1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-diyne | 1266357-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-[4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 1266357-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: IIJOEIMDJPVULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-diyne 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以108 mg的产率得到2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira-Glaser 环化序列快速伪五组分合成强蓝色发光 2,5-二（杂）芳基呋喃。

  摘要：

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.60
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过 Sonogashira-Glaser 环化序列快速伪五组分合成强蓝色发光 2,5-二（杂）芳基呋喃。

  摘要：

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.60

文献信息

• Organic transformations catalyzed by palladium nanoparticles on carbon nanomaterials
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Lodi Mahendar、Jhonti Chakraborty、Gedu Satyanarayana、Ch Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s12039-018-1449-9

  日期：2018.5

  AbstractAn efficient C–C bond coupling reactions (Suzuki–Miyaura and Glaser) catalyzed by PdO/GO nano-catalyst is presented. In addition, PdO/MWCNT nano-catalyst-mediated domino one-pot synthesis of 2-alkyl/2-aryl benzofurans has been accomplished from 2-iodophenols and terminal alkynes. The formation of benzofurans proceeds through intermolecular Sonogashira reaction followed by intramolecular nucleophilic

  摘要提出了由PdO / GO纳米催化剂催化的有效的C-C键偶联反应（Suzuki-Miyaura和Glaser）。另外，已经由2-碘酚和末端炔烃完成了PdO / MWCNT纳米催化剂介导的2-烷基/ 2-芳基苯并呋喃的多米诺骨牌一锅法合成。苯并呋喃的形成通过分子间的Sonogashira反应进行，然后将内部羟基的分子内亲核加成到炔键上。催化剂PdO / GO已成功重复使用，在5个循环内几乎没有活性损失。 图形概要： 概要：已经开发出一种有效的PdO / GO和PdO / MWCNT纳米催化剂，用于C-C偶联反应，例如Suzuki和Glaser偶联反应，由2-碘苯酚和2-烷基苯甲酸酯形成的2-芳基，2-烷基苯并呋喃的多催化一锅合成。末端炔烃。该方案涉及苯并呋喃衍生物的形成，即Sonogashira反应，然后进行2-乙炔基苯酚环化。
• Synthesis of (Z) isomers of benzoheterocyclic derivatives of combretastatin A-4: a comparative study of several methods
  作者：Thi Thanh Binh Nguyen、Thierry Lomberget、Ngoc Chau Tran、Roland Barret

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.005

  日期：2013.3

  monobromoalkene, a combination of hydrosilylation/vinylsilane hydrolysis and a palladium-catalyzed semi-hydrogenation step, using DMF/KOH as the hydrogen source. Our studies led us to prepare a series of diarylacetylene derivatives via a Sonogashira coupling reaction, and also to find out a copper-free basic cyclization leading to benzo[b]thiophenes. The final choice for the synthesis method of 1 strongly depends

  研究了几种制备（Z）三甲氧基苯乙烯衍生物1的方法。在发现Wittig反应导致不满意的结果后，考虑了三种不同的策略：使用DMF / KOH作为氢源的Suzuki偶联与立体定义的单溴烯烃，氢化硅烷化/乙烯基硅烷水解和钯催化的半氢化步骤的组合。我们的研究使我们通过Sonogashira偶联反应制备了一系列二芳基乙炔衍生物，并且发现了无铜的碱性环化反应，从而生成了苯并[ b ]噻吩。1的合成方法的最终选择 强烈依赖于目标化合物，但通常应优先选择避免使用有毒锡还原剂的半氢化反应。
• [Cu]-catalyzed direct coupling of dibromoalkenes: Synthesis of symmetrical 1,3-diynes and triazoles
  作者：Lodi Mahendar、Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2017.1315732

  日期：2017.6.18

  ABSTRACT An efficient [Cu]-catalyzed homocoupling of 1,1-dibromoalk-1-enes is described for the synthesis of symmetrical 1,3-diyines. The method showed good substrate scope and amenable to aryl and heteroaryl systems. Significantly, the strategy was also successfully applied to the sequential one-pot synthesis of triazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了一种有效的 [Cu] 催化的 1,1-dibromoalk-1-enes 均偶联反应，用于合成对称的 1,3-二炔。该方法显示出良好的底物范围，适用于芳基和杂芳基体系。值得注意的是，该策略也成功地应用于三唑类的顺序一锅法合成。图形概要
• Copper immobilized on nano-silica triazine dendrimer (Cu(<scp>ii</scp>)-TD@nSiO₂) catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes under aerobic conditions at ambient temperature
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Vladislav Agabekov、Hadi Amiri Rudbari

  DOI：10.1039/c3ra47184e

  日期：——

  Highly efficient synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes catalyzed by Cu(ii)-TD@nSiO₂/DBU is reported.

  报道了Cu（II）-TD@nSiO2/DBU催化的对称和非对称1,3-二炔的高效合成。
• Consecutive One-Pot Sonogashira-Glaser Coupling Sequence - Direct Preparation of Symmetrical Diynes by Sequential Pd/Cu Catalysis
  作者：Eugen Merkul、Dominik Urselmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201001472

  日期：2011.1

  Sonogashira coupling and the catalytic Glaser coupling are both catalyzed by the Pd-Cu complex couple and can be concatenated to a consecutive sequentially Pd/Cu-catalyzed process in a one-pot fashion, and air oxygen serves as the only oxidant in the second step. In a pseudo-four-component synthesis, a broad variety of symmetrically substituted 1,4-bis(hetero)aryl-1,3-butadiynes are obtained in good

  Sonogashira 偶联和催化 Glaser 偶联均由 Pd-Cu 络合物对催化，并且可以一锅法连接到连续的 Pd/Cu 催化过程中，空气中的氧气作为第二步中的唯一氧化剂. 在伪四组分合成中，以良好到极好的收率获得了多种对称取代的 1,4-双（杂）芳基-1,3-丁二炔。有趣的是，已发现碘离子的存在比其他卤化物更有利于触发 Pd/Cu 催化的 Glaser 步骤，并且 Pd 和 Cu 物质以及作为碱的三乙胺是两种偶联的先决条件，其继续进行如果以一锅顺序执行，则效率更高。