N-(p-tolyl)ethylenediamine | 50622-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)ethylenediamine
• 英文别名: 1,2-Ethanediamine, N-(4-methylphenyl)-；N'-(4-methylphenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 50622-50-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: UIPLWQINWACIJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)ethylenediamine 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-N'-(p-methylphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of 1-Aryl-1 H -4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816011
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-p-toluidino-ethyl)-phthalimide 在 盐酸 作用下， 生成 N-(p-tolyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; de Lestrange, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 827,829,832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Peptidomimetic<i>N</i>-Substituted Cbz-4-Hyp-Hpa-Amides as Novel Inhibitors of<i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Valeriy A. Bacherikov、Amar G. Chittiboyina、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1002/cbdv.201700037

  日期：2017.8

  and evaluated for antiplasmodial activity in vitro. Antimalarial activity has been investigated as for the final peptide mimetics, and their immediate predecessors, carrying TBDMS or TBDPS protecting groups on 4‐hydroxyproline residue and 18 derivatives exhibited toxicity against P. falciparum. Of these agents, compound 23e was shown to have potent antimalarial activity with IC50 528 ng/ml.

  设计、合成了一系列新的拟肽 N 取代的 Cbz-4-Hyp-Hpa-酰胺，并评估其对恶性疟原虫的抑制作用。酰胺基团 N 原子上的取代基为烷基-、烯丙基-、芳基-、2-羟乙基-、2-氰乙基-、氰甲基-、2-羟乙基-、2,2-二乙氧基乙基-或2-乙氧基合成了 -2-氧乙基氨基和大约 40 种新化合物，并在体外评估了抗疟原虫活性。已经研究了最终肽模拟物的抗疟活性，它们的直接前身在 4-羟脯氨酸残基上带有 TBDMS 或 TBDPS 保护基团，18 种衍生物对恶性疟原虫表现出毒性。在这些药剂中，化合物 23e 显示具有有效的抗疟活性，IC50 为 528 ng/ml。
• Reaction of 1,2-Difunctionalized Ethanes with Aryl Iodides in Copper-catalyzed Cross-Coupling: Application to Synthesis of Phenols
  作者：Jihye Kim、Oyunsaikhan Battsengel、Yajun Liu、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/bkcs.10576

  日期：2015.12

  1,2‐difunctionalized ethanes, such as ethylene glycol, 2‐aminoethanol, 1,2‐diaminoethane, 2‐dimethylaminoethanol, N′,N′‐dimethylethane‐1,2‐diamine, were investigated to test the reactivity with aryl iodides in the presence of copper catalysts. Under the reaction conditions, they produce the various C‐heteroatom cross‐coupled products. Interestingly, ethylene glycol and 2‐dimethylaminoethanol afforded

  一系列的1,2-双官能乙烷，如乙二醇，2-氨基乙醇，1,2-二氨基乙烷，2-二甲氨基乙醇，Ñ '，Ñ ' -研究了二甲基乙烷1,2-二胺在铜催化剂存在下测试与芳基碘的反应性。在反应条件下，它们产生各种C-杂原子交叉偶联产物。有趣的是，乙二醇和2-二甲基氨基乙醇主要提供酚类化合物，而其他化合物则产生不同的交叉偶联产物。尽管乙二醇和2-二甲基氨基乙醇产生的产物相同，但它们在反应中的行为却大不相同：乙二醇似乎主要充当配体，而2-二甲基氨基乙醇似乎同时充当配体和反应物。这一发现导致使用乙二醇或2-二甲基氨基乙醇进行铜催化的苯酚合成，可用于多种芳基碘化物，为苯酚的合成提供了另一种途径
• Design, Synthesis, and Evaluation of Chromen-2-ones as Potent and Selective Human Dopamine D4 Antagonists
  作者：Suzanne R. Kesten、Thomas G. Heffner、Stephen J. Johnson、Thomas A. Pugsley、Jonathan L. Wright、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm990266k

  日期：1999.9.1

  The discovery of a series of chromen-2-ones with selective affinity for the dopamine (DA) D4 receptor is described. Target compounds were tested for binding to cloned human DA D2L, D3, and D4.2 receptor subtypes expressed in Chinese hamster ovary K1 cells. Several compounds demonstrated high affinity (<20 nM, K(i)) and greater than 100-fold selectivity for DA D4.2 versus DA D2L receptors. The results

  描述了一系列对多巴胺（DA）D4受体具有选择性亲和力的chromen-2-ones的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢K1细胞中表达的克隆的人DDA2L，D3和D4.2受体亚型的结合。与DA D2L受体相比，几种化合物对DA D4.2表现出高亲和力（<20 nM，K（i））和超过100倍的选择性。讨论SAR研究的结果。在测量[（3）H]胸苷摄取的DA D4功能测定中，目标化合物对D4.2受体表现出拮抗剂活性。当以20口服时，化合物22，7-[（（2-苯基氨基乙基氨基）甲基] chromen-2-one增加大鼠海马中DOPA（L-3,4-二羟基苯基丙氨酸）的积累51％和纹状体中的23％毫克/千克
• Aminoethylation process
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04381401A1

  公开（公告）日：1983-04-26

  2-Oxazolidinone or N-substituted derivatives thereof are reacted with aromatic amine hydrochlorides at elevated temperatures to produce 1,2-ethanediamines.

  2-噁唑啉酮或其N-取代衍生物在高温下与芳香胺盐酸盐反应，生成1,2-乙二胺。
• BIARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Allen Darin

  公开号：US20080207683A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Biaryl-substituted tetrahydro-pyrazolo-pyridine compounds are described, which are useful as cathepsin S modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by cathepsin S activity, such as psoriasis, pain, multiple sclerosis, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  所述的双芳基取代的四氢吡唑吡啶化合物被描述为对半胱氨酸蛋白酶S的调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由半胱氨酸蛋白酶S活性介导的疾病状态、疾病和病况的方法，如银屑病、疼痛、多发性硬化、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。