumours and for use for female fertility control and for hormone replacement therapy.

  本发明涉及一般式1的非类固醇孕激素受体调节剂，以及利用这些孕激素受体调节剂制备药物和包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，以及治疗和预防激素依赖性肿瘤，用于女性生育控制和激素替代疗法。