4-(4-bromo-2-formyl-N-methylanilino)-butyric acid | 329347-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromo-2-formyl-N-methylanilino)-butyric acid
• 英文别名: 4-(4-bromo-2-formyl-N-methylanilino)butanoic acid
• CAS: 329347-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: IVNYMYSPTFLBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromo-2-formyl-N-methylanilino)-butyric acid 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-bromo-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸二烷基酯作为溶剂通过分子内缩合轻松合成7-10元环

  摘要：

  建立了一种便捷的大规模合成1-苯并ze庚因19的方法，作为CCR5拮抗剂的重要中间体，口服HIV-1治疗。的anilination ö -halogenobenzaldehyde 9与烷基氨基酸16得到ö -formylaniline酸17。将化合物17酯化，然后在一个锅中使用醇盐和碳酸二烷基酯的组合进行改进的反应，以轻松制得19。即，这些新工艺提供了所需的产品19与之前的10个步骤相比，从起始材料仅需两个步骤。此外，这些便利的方法学已应用于其他杂环，得到8-10元环，例如1-苯甲唑啉，1-苯甲zon嗪和1-苯并ze嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.120
• 作为产物：
  描述：

  4-（甲胺）丁酸氢酯 、 5-溴-2-氟苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到4-(4-bromo-2-formyl-N-methylanilino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸二烷基酯作为溶剂通过分子内缩合轻松合成7-10元环

  摘要：

  建立了一种便捷的大规模合成1-苯并ze庚因19的方法，作为CCR5拮抗剂的重要中间体，口服HIV-1治疗。的anilination ö -halogenobenzaldehyde 9与烷基氨基酸16得到ö -formylaniline酸17。将化合物17酯化，然后在一个锅中使用醇盐和碳酸二烷基酯的组合进行改进的反应，以轻松制得19。即，这些新工艺提供了所需的产品19与之前的10个步骤相比，从起始材料仅需两个步骤。此外，这些便利的方法学已应用于其他杂环，得到8-10元环，例如1-苯甲唑啉，1-苯甲zon嗪和1-苯并ze嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.120

文献信息

• [EN] ANILIDE DERIVATIVE, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ANILIDE, SA PREPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999032468A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention is provide a compound of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of formula (a) or (b) wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof, which is useful for antagonizing MCP-1 receptor.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I): dans laquelle R1 représente un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; W représente un groupe divalent de formule (a) ou (b): ou dans laquelle le noyau A est un noyau aromatique éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; X représente un atome de C, N ou O éventuellement substitué et le noyau B est un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; Z représente une liaison chimique ou un groupe divalent; R2 représente (1) un groupe amino éventuellement substitué dans lequel un atome d'azote peut constituer un ammonium quaternaire, etc., ou un de ses sels, utile en tant qu'antagoniste du récepteur MCP-1.

  该发明提供了一个公式（I）的化合物，其中R1是一个可选取代的5-至6-成员环；W是公式（a）或（b）的二价基团，其中环A是一个可选取代的5-至6-成员芳香环，X是一个可选取代的C、N或O原子，环B是一个可选取代的5-至7-成员环；Z是一个化学键或二价基团；R2是（1）一个可选取代的氨基基团，其中氮原子可以形成季铵盐等，或其盐，对拮抗MCP-1受体有用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,3-DIHYDROAZEPINE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1211239A1

  公开（公告）日：2002-06-05

  As a process for preparing 2,3-dihydroazepine compounds at low cost in a simple and easy manner, there is provided a process for the preparation of compounds of the formula: or salts thereof, characterized in that compounds of the formula: or salts thereof are reacted with compounds of the formula: or salts thereof to give compounds of the formula: or salts thereof, which are then subjected to esterification and ring-closing reaction.

  作为一种以简单易行的方式低成本制备 2,3-二氢氮杂卓化合物的工艺，提供了一种用于制备式： 或其盐的制备工艺，其特征在于，式： 或其盐与式： 或其盐反应，得到式： 或其盐，然后对其进行酯化和闭环反应。
• EP1211239
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANILIDE DERIVATIVE, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1040103A1

  公开（公告）日：2000-10-04
• Facile synthesis of 7–10 membered rings by intramolecular condensation using dialkylcarbonate as solvent
  作者：Tomomi Ikemoto、Tatsuya Ito、Atsuko Nishiguchi、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.120

  日期：2004.12

  The anilination of o-halogenobenzaldehyde 9 with alkylamino-acid 16 gave o-formylaniline-acid 17. Compound 17 was esterified followed by the improved reaction using the combination of alcoholate and dialkyl carbonate in one-pot, to easily produce 19. Namely, these new processes afforded the desired product 19 in only two steps from the starting materials, as compared with the previous 10 steps. Moreover

  建立了一种便捷的大规模合成1-苯并ze庚因19的方法，作为CCR5拮抗剂的重要中间体，口服HIV-1治疗。的anilination ö -halogenobenzaldehyde 9与烷基氨基酸16得到ö -formylaniline酸17。将化合物17酯化，然后在一个锅中使用醇盐和碳酸二烷基酯的组合进行改进的反应，以轻松制得19。即，这些新工艺提供了所需的产品19与之前的10个步骤相比，从起始材料仅需两个步骤。此外，这些便利的方法学已应用于其他杂环，得到8-10元环，例如1-苯甲唑啉，1-苯甲zon嗪和1-苯并ze嗪。