1,2,3-trimethoxy-5-(phenylethynyl)benzene | 208347-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-phenylethynyl-benzene；1,2,3-trimethoxy-5-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 208347-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PVBZZDOBNDSPFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(phenylethynyl)benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-1,2,3-trimethoxy-5-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of combretastatins A-4 and AVE-8062A

  摘要：

  Combretastatins A-4 and AVE-8062A have been synthesized by coupling 3,4,5-trimethoxyphenylacetylene with the corresponding iodomethoxyphenol and bromomethoxyaniline, followed by hydrolysis of the thermally-stable Ti(II)-alkyne complexes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.151
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  DBU介导的由醛类合成芳基乙炔或1-溴乙炔基芳烃

  摘要：

  两种众所周知的合成有机反应Ramirez烯化反应和Corey-fuchs反应以单锅顺序方式进行整合，以直接从市售醛开始合成芳基乙炔和1,3-烯炔。双环am1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）与添加剂NaOH不仅专门从醛中直接提供末端炔烃，而且还提高了反应速率。DBU的动态性质也促进了1-溴代炔烃中间产物的分离。从NaOH和H 2 O中选择添加剂可分别用作合成末端炔烃和1-溴代炔烃的开关。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801334

文献信息

• Sonogashira cross-coupling reaction catalysed by mixed NHC-Pd-PPh 3 complexes under copper free conditions
  作者：Nedra Touj、Sedat Yaşar、Namık Özdemir、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.017

  日期：2018.4

  characterised by NMR, HRMS, elemental analysis and X-ray crystallography for complex 3b. These complexes were applied to Sonogashira cross-coupling reactions between aryl bromides and phenylacetylene in DMF at 80 °C. All palladium complexes were stable and showed high catalytic activity in Sonogashira reactions at low catalyst loading and ambient reaction conditions.

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。
• Synthesis and catalytic applications of palladium N-heterocyclic carbene complexes as efficient pre-catalysts for Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions
  作者：L. Boubakri、S. Yasar、V. Dorcet、T. Roisnel、C. Bruneau、N. Hamdi、I. Ozdemir

  DOI：10.1039/c7nj00488e

  日期：——

  excellent catalytic activities as compared to 2a–c, 3a–c, and the well-known systems for the palladium-catalysed Sonogashira reaction. The reactivity of 4a–c in these preliminary Sonogashira coupling tests seems to be higher than that of previously reported catalytic systems based on Pd(NHC) moieties. These new palladium NHC complexes are among the first reported palladium catalysts that are efficient for

  具有N-杂环卡宾（NHC），吡啶和膦配体，PdCl 2（L）NHC（2a–c）（L = NHC），PdCl 2（L 1）NHC（3a–c）（L 1 =吡啶），PdCl 2（L 2）NHC（4a–c）（L 2 =三苯基膦）合成并充分表征。分别针对芳基卤化物与苯乙炔和苯基硼酸之间的Sonogashira和Suzuki-Miyaura反应筛选了这些配合物的催化活性。结果指出，与碳烯/膦配合物4a–c相比，具有出色的催化活性。2a-c，3a-c以及钯催化的Sonogashira反应的著名系统。在这些初步的Sonogashira偶联测试中，4a–c的反应性似乎比以前报道的基于Pd（NHC）部分的催化系统更高。这些新的钯NHC配合物是最早报道的钯催化剂之一，可有效地从芳基氯化物底物中催化Sonogashira反应。
• Palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction with alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes
  作者：Jisun Jang、Gabriel Charles Edwin Raja、Ju-Hyeon Lee、Yujeong Son、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.095

  日期：2016.10

  A decarboxylative coupling reaction for alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes was developed using a palladium catalyst. This method provided the desired coupled products in moderate to good yields by reacting the alkynyl carboxylic acids and arylsiloxanes with Pd(dba)2 (1.0 mol %), 1,1-bis(diphenylphosphino)methane (1.0 mol %), and AgF2 (2.0 equiv) at 60 °C for 6 h.

  使用钯催化剂开发了炔基羧酸和芳基硅氧烷的脱羧偶联反应。通过使炔基羧酸和芳基硅氧烷与Pd（dba）2（1.0 mol％），1,1-双（二苯基膦基）甲烷（1.0 mol％）和AgF 2反应，该方法以中等至良好的产率提供了所需的偶联产物。（2.0当量）在60°C下放置6小时。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids
  作者：Xinyi Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Zhi Tang、Chunya Li、Wenhui Li、Tao Zhang、Zhaohui Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00768

  日期：2021.5.7

  decarbonylative Sonogashira coupling of terminal alkynes with carboxylic acids was achieved through palladium catalysis. This reaction did not use overstoichiometric oxidants, thus overcoming the homocoupling issue of terminal alkynes. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including those bioactive ones could couple readily with various terminal alkynes, thus providing a relative general

  末端炔烃与羧酸的直接脱羰Sonogashira偶联是通过钯催化实现的。该反应没有使用化学计量过量的氧化剂，因此克服了末端炔烃的均偶联问题。在反应条件下，包括那些具有生物活性的羧酸在内的各种羧酸都可以很容易地与各种末端炔烃偶联，因此提供了一种相对通用的制备内部炔烃的方法。
• DBU-Mediated Efficient Synthesis of Diaryl Ethynes and Enynes from 1,1-Dibromoalkenes at Room Temperature
  作者：Yadagiri Thummala、Ashok K. Morri、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201801143

  日期：2018.12.6

  The DBU plays a triple role as base, nucleophile and ligand in the synthesis of internal alkynes from 1,1‐dibromoalkenes at ambient temperature.

  在环境温度下，DBU在由1,1-二溴代烯烃合成内部炔烃中，起着碱基，亲核试剂和配体的三重作用。