allyl 4-(allyloxy)benzoate | 26595-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 4-(allyloxy)benzoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 26595-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HPCPISLFXUSVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-(allyloxy)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective Deallylation of Allyl Ethers Using Diphosphinidenecyclobutene-Coordinated Palladium Catalysts

  摘要：

  (pi-Allyl)palladium triflate bearing a 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphinidene)cyclobutene ligand (DPCB-OMe), [Pd(eta(3)-C3H5)(DPCB-OMe)]OTf, efficiently catalyzes deallylation of a variety of allyl ethers in aniline to give corresponding alcohols in high yields under mild conditions. The reactions can be performed in air without loss of a variety of functionalities including vinyl, alkynyl, hydroxy, acetoxy, silyloxy, and acetal groups. Allyl 2-allyloxybenzoate selectively undergoes deallylation of the allyloxy group to give allyl salicylate in quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/jo049732q
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 对羟基苯甲酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到allyl 4-(allyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过取代的苯基链烷酸烯丙基酯的闭环复分解合成新型芳香族大内酯

  摘要：

  从2-和3-取代的苯基链烷酸体系以适度的产率合成并表征了稳定的芳族大内酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450222

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Synthesis of Albicidin Derivatives: Assessing the Role of N-terminal Acylation on the Antibacterial Activity
  作者：Dennis Kerwat、Stefan Grätz、Julian Kretz、Maria Seidel、Maria Kunert、John B. Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/cmdc.201600231

  日期：2016.9.6

  antibiotic albicidin, which is synthesized by the plant pathogenic bacterium, Xanthomonas albilineans, represents the most prominent member of a new class of antibacterial gyrase inhibitors. It shows remarkable antibacterial activities against Gram-positive and Gram-negative microorganisms. Its unique structure potentially represents a new lead structure for the development of an antibacterial drug. Here

  由植物病原细菌Xanthomonas albilineans合成的肽抗生素杀菌素（albicidin）代表了一类新型的抗菌促旋酶抑制剂的最重要成员。它对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物显示出显着的抗菌活性。其独特的结构可能代表了开发抗菌药物的新的先导结构。在这里，我们报告了14种abicicidin衍生物的合成，这些衍生物在N端具有结构变异，主要研究了肉桂酰基，苯基丙酰基和苯甲酰基残基变异的影响。平行评估了体外的促旋酶抑制作用和最小抑菌浓度的测定。证明了在纳摩尔范围内的活性和N-酰化的重要性。
• Enantioselective Synthesis of 3‐Fluorochromanes via Iodine(I)/Iodine(III) Catalysis
  作者：Jérôme C. Sarie、Christian Thiehoff、Jessica Neufeld、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202005181

  日期：2020.8.24

  bioactive small molecules where it is frequently oxidized at position 3. Motivated by the importance of this position in conferring efficacy, and the prominence of bioisosterism in drug discovery, an iodine(I)/iodine(III) catalysis strategy to access enantioenriched 3‐fluorochromanes is disclosed (up to 7:93 e.r.). In situ generation of ArIF2 enables the direct fluorocyclization of allyl phenyl ethers to generate

  苯并二氢吡喃核是生物活性小分子的共有核，在位置 3 上经常被氧化。由于该位置在赋予功效方面的重要性以及生物电子等排性在药物发现中的突出地位，碘 (I)/碘 (III) ）公开了获得对映体富集的 3-氟色满的催化策略（高达 7:93 er .）。原位生成 ArIF 2能够直接氟环化烯丙基苯基醚，生成表现出立体电子疏忽效应的新型支架。使用氘代探针进行的机械询问证实了与 II 型inv途径一致的立体特异性过程。
• Allylation of Alcohols and Carboxylic Acids with Allyl Acetate Catalyzed by [Ir(cod)₂]⁺BF₄^- Complex
  作者：Hideto Nakagawa、Tomotaka Hirabayashi、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo049828k

  日期：2004.5.1

  allyl acetate was developed by the use of [Ir(cod)2]+BF4- complex. For instance, the reaction of allyl acetate with n-octyl alcohol in the presence of a catalytic amount of [Ir(cod)2]+BF4- complex afforded allyl octyl ether in quantitative yield. Allyl carboxylates were also prepared by the exchange reaction between carboxylic acids and allyl acetate in good yields. The [Ir(cod)2]+BF4- complex catalyzed

  对于烯丙基烷基醚的从与乙酸烯丙基酯的醇合成一种简便方法是通过使用开发的[Ir（COD）2 ] + BF 4 -复合物。例如，乙酸烯丙酯的反应与Ñ辛基醇在催化量的存在下的[Ir（COD）2 ] + BF 4 -复杂，得到烯丙基辛基醚，定量产率。还通过羧酸和乙酸烯丙酯之间的交换反应以高收率制备羧酸烯丙酯。所述的[Ir（COD）2 ] + BF 4 - 该配合物催化烷基胺和芳族胺与乙酸烯丙酯的反应，以公平至良好的收率得到相应的烯丙基胺。