ethyl 1-butyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 52851-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-butyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(n-butyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 1-butyl-4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 52851-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: REXBLBADTJGIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于甲苯;DCM；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-butyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-butyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类。22. * 1-烷基（芳基）-2-氧代-3-羰乙氧基-4-羟基喹啉及其衍生物的合成及生物学性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169641
• 作为产物：
  描述：

  2-[Butyl-(2-ethoxycarbonyl-acetyl)-amino]-benzoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-butyl-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-喹诺酮类。22. * 1-烷基（芳基）-2-氧代-3-羰乙氧基-4-羟基喹啉及其衍生物的合成及生物学性质

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01169641

文献信息

• Pharmaceutical preparation and use of
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04190659A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Disclosed are compounds which are 4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic acid esters, e.g., 1-methyl-4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic acid ethyl ester, useful as anti-allergic agents and intermediates for 1-alkyl-4-alkoxy-quinolin-2(1H)-ones, and prepared by reacting an isatoic anhydride with an alkali metal salt of a malonic ester.

  公开了化合物，这些化合物是4-羟基-2-喹啉酮-3-羧酸酯，例如，1-甲基-4-羟基-2-喹啉酮-3-羧酸乙酯，可用作抗过敏剂和1-烷基-4-烷氧基-喹啉-2(1H)-酮的中间体，并通过将异烟酰酐与丙二酸酯的碱金属盐反应制备而成。
• 5-HT3 Receptor antagonists. 2. 4-Hydroxy-4-quinolinecarboxylic acid derivatives
  作者：Hiroaki Hayashi、Yoshikazu Miwa、Shunji Ichikawa、Nobuyuki Yoda、Ichiro Miki、Akio Ishii、Motomichi Kono、Tohru Yasuzawa、Fumio Suzuki

  DOI：10.1021/jm00057a011

  日期：1993.3

  Interestingly, the ester derivatives 7c, 7f, and 7h eliminated affinity for the 5-HT3 receptors. These unusual structure-activity relationships and the deviation of the 3-carbonyl moiety from the plane of an aromatic ring suggest that the active conformation of 7a might be different from the proposed one for the preceding 5-HT3 antagonists. Thus, 6f was chosen for further studies. No receptor binding for a variety

  设计并合成了一系列4-羟基-3-喹啉羧酸衍生物（6）和4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酸衍生物（7），作为5-HT 3受体拮抗剂。分子模型研究表明，6中的3-羰基部分与芳香环的平面几乎共面，但7中的30度偏差。喹啉衍生物中的4-羟基取代增强了对5-HT3受体的亲和力，以及内-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oct-3-yl）-4-羟基-3-喹啉甲酰胺（6f ）在喹啉衍生物6中的Bezold-Jarisch（BJ）反射测试（ED50 = 0.1微克/千克，iv）中表现出最强的活性。尽管4-羟基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉甲酰胺衍生物（7a）表现出较高的亲和力（例如7d：Ki = 0。对于5-HT3受体，其活性比恩丹西酮（Ki = 7.6 nM）或格拉司琼（Ki = 2.1 nM）高（48 nM），这些酰胺在BJ反射试验中的活性低于参考化合物。有趣的是，酯衍生物7
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：FUJII Nobuhiro

  公开号：US20090227561A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a compound having a superior Smo inhibitory activity and lower toxicity, which is sufficiently satisfactory as a pharmaceutical product. The present invention provides a compound represented by the formula wherein ring A is 5- to 7-membered ring optionally having substituent(s), where substituents are optionally bonded to each other to form a ring; X is O, S or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s)); R 2 is carbamoyl optionally having substituent(s); and R 3 is hydroxy optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的Smo抑制活性和较低毒性的化合物，该化合物作为药物产品是完全令人满意的。本发明提供了一种由下式表示的化合物： 其中，环A是5-至7-成员环，可选择地具有取代基，其中取代基可选择地与彼此结合形成环；X是O、S或NR1（R1是氢原子或具有取代基的碳氢基团）；R2是氨基甲酰，可选择地具有取代基；R3是羟基，可选择地具有取代基，或其盐。
• 4-hydroxy-2-quinolones. 191.* synthesis, tautomerism and biological activity of benzimidazol-2-ylamides of 1-r-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids
  作者：I. V. Ukrainets、L. A. Grinevich、A. A. Tkach、O. V. Gorokhova、V. N. Kravchenko、G. Sim

  DOI：10.1007/s10593-011-0673-8

  日期：2011.2

  A series of benzimidazol-2-ylamides of 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acids was prepared in a search for biologically active compounds. These compounds exist in the crystal exclusively in the amide form, while in solution amide↔imide tautomerism is observed. The results of a study of the antithyroid and antituberculosis activities of these compounds are given.

  为了寻找生物活性化合物，制备了一系列4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸的苯并咪唑-2-基酰胺。这些化合物仅以酰胺形式存在于晶体中，而在溶液中则观察到酰胺↔酰亚胺互变异构现象。给出了这些化合物的抗甲状腺和抗结核活性的研究结果。
• Antiemetic and migraine suppressing heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0458636A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  Antiemetic and migraine suppressant compounds are disclosed being heterocyclic compounds of the wherein R¹ represents hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₆ - C₁₀; R² represents hydrogen, hydroxyl or C₁ - C₆ alkyl; A represents CH or N; X represents -O- or -NH-; R³ represents hydrogen, hydroxyl or C₁-C₆ alkyl; R⁴ represents C₁-C₆ alkyl; and n represents 0 or 1, and their pharmaceutically acceptable salts.

  所公开的止吐药和偏头痛抑制剂化合物属于以下杂环化合物 其中R¹代表氢、C₁-C₆烷基或C₆-C₁₀；R²代表氢、羟基或C₁-C₆烷基；A代表CH或N；X代表-O-或-NH-；R³ 代表氢、羟基或 C₁-C₆ 烷基；R⁴ 代表 C₁-C₆ 烷基；n 代表 0 或 1，以及它们的药学上可接受的盐类。