2-叔丁基-4-氰基吡啶 | 33538-09-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-4-氰基吡啶
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethylethyl)pyridine-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(tert-butyl)isonicotinonitrile；4-cyano-2-(tert-butyl)pyridine；2-tert-butyl-4-cyanopyridine；2-tert-butyl-isonicotinonitrile；2-tert-Butyl-isonicotinonitril；2-Tert-butylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 33538-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD04971545
• 分子量: 160.219
• InChiKey: CJAKCVBSWSUUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-4-氰基吡啶 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以81%的产率得到2-叔丁基吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  甲状腺激素受体突变体 TRbeta(H435Y) 的选择性化学拯救，在垂体癌和甲状腺激素抗性中鉴定。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801742
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-isonicotinic acid amide 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-叔丁基-4-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered Primary Amines by Concurrent Tandem Photoredox Catalysis
  作者：Michael C. Nicastri、Dan Lehnherr、Yu-hong Lam、Daniel A. DiRocco、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b10871

  日期：2020.1.15

  methodologies exist for amine synthesis, but the direct synthesis of primary amines with a fully substituted α carbon center is an underdeveloped area. We report a method which utilizes photoredox catalysis to couple readily available O-benzoyl oximes with cyanoarenes to synthesize primary amines with fully substituted α-carbons. We also demonstrate that this method enables the synthesis of amines with α-trifluoromethyl

  伯胺是活性药物成分 (API) 及其中间体的重要结构基序，也是用于生物或催化应用的配体库的成员。胺合成有许多化学方法，但直接合成具有完全取代的 α 碳中心的伯胺是一个欠发达的领域。我们报告了一种利用光氧化还原催化将容易获得的 O-苯甲酰基肟与氰基芳烃偶联以合成具有完全取代的 α-碳的伯胺的方法。我们还证明该方法能够合成具有 α-三氟甲基官能团的胺。根据实验和计算结果，
• Mn(II)-Catalyzed C–H Alkylation of Imidazopyridines and <i>N</i>-Heteroarenes via Decarbonylative and Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00366

  日期：2019.4.5

  A Mn(II)-catalyzed efficient C–H alkylation of imidazoheterocycles and N-heteroarenes with aliphatic aldehydes has been developed via oxidative decarbonylation. Other alkylating agents such as cyclic alkanes, ethers, and alcohols also coupled with N-heteroarenes through cross-dehydrogenative coupling. Regioselectively C5-alkylated imidazoheterocycles were synthesized in good yields. Experimental results

  锰（II）催化的咪唑杂环和N-杂芳烃与脂肪族醛的高效CH烷基化反应是通过氧化脱羰作用开发的。其他烷基化剂如环状烷烃，醚和醇也通过交叉脱氢偶联与N-杂芳烃偶联。区域选择性的C5-烷基化的咪唑杂环以高产率合成。实验结果表明自由基途径可能参与了该反应。
• A Novel, Simple and Cheap Source of Alkyl Radicals from Alcohols, Useful for Heteroaromatic Substitution
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci、Giuseppe Pianese、Lihua Zhao

  DOI：10.1246/cl.1992.1295

  日期：1992.7

  Alkyl radicals were easily produced from secondary or tertiary alcohols in a cheap and simple way by silver-catalyzed decarboxylation of oxalic acid monoesters by S2O8=. They were utilized for the alkylation of heteroaromatic bases in a two-phase system, with high yields and selectivity.

  通过 S2O8= 银催化的草酸单酯脱羧反应，可以很容易地从仲醇或叔醇以廉价和简单的方式制备烷基自由基。它们被用于两相系统中杂芳烃碱的烷基化，具有高产率和选择性。
• QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Cook, II James H.

  公开号：US20090270405A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The disclosure provides compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands for the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system, especially affective and neurodegenerative disorders.

  该披露提供了公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是烟碱性α7受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病，特别是情感和神经退行性疾病，有用。
• Reductive Arylation of Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Cyanoarenes by Electrolysis for the Synthesis of Alcohols
  作者：Xiao Zhang、Chao Yang、Han Gao、Lei Wang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00920

  日期：2021.5.7

  An electroreductive arylation reaction of aliphatic and aromatic aldehydes as well as ketones with electro-deficient (hetero)arenes is described. A variety of cyano(hetero)arenes and carbonyl compounds, especially aliphatic aldehydes, have been examined, providing secondary and tertiary alcohols in moderate to good yields. Mechanistic studies, including cyclic voltammetry (CV), electron paramagnetic

  描述了脂族和芳族醛以及酮与电缺陷（杂）芳烃的电还原芳基化反应。已经研究了各种氰基（杂）芳烃和羰基化合物，尤其是脂肪族醛，以中等到良好的收率提供了仲醇和叔醇。包括循环伏安法（CV），电子顺磁共振（EPR）和分裂细胞实验在内的机理研究均支持通过阴极还原再进行自由基-自由基交叉偶联来生成脂肪族酮基和持久性杂芳基阴离子。