6-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one | 170916-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(3-chlorophenyl)-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 170916-26-4
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: XMUFTXBOUZFFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 、 4-Phenylbutyl p-Toluenethiosulfonate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(3-Chlorophenyl)-4-hydroxy-3-[(4-phenylbutyl)thio]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及新颖的三取代和四取代吡喃酮及相关结构，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻止HIV的感染性。这些吡喃酮衍生物在开发治疗细菌和病毒感染以及疾病，包括艾滋病的疗法中是有用的。本发明还涉及多功能吡喃酮及相关结构的合成方法。

  公开号：

  US05808062A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(3-chlorophenyl)-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新异戊二烯化2-吡喃酮衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 以相应的6-芳基-4-羟基-2-吡喃酮为原料，通过异戊二烯化反应合成了一系列具有不同卤素取代基的单异戊二烯化和二异戊二烯化2-吡喃酮衍生物。对化合物的抗菌活性进行了评估，并显示出显着的体外活性，其中单异戊二烯化 6-芳基-2-吡喃酮的活性最高。除含溴类似物外，所有化合物均对一种或多种测试细菌具有活性，其中大肠杆菌是最敏感的测试生物。由于其中八种化合物对产生耐药性 β-内酰胺酶的肺炎克雷伯菌具有显着的抗菌活性，因此对这些化合物中的每一种与氨苄青霉素之间的协同作用进行了评估。在研究的八种组合中，观察到两种化合物的协同作用，4-(3-methylbut-2-enoxy)-6-phenyl-2H-pyran-2-one 和 6-(4-fluorophenyl)-4-(3-methylbut-2-enoxy) )-2H-吡喃-2-一。两种化合物，在单个 MIC 值的一半时，都能够将氨苄青霉素组合的

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1718710

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reaction of 4-Hydroxypyran-2-one
  作者：Meifang Wang、Ruigang Xu、Yuheng Liu、Jiaqi Wang、Qing Xu、Linlong Dai、Haonan Xu、Qiaohong Zhu、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02986

  日期：2023.6.2

  their considerable applications in a variety of sectors. However, the development of direct asymmetric allylation of 4-hydroxypyran-2-ones is still restricted. Herein, we present an effective iridium-catalyzed asymmetric functionalization technique for the synthesis of 4-hydroxypyran-2-one derivatives over direct and efficient catalytic asymmetric Friedel–Crafts-type allylation by using allyl alcohols

  吡喃酮由于在各个领域的大量应用而引起了极大的关注。然而，4-羟基吡喃-2-酮的直接不对称烯丙基化的发展仍然受到限制。在此，我们提出了一种有效的铱催化不对称官能化技术，用于通过使用烯丙醇通过直接和高效的催化不对称 Friedel-Crafts 型烯丙基化反应合成 4-羟基吡喃-2-酮衍生物。烯丙基化产物可以获得良好的高收率（高达 96%）和出色的对映选择性（>99% ee). 因此，所公开的技术为深入探索吡喃酮衍生物提供了一种新的不对称合成策略，从而为有机合成和药物化学的全球应用和进一步利用提供了一个有趣的途径。
• AMINOMETHYLENE DERIVATIVES AND ULTRAVIOLET ABSORBER COMPRISING THE SAME
  申请人：CHEMIPRO KASEI KAISHA, LIMITED

  公开号：EP0950655A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention provides an aminomethylene derivative represented by general formula (I): wherein A is a cyclic oxo group selected from the group consisting of following general formulae (a), (b), (c), (d) and (e): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 each independently represent H, an alkyl group or the like; R6, R7 and R8 each independently represent an alkyl group or the like; R1 and R2 or R7 and R8 may combine with each other to form a tetramethylene group or the like; R represents an alkyl group optionally containing OH or O; and n is an integer of 0 to 4, a process for the same, and the use thereof. The derivatives have an excellent ultraviolet absorption ability and a high optical stability.

  本发明提供一种由通式(I)表示的亚氨基亚甲基衍生物： 其中 A 是选自以下通式（a）、（b）、（c）、（d）和（e）所组成的组的环状氧代基团： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地代表 H、烷基或类似基团；R6、R7 和 R8 各自独立地代表烷基或类似基团；R1 和 R2 或 R7 和 R8 可相互结合形成四亚甲基或类似基团；R 代表任选含有 OH 或 O 的烷基；n 为 0 至 4 的整数。这些衍生物具有出色的紫外线吸收能力和较高的光学稳定性。
• PYRONE DERIVATIVES AS PROTEASE INHIBITORS AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：PARKE, DAVIS & COMPANY

  公开号：EP0729465A1

  公开（公告）日：1996-09-04
• US5808062A
  申请人：——

  公开号：US5808062A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6005103A
  申请人：——

  公开号：US6005103A

  公开（公告）日：1999-12-21