5-(2,2-dibromovinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 77295-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,2-dibromovinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-ethylene；5-(2,2-dibromoethenyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 77295-62-6
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₃
• mdl: MFCD23703713
• 分子量: 352.022
• InChiKey: NOFFVIYIDXNYNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  377.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (E) and (Z)-Combretastatins A-4 and a Phenanthrene from Combretum caffrum

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3570
• 作为产物：
  描述：

  四溴乙烯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到5-(2,2-dibromovinyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  来自新木脂素、藜芦和 Machilin G 的三唑类化合物的抗利什曼原虫活性和构效关系

  摘要：

  对来自四氢呋喃新木脂素 veraguensin 1、grandisin 2 和 machilin G 3 的 16 种 1,4-二芳基-1,2,3-三唑化合物 4-19 进行了针对 Leishmania (Leishmania) amazonensis 细胞内无鞭毛体的测试。三唑化合物 4-19 是通过点击化学策略通过末端乙炔和含有甲氧基和亚甲二氧基作为取代基的芳基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。我们的结果表明，大多数衍生物对细胞内无鞭毛体有活性，IC50 值范围为 4.4 到 32.7 µM。分子疏水性指数 (ClogP) 的范围为 2.8 到 3.4，反映了适合跨膜运输的亲脂性/水溶性，这可能导致观察到的有效抗利什曼病活性。关于构效关系（SAR），含有三甲氧基的化合物 14 和 19 活性最高（IC50 值分别为 5.6 和 4.4 µM），对哺乳动物细胞的细胞毒性较低（SI

  DOI：

  10.3390/molecules21060802

文献信息

• Anti-inflammatory, ulcerogenic and platelet activation evaluation of novel 1,4-diaryl-1,2,3-triazole neolignan-celecoxib hybrids
  作者：Josyelen L. Felipe、Tatiana B. Cassamale、Leticia D. Lourenço、Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Rita C.F. Duarte、Maria G. Carvalho、Monica C. Toffoli-Kadri、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105485

  日期：2022.2

  This study reports the synthesis of novel neolignans-celecoxib hybrids and the evaluation of their biological activity. Analogs 8–13 (L13-L18) exhibited anti-inflammatory activity, inhibited glycoprotein expression (P-selectin) related to platelet activation, and were considered non– ulcerogenic in the animal model, even with the administration of 10 times higher than the dose used in reference therapy

  本研究报告了新型新木脂素-塞来昔布杂化物的合成及其生物活性的评价。类似物8 – 13 (L13-L18) 表现出抗炎活性，抑制与血小板活化相关的糖蛋白表达 (P-选择素)，并且在动物模型中被认为是非溃疡性的，即使给药剂量是剂量的 10 倍用于参考治疗。计算机模拟药物相似性表明，类似物符合 Lipinski 的五法则。分子对接研究表明，杂交种8 – 13    (L13-L18) 在 COX-2 活性部位与塞来昔布类似。根据该数据，可以推断额外的疏水相互作用和与三唑核心的氢相互作用可以提高对COX-2活性位点的选择性。此外，与 P-selectin 的分子对接研究显示了类似物在活性位点的结合亲和力，与 Tyr 48 等氨基酸残基进行重要的相互作用。而 P-selectin 是设计新抗-具有抗血栓特性的炎症药物，在这项工作中合成的 1,4-二芳基-1,2,3-三唑新木脂素-塞来昔布杂化物的独特蝴蝶状结构可能是传统
• Inhibitors of Dihydrofolate Reductase With Antibacterial Antiprotozoal, Antifungal and Anticancer Properties
  申请人：Anderson Amy C.

  公开号：US20090105287A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The compositions and methods described herein discloses the design, synthesis and testing of compounds that act as inhibitors of DHFR. The basic scaffold of these inhibitors includes a 2,4-diaminopyrimidine ring with a propargyl linker to another substituted aryl, bicyclo or heteroaryl ring. These DHFR inhibitors are potent and selective for many different pathogenic organisms, including the DHFR enzyme from bacteria such as Bacillus anthracis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus , fungi such as Candida glabrata, Candida albicans and Cryptococcus neoformans and protozoa such as Cryptosporidium hominis and Toxoplasma gondii . These compounds and other similar compounds are also potent against the mammalian enzyme and may be useful as anti-cancer therapeutics.

  本文描述的组合物和方法揭示了设计、合成和测试作为DHFR抑制剂的化合物。这些抑制剂的基本骨架包括一个2,4-二氨基嘧啶环，带有一个丙炔基连接到另一个取代芳基、双环或杂环芳基环。这些DHFR抑制剂对许多不同的病原体具有强大的选择性作用，包括来自细菌如炭疽芽胞杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、真菌如白色假丝酵母、白念珠菌和新生隐球菌，以及原虫如人类隐孢子虫和弓形虫的DHFR酶。这些化合物和其他类似化合物也对哺乳动物酶具有强大的作用，可能有助于作为抗癌治疗药物。
• Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Alkynyl Bromides with Thiosulfonates and N-Arylthio Succinimides: A Convenient Synthesis of 1,2-Thiosulfonylethenes and 1,1-Dithioethenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Jangam Jagadesh Kumar、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1055/a-1482-2486

  日期：2021.8

  cesium carbonate is described. An operationally simple and highly regioselective atom transfer radical addition (ATRA) of alkynyl bromides provides a wide range of (E)-1,2-thiosulfonylethenes (α-aryl-β-thioarylvinyl sulfones) in moderate to high yields. The extensive substrate scope of both alkynyl bromides and thiosulfonates is explored with a broad range of functional groups. Indole-derived 1,1-bromoalkenes

  描述了在碳酸铯存在下用硫代磺酸盐有效地催化1-溴炔烃的镍催化邻位硫磺酰化。炔基溴化物的操作简单且高度区域选择性的原子转移自由基加成（ATRA），可提供中等至高收率的多种（E）-1,2-硫代磺酰基（α-芳基-β-硫代芳基乙烯基砜）。炔基溴化物和硫代磺酸盐的底物范围广泛，具有广泛的官能团。在此1,2-硫磺酰化过程中，还成功地探索了吲哚衍生的1,1-溴代烯烃。而且，炔基溴化物与N-芳硫基琥珀酰亚胺的镍催化的双-二硫代化以高收率提供了1，1-二硫代烯烃。本协议在克级上是可靠的，并在大规模合成中实现了苯乙炔的顺序一锅法溴化和硫磺酰化。在对照实验之后，提出了合理的机制来合理化实验结果和邻近的硫磺酰化反应。
• One‐Pot Synthesis of Unsymmetrical 1,3‐Butadiyne Derivatives and their Application in the Synthesis of Unsymmetrical 2,5‐Diarylthiophenes
  作者：Camila B. Andrade、Diego B. Carvalho、Ozildéia S. Trefzger、Najla M. Kassab、Palimécio G. Guerrero、Sandro L. Barbosa、Cristiane Y. K. Shiguemoto、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ejoc.201801242

  日期：2019.1.31

  A one‐pot, fast, and efficient protocol was developed to synthesize unsymmetrical 1,3‐diynes, consisting of a retro‐Favorskii reaction to furnish a terminal diacetylenic compound, and its coupling with organic iodide in a Sonogashira reaction under reflux in toluene for ten minutes. The described protocol was also extended to prepare 2,5‐diarylthiophenes through in situ thiocyclization of 1,3‐butadiynes

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。
• Controlled Reactivity of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the Selective Synthesis of 1-(Bromoethynyl)arenes
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Gangavaram V. M. Sharma、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201601279

  日期：2017.5.2

  1‐(bromoethynyl)arenes from 1,1‐dibromoalkenes. Differential reactivity of DBU in protic solvents as compared to aprotic solvents has been explored to prevent the formation of mixtures of products in this reaction. Hydrated DBU is found to be superior to dry DBU, both for the selective synthesis and ease of isolation. In addition, use of DBU⋅H2O as a non‐nucleophilic mild base allowed us to synthesise 1‐

  1,8-二氮杂双环的亲核反应[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）由一水合物的形成完全被控制（DBU⋅H 2 O）中的1-（溴乙炔基）芳烃1的合成， 1-二溴代烯烃 已经研究了DBU在质子溶剂中与非质子溶剂相比的差异反应性，以防止在该反应中形成产物混合物。发现水合DBU在选择性合成和易于分离方面均优于干DBU。此外，使用DBU·H 2 O作为非亲核性温和碱，可以使我们在无溶剂条件下通过反应合成1-（溴乙炔基）芳烃。DBU·H 2的利用O作为唯一试剂，也使我们无需柱色谱纯化即可分离产物。