2-(4-fluorophenoxy)propionic acid | 56895-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-fluorophenoxy)propionic acid
• 英文别名: 2-<4-Fluor-phenoxy>-propionylchlorid；2-(4-Fluorophenoxy)propanoyl chloride
• CAS: 56895-13-7
• 化学式: C₉H₈ClFO₂
• mdl: MFCD02295758
• 分子量: 202.613
• InChiKey: LCJOOCNFGDOZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenoxy)propionic acid 在 [Ru(η³-C₃H₅)(Ph₂PCH₂CH₂NH₂)₂]BF₄ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(p-fluorophenoxy)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  在低压和室温下通过动态动力学拆分对酰胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12254
• 作为产物：
  描述：

  2-(对氟苯氧基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluorophenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  在低压和室温下通过动态动力学拆分对酰胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12254

文献信息

• Presynaptic Cholinergic Modulators as Potent Cognition Enhancers and Analgesic Drugs. 2. 2-Phenoxy-, 2-(Phenylthio)-, and 2-(Phenylamino)alkanoic Acid Esters
  作者：Fulvio Gualtieri、Claudia Bottalico、Anna Calandrella、Silvia Dei、Maria Paola Giovannoni、Stefania Mealli、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm00037a023

  日期：1994.5

  leads ((R)-(+)-hyoscyamine and (p-chlorophenyl)propionic acid alpha-tropanyl ester), which show analgesic and nootropic activities as a consequence of increased central presynaptic ACh release, are reported. 2-Phenoxy- and 2-(phenylthio)alkanoic acid esters showed the best results. Several members of these classes possess analgesic properties which are comparable to that of morphine and at the same time

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。
• Synthesis and herbicidal activity of 3-aryl-1-[2-(aryloxy)propanoyl]imidazolidine-2,4-diones
  作者：Ke Li、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.114

  日期：2009.5

  series of novel 3-aryl-1-[2-(aryloxy)propanoyl]imidazolidine-2,4-diones were synthesized by the condensation of 3-aryl-imidazolidine-2,4-diones with 2-(aryloxy)propanoyl chlorides under mild conditions. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The preliminary bioassay indicated that the target compounds displayed excellent herbicidal activity against monocotyledonous

  通过将3-芳基-咪唑烷-2,4-二酮与2-（芳氧基）丙酰氯缩合合成一系列新颖的3-芳基-1- [2-（芳氧基）丙酰基]咪唑烷-2,4-二酮在温和的条件下。通过IR，1 H NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定表明目标化合物对单子叶植物（n草）和双子叶植物（油菜）表现出优异的除草活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis and Herbicidal Activity of 2-Aroxy-propanamides Containing Pyrimidine and 1,3,4-Thiadiazole Rings
  作者：Man-Yun Liu、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1853

  日期：2014.3

  4]thiadiazol‐2‐yl}2‐aroxy‐propanamides were designed and synthesized by the multistep reactions. 2‐(4,6‐Dimethoxy‐pyrimidin‐2‐yloxy)‐benzaldehyde (1) reacted with aminothiourea to yield 2, which undergoes ring closure to give 5‐[2‐(4,6‐dimethoxy‐pyrimidin‐2‐yloxy)‐phenyl]‐[1,3,4]thiadiazol‐2‐amine (3) in the presence of ferric chloride in refluxing ethanol. 3 reacted with 2‐aroxy‐propionyl chlorides to give

  设计并设计了一系列新颖的N- 5- [2-（4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基氧基）苯基]-[1,3,4]噻二唑-2-基} 2-芳氧基丙酰胺并通过多步反应合成。2-（4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基氧基）苯甲醛（1）与氨基硫脲反应生成2，然后进行闭环反应生成5- [2-（4,6-二甲氧基-嘧啶--2-基氧基） ）-苯基]-[1,3,4]噻二唑-2-胺（3）在氯化铁存在下于回流的乙醇中。3与2-芳氧基丙酰氯反应生成目标化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i处于中等至良好的产量。通过IR，1 H-NMR，EIMS和元素分析确认了它们的结构。初步的生物测定结果表明，其中一些对甘蓝型油菜表现出中度至良好的选择性除草活性。浓度为100 mg / L。但是，这些化合物在所测试的浓度下不具有对against棘手E的抑制活性。
• Neue Aryloxyalkylisocyanate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0046184A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  Neue Aryloxyalkylisocyanate der Formel worin R1 einen aromatischen Rest bezeichnet, die einzelnen Reste R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest stehen, und ein Verfahren zur Herstellung von Aryloxyalkylisocyanaten durch Umsetzung von 2-Aryloxyessigsäureverbindungen mit einem Trialkylsilylazid. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Endstoffe sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen.

  一种新型芳氧基烷基异氰酸酯，其式如下 其中 R1 表示芳香族基，各个基 R2 可以相同或不同，且各代表一个氢原子或一个脂族、环脂族、芳香族或芳香族基，以及通过 2-芳氧基乙酸化合物与三烷基硅叠氮化物反应制备芳氧基烷基异氰酸酯的工艺。 通过本发明的工艺可以生产出的最终物质是生产药品、植物保护剂和染料的宝贵起始原料。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。