2-hydroxy-L-rhamnal acetate | 75556-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-L-rhamnal acetate
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-L-arabino-hex-1-enitol；2,3,4-tri-O-acetyl-2-hydroxy-L-fucal；2,3,4-tri-O-acetyl-2-hydroxy-L-rhamnal；triacetylrhamnosene；tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-deoxy-L-arabino-hex-1-enitol；Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-desoxy-D-arabino-hex-1-enit；Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-6-desoxy-L-arabino-hex-1-enit；[(2S,3S,4R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 75556-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: GUXRKCIUZAPROT-QNRPFLCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-L-rhamnal acetate 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(-)-(5R,6S)-3,5-Bis(acetoxy)-5,6-dihydro-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Roenninger, Stephan; Jarglis, Pan, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1153 - 1162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-hydroxy-L-rhamnal acetate
  参考文献：
  名称：

  转运蛋白型N-糖基化：烯酮糖N-糖苷的合成

  摘要：

  已经开发了温和而有效的方案来立体选择性合成烯酮糖的N-糖苷。反应进行，以中等至良好的产率提供烯醇糖的N-糖苷，并具有优先的α-异头异构体选择性。另外，还探索了烯酮糖衍生物的N-糖苷作为前体来组装一些生物化学功能性衍生物的应用。这包括通过Diels-Alder环加成反应在双环加合物的不对称合成中使用烯酮糖的N-糖苷作为反应性亲双烯体。

  DOI：

  10.1021/jo302619b

文献信息

• Polymethylhydrosiloxane (PMHS): A Convenient Option for Synthetic Applications of the Iodine/Silane Combined Reagent - Straightforward Entries to 2-Hydroxyglycals and Useful Building-Blocks of Glucuronic Acid and Glucosamine
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.201201084

  日期：2013.1

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) proved to be a practically convenient alternative to triethylsilane in a large set of synthetic elaborations entailing the quick generation of glycosyl iodides with a iodine/silane combined reagent. In addition, the scope of this combined reagent was expanded to the especially fast generation of 2-acetoxyglycals, and the rapid synthesis of useful building-blocks of D-glucuronic

  在大量合成过程中，聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 被证明是三乙基硅烷的实用替代品，这些合成过程需要使用碘/硅烷组合试剂快速生成糖基碘。此外，该组合试剂的范围扩大到特别快速生成 2-乙酰氧基糖醛，以及快速合成 D-葡萄糖醛酸和 D-葡萄糖胺的有用结构单元。所有合成目标都在特别短的时间内通过一锅法或通过实验序列获得，无需费力的中间体色谱纯化。
• Studies of specifically fluorinated carbohydrates. Part III. A new method for the addition of the elements of "BrF" and of "IF" to unsaturated carbohydrate derivatives
  作者：L. D. Hall、J. F. Manville

  DOI：10.1139/v69-054

  日期：1969.2.1

  however, under these conditions 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl fluoride triacetate is also formed in ca. 7% yield. The Br2/AgF reagent has also been reacted with several 3,4-dihydro-2H-pyran derivatives and with other glycals. In all cases the major product(s) corresponds to the trans addition of "BrF". Similar results are obtained for the addition of the elements of "I...

  当溴与 1 在氟化银和合适的溶剂存在下反应时，“BrF”元素顺利添加到 D-葡糖三乙酸酯 (1) 中。该反应得到主要产物 2-溴-2-脱氧-α-D-吡喃甘露糖基氟三乙酸酯，以及少量的 2-溴-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟三乙酸酯和相应的 β-D-异头异构体. 这些产物的结构已通过氟和质子磁共振研究阐明，并通过若干独立合成得到证实。当从 N-溴代琥珀酰亚胺和 HF 原位生成“BrF”时，获得了相同的三种产物；然而，在这些条件下，2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖基氟三乙酸酯也会在大约形成。7% 的收率。Br2/AgF 试剂也与几个 3 反应，4-二氢-2H-吡喃衍生物和其他糖类。在所有情况下，主要产品对应于“BrF”的反式添加。添加“I ...
• THE PRODUCTS OF THE PREVOST REACTION ON <scp>D</scp>-GLUCAL TRIACETATE
  作者：R. U. Lemieux、S. Levine

  DOI：10.1139/v62-296

  日期：1962.10.1

  The compound reported by Stanek and Schwarz (Collection Czechoslov. Chem. Communs. 20, 42 (1955)) to be 1-O-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-α-D-glucopyranose triacetate is actually an approximately equimolar mixture of 1-O-benzoyl-2-iodo-2-deoxy-β-D-glucopyranose triacetate and the stereoisomer with the α-D-manno configuration. Methanolysis of these compounds yielded methyl 2-iodo-2-deoxy-β-D-glucopyranoside and methyl 2-iodo-2-deoxy-α-D-manno-pyranoside, respectively. Hydrogenolysis of the latter iodoglycosides using a palladium catalyst gave near-quantitative yields of the corresponding methyl 2-deoxy-D-glucopyranosides. Several other properties of the iodides are reported.

  Stanek和Schwarz在《捷克斯洛伐克化学通讯集》（1955年，第20卷，第42页）中报道的化合物被认为是1-O-苯甲酰基-2-碘-2-脱氧-α-D-葡萄糖吡喃糖醇三乙酸酯，实际上是1-O-苯甲酰基-2-碘-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖醇三乙酸酯和具有α-D-曼诺构型的立体异构体的近似等摩尔混合物。对这些化合物进行甲醇解后，分别得到了甲基2-碘-2-脱氧-β-D-葡萄糖吡喃糖苷和甲基2-碘-2-脱氧-α-D-曼诺吡喃糖苷。使用钯催化剂对后者的碘代糖苷进行氢解反应，可得到相应的甲基2-脱氧-D-葡萄糖吡喃糖苷，收率接近定量。报道了碘化物的几个其他性质。
• Herscovici, Jean; Muleka, Kipamga; Boumaiza, Lotfi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1995 - 2009
  作者：Herscovici, Jean、Muleka, Kipamga、Boumaiza, Lotfi、Antonakis, Kostas

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of sugar 1,2-thioorthoesters to bicyclic 1,2-orthoesters
  作者：L. V. Bakinovskii、Yu. E. Tsvetkov、N. �. Bairamova、N. F. Balan、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00950593

  日期：1980.8