oleyl methyl ether | 57205-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oleyl methyl ether
• 英文别名: Oleyl alcohol, methyl ether；(Z)-1-methoxyoctadec-9-ene
• CAS: 57205-42-2
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: IDBPDXGUJPANFU-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2006.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleyl methyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以260.7 mg的产率得到油醇
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of Lysophosphatidylserine Analogs as Agonists of G-Protein-Coupled Receptors GPR34, P2Y10, and GPR174

  摘要：

  Lysophosphatidylserine (LysoPS) is an endogenous lipid mediator generated by hydrolysis of membrane phospholipid phosphatidylserine. Recent ligand screening of orphan G-protein-coupled receptors (GPCRs) identified two LysoPS specific human GPCRs, namely, P2Y10 (LPS2) and GPR174 (LPS3), which, together with previously reported GPR34 (LPS1), comprise a LysoPS receptor family. Herein, we examined the structure-attivity relationships of a series of synthetic LysoPS analogues toward these recently deorphanized LysoPS,receptors, based on the idea that LysoPS can be regarded as consisting of distinct modules (fatty acid, glycerol, and L-Serine) connected by phosphodiester and ester linkages. Starting from the endogenous ligand (1-oleoyl-LysolPS, 1), we optimized the structure of each module and the ester linkage. Accordingly, we identified some structural requirements of each module for potency and for receptor subtype selectivity. Further assembly of individually structure-optimized modules yielded a series of potent and LysoPS receptor subtype-selective agonists, particularly for P2Y10 and GPR174.

  DOI：

  10.1021/jm5020082
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 [{κ3-N,Si,C-PhB(4,4-dimethyl-2-oxazoline)((4,4-dimethyl-2-oxazoline)SiHPh)(1-mesitylimidazole)}Rh(H)CO][HB(C6F5)3] 、 苯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以61.9%的产率得到oleyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉基硼酸酯配位的铑亚甲硅烷基催化酯的轻度部分脱氧†

  摘要：

  亲电，配位不饱和的铑配合物的硼酸联恶唑啉，恶唑啉配位亚甲硅烷基，和N-杂环卡宾供体支持[{κ 3 -N，硅，C-值PhB（OX ME2）（OX ME2 SiHPh）进出口的Mes }铑（H）CO] [HB（C 6 F 5）3 ]（2，Ox Me2 = 4,4-二甲基-2-恶唑啉; Im Mes = 1-mesitylimidazole）由中性铑甲硅烷基{PhB（Ox Me2）2 Im Mes } RhH（SiH 2 Ph）CO（1）和B（C 6 F 5）3。在这种不寻常的恶唑啉配位亚甲硅烷基结构2是由一个未观察异构体的阳离子铑亚甲硅基物种的重排提议形式[{值PhB（OX ME2）2林的Mes } RhH的（SiHPh）CO] [HB（C 6 ˚F 5）3 ]由H抽象生成。复杂2催化有机羰基化合物与硅烷的还原反应，生成氢化硅烷化产物或脱氧产物。这些反应的途径主要受有机硅烷取代度的影响。与伯硅

  DOI：

  10.1039/c5dt02844b

文献信息

• NANOPARTICLE PEG MODIFICATION WITH H-PHOSPHONATES
  申请人：Rogers Thomas E.

  公开号：US20130066086A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides phosphonate conjugates and methods of preparing the phosphonate conjugates so as to allow, for example, improved methods and compounds for modifying the surface of a nanoparticle to increase in vivo circulation times and targeted delivery performance.

  本发明提供了膦酸酯共轭物及其制备方法，以便例如改进方法和化合物来修改纳米颗粒的表面，从而增加体内循环时间和靶向传递性能。
• Reaction of oxiranes with lithium: deoxygenation leading to olefins
  作者：K.N. Gurudutt、B. Ravindranath

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83943-5

  日期：——

  Mono-, di-, tri- and tetra-substituted epoxides undergo facile deoxygenation yielding olefins when treated with lithium in tetrahydrofuran. Aliphatic epoxides yield olefins with the same stereochemistry as the parent compound.

  单，二，三和四取代的环氧化物经过容易的脱氧反应，当在四氢呋喃中用锂处理时会产生烯烃。脂肪族环氧化物产生的烯烃的立体化学与母体化合物相同。
• Pheromone, VII. Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐9‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Werner Stransky、Otto Vostrowsky、Peter Range

  DOI：10.1002/cber.19751081120

  日期：1975.11

  Es wird eine allgemeine Methode zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-9-Olefinen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglicht die Synthese von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen. Die physiologische Wirksamkeit einiger auf diesem Wege erhaltener Verbindungen wird diskutiert.

  描述了通过立体选择性Wittig反应制备1-取代的（Z）-9烯烃的一般方法。它能够合成信息素并对其结构进行系统修饰。讨论了以此方式获得的某些化合物的生理有效性。
• Catalytic reductive deoxygenation of esters to ethers driven by hydrosilane activation through non-covalent interactions with a fluorinated borate salt
  作者：Vincent Rysak、Ruchi Dixit、Xavier Trivelli、Nicolas Merle、Francine Agbossou-Niedercorn、Kumar Vanka、Christophe Michon

  DOI：10.1039/d0cy00775g

  日期：——

  We report the catalytic and transition metal-free reductive deoxygenation of esters to ethers through the use of a hydrosilane and a fluorinated borate BArF salt as a catalyst. Experimental and theoretical studies support the role of noncovalent interactions between the fluorinated catalyst, the hydrosilane and the ester substrate in the reaction mechanism.

  我们报道了通过使用氢化硅烷和氟化硼酸盐BArF盐作为催化剂，将酯催化合成为醚的无催化和过渡金属的还原性脱氧。实验和理论研究支持氟化催化剂，氢硅烷和酯底物之间非共价相互作用在反应机理中的作用。
• Amine Cationic Lipids and Uses Thereof
  申请人：Dicerna Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140371293A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to lipid compounds and uses thereof. In particular, the compounds include a class of cationic lipids having an amine moiety, such as an amino-amine or an amino-amide moiety. The lipid compounds are useful for in vivo or in vitro delivery of one or more agents (e.g., a polyanionic payload or an antisense payload, such as an RNAi agent).

  本发明涉及脂质化合物及其用途。具体而言，这些化合物包括一类具有胺基团的阳离子脂质，例如氨基-胺或氨基-酰胺基团。这些脂质化合物可用于体内或体外传递一个或多个药物（例如，多聚阴离子荷载物或反义荷载物，如RNAi药物）。