Tert-butyl 2-[methyl(phenyl)carbamoyl]pent-4-enoate | 1232167-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[methyl(phenyl)carbamoyl]pent-4-enoate
• CAS: 1232167-17-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: HNBLWUTVXQJFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[methyl(phenyl)carbamoyl]pent-4-enoate 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到(±)-tert-butyl 3-allyl-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Alkyl-Oxindoles by Copper(II)-Mediated C-H, Ar-H Coupling Followed by Decarboxyalkylation

  摘要：

  介绍了一种将苯胺转化为 3-烷基-氧吲哚的新方法，其中先进行铜（II）介导的环化反应，然后再进行酸介导的脱羧基烷基化反应。报告了范围和局限性研究，以及结合了原位 N-脱保护的伸缩变体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219392
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Tert-butyl 2-[methyl(phenyl)carbamoyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过sp（2）CH和sp（3）CH键的“无过渡金属”分子内脱氢偶联（IDC）合成2-氧吲哚。

  摘要：

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.111

文献信息

• Intramolecular Dehydrogenative Coupling of sp² C–H and sp³ C–H Bonds: An Expeditious Route to 2-Oxindoles
  作者：Santanu Ghosh、Subhadip De、Badrinath N. Kakde、Subhajit Bhunia、Amit Adhikary、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol302767w

  日期：2012.12.7

  An intramolecular-dehydrogenative-coupling (IDC) using "transition-metal-free" oxidation conditions has been achieved to synthesize a variety of 2-oxindoles bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the benzylic position. The methodology involves a one-pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters (3, 6) with alkyl halides using potassium tert-butoxide concomitant with a dehydrogenative coupling. A radical-mediated pathway has been tentatively proposed for the oxidative process.
• DDQ-mediated Direct Intramolecular-Dehydrogenative-Coupling (IDC): Expeditious Approach to the Tetracyclic Core of Ergot Alkaloids
  作者：Subhajit Bhunia、Santanu Ghosh、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/ol400899e

  日期：2013.5.17

  An efficient route to 2-oxindoles bearing an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position has been developed via a DDQ-mediated Intramolecular-Dehydrogenative-Coupling (IDC). The methodology involves a one-pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters (7) concomitant with dehydrogenative-coupling in the presence of stoichiometric amount of DDQ. A tentative mechanistic route has been proposed for the oxidative coupling. The methodology provides a two-step entry to the ergoline structure of ergot alkaloids.
• Preparation of 3-Alkylated Oxindoles from N-Benzyl Aniline via a Cu(II)-Mediated Anilide Cyclization Process
  作者：Pugh, David S.、Taylor, Richard J.K.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0438

  日期：——
• Synthesis of 2-oxindoles via 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC) of sp² C–H and sp³ C–H bonds
  作者：Nivesh Kumar、Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Alakesh Bisai

  DOI：10.3762/bjoc.12.111

  日期：——

  benzylic position has been achieved via a 'transition-metal-free' intramolecular dehydrogenative coupling (IDC). The construction of 2-oxindole moieties was carried out through formation of carbon-carbon bonds using KOt-Bu-catalyzed one pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters with alkyl halides followed by a dehydrogenative coupling. Experimental evidences indicated toward a radical-mediated path for

  经由“无过渡金属”的分子内脱氢偶联（IDC），已经完成了在假苄基位置带有全碳季中心的各种2-氧吲哚的合成。通过使用KOt-Bu催化β-N-芳基酰胺酯与烷基卤化物的一锅C-烷基化，然后脱氢偶联，通过形成碳-碳键来进行2-氧吲哚部分的构建。实验证据表明该反应朝向自由基介导的途径。
• Preparation of 3-Alkyl-Oxindoles by Copper(II)-Mediated C-H, Ar-H Coupling Followed by Decarboxyalkylation
  作者：Richard Taylor、David. Pugh、Johannes Klein、Alexis Perry

  DOI：10.1055/s-0029-1219392

  日期：2010.4

  A novel route for the conversion of anilides into 3-alkyl-oxindoles is described in which a copper(II)-mediated cyclization process is followed by an acid-mediated decarboxyalkylation. Scope and limitation studies are reported together with a telescoped variant which incorporates in situ N-deprotection.

  介绍了一种将苯胺转化为 3-烷基-氧吲哚的新方法，其中先进行铜（II）介导的环化反应，然后再进行酸介导的脱羧基烷基化反应。报告了范围和局限性研究，以及结合了原位 N-脱保护的伸缩变体。