allyl 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside | 1403889-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside
• CAS: 1403889-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ZGLYTICYZGRAHU-JWKFFPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  113.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside 、 benzyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate) uronate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到allyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-(benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl uronate)-2-deoxy-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型l-FucNAc和d-FucNAc合成子合成金黄色葡萄球菌5型荚膜多糖重复单元和免疫化学评估

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.048
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 allyl 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型l-FucNAc和d-FucNAc合成子合成金黄色葡萄球菌5型荚膜多糖重复单元和免疫化学评估

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.048