3-乙酰基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 | 106896-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetyl-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 106896-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: SOWMOAHQIUXOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C (decomp)
• 沸点：
  401.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到methyl 3-ethyl-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2007109178A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三乙胺 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-乙酰基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted Indoles by a Palladium-Assisted Reaction

  摘要：

  在氯化钯(II)的存在下，2-溴苯胺能够容易地与甲基乙烯基酮和丙烯酸乙酯反应，生成乙烯类芳胺酮和酯。通过钯(0)辅助的环化反应，这些芳胺酮和酯进一步形成3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.927

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Method of inhibiting neoplastic cells with indole derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06358992B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  A method for inhibiting neoplasia, particularly cancerous and precancerous lesions, by exposing the affected cells to indole derivatives.

  一种通过将受影响的细胞暴露于吲哚衍生物来抑制肿瘤，特别是癌性和癌前病变的方法。
• Indole derivatives as cGMP-PDE inhibitors
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06069156A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  Compounds of the formula (I): ##STR1## and their pharmaceutically acceptable compositions are useful in inhibiting the activity of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase.

  公式(I)的化合物：##STR1## 及其药用可接受的组合物可用于抑制环状鸟苷酸3',5'-单磷酸二酯酶的活性。
• [EN] AMINO COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035351A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R12 or R13 on the A group is an amino substituent (R32) are provided. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供了关于制备抑制补体因子D的化合物、使用方法和制备方法，其中所述化合物包括式I，或其药用可接受的盐或组合物，其中A组上的R12或R13是氨基取代基（R32）。本文描述的D因子抑制剂减少了补体的过度激活。