7,8-二氢苯并(a)芘 | 17573-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 7,8-二氢苯并(a)芘
• 英文名称: 7,8-dihydrobenzopyrene
• 英文别名: 7,8-dihydrobenzo[a]pyrene；7,8-dihydro-benzo[def]chrysene；7,8-Dihydro-benzo[def]chrysen；7,8-Dihydrobenzopyren
• CAS: 17573-23-8
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: PDZWPBIJXRAPEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128°C
• 沸点：
  332.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1180 (estimate)
• 保留指数：
  428.62

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢苯并(a)芘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 trans-9,10-bis(benzoyloxy)-9,10-dihydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Improved syntheses of (.+-.)-trans-9,10-dihydroxy-9,10-dihydrobenzo[a]pyrene and of (.+-.)-trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrodibenz[a,h]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00342a041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-4-(2-pyrenyl)butanoate 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 三丁基氯化锡 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7,8-二氢苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 labeled benzo[a]pyrenes and derivatives. 4. Labeling the 7-10 positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a040

文献信息

• Acid Catalysed Reaction of Indanones, Tetralones and Benzosuberone with Neopentyl Glycol and other Alkanediols under Forced Conditions
  作者：Masao Imai、Goreti Ribeiro Morais、Bassam al-Hindawi、Mazen A. M. al-Sulaibi、Mohammad Meetani、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823410x12753214605445

  日期：2010.6

  Upon reaction with an excess of 2,2-dimethylpropane-1,3-diol (neopentyl glycol, NPG) under acid catalysis, indanones and tetralones yield indenes and dihydronaphthalenes, respectively. The reaction can also be carried out with butane-1,3-diol.

  在酸催化下与过量的 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（新戊二醇，NPG）反应后，茚酮和四氢萘酮分别生成茚和二氢萘。该反应也可以用丁烷-1,3-二醇进行。
• Stable ion study of benzo[a]pyrene (BaP) derivatives: 7,8-dihydro-BaP, 9,10-dihydro-BaP and its 6-halo derivatives, 1- and 3-methoxy-9,10-dihydro- BaP-7(8H)-one, as well as the proximate carcinogen BaP 7,8-dihydrodiol and its dibenzoate, combined with a comparative DNA binding study of regioisomeric (1-, 4-, 2-) pyrenylcarbinolsElectronic supplementary information (ESI) available: Selected NMR spectra (Fig. S1 and Charts S1-S10) and DFT computed energies for carbocations (Table S1). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212412b/
  作者：Takao Okazaki、Kenneth K. Laali、Barbara Zajc、Mahesh K. Lakshman、Subodh Kumar、William M. Baird、Wan-Mohaiza Dashwood

  DOI：10.1039/b212412b

  日期：2003.4.23

  to the extent that stable carboxonium-arenium dications are produced in FSO3H-SO2ClF. A detailed NMR study (at 500 MHz) of the resulting mono- and dications is reported, and charge delocalization mode (as well as conformational aspects) are addressed. Other oxidized derivatives of BaP such as the 7,8-dihydrodiol 9 and the 7,8-dihydrodibenzoate 8 are not suitable models for stable ion study because of

  报道了一系列BaP衍生物的稳定离子研究。7,8-二氢-BaP 1给出了一个持久的海湾区域苄基碳正离子，该离子显示出广泛的电荷离域到into部分。相反，9,10-二氢-BaP 2不能生成“苄基”碳正离子。9,10-二氢-BaP的C-6周围引入大取代基（如4和5所示）可防止副反应（二聚体）到最初形成的碳正离子发生重排以生成相应的海湾区域“苄基”碳正离子作为持久性物质的程度。将甲氧基取代基引入9,10-二氢-BaP-7（8H）-1（6,7）的1或3位可提高其亲电反应性，以至在FSO3H- SO2ClF。报告了对所得单-和双键的详细NMR研究（在500 MHz下），并讨论了电荷离域模式（以及构象方面）。BaP的其他氧化衍生物，例如7,8-二氢二醇9和7,8-二氢二苯甲酸酯8，由于竞争性O质子化（和消除），因此不适合用于稳定离子研究。通过DFT方法以B3LYP / 6-31G（d）// B3LYP /
• Effect of Benzo-Ring Hydroxyl Groups on Site-Specific Mutagenesis by Tetrahydrobenzo[<i>a</i>]pyrene Adducts at <i>N</i>⁶ of Deoxyadenosine
  作者：Leilani A. Ramos、Jane M. Sayer、Haruhiko Yagi、Jamshed H. Shah、Anthony Dipple、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/tx010076o

  日期：2001.8.1

  eight possible adducts derived from the four optically active 7,8-diol 9,10-epoxide metabolites of benzo[a]pyrene (B[a]P) by alkylation of a specific deoxyadenosine (dAdo) residue at N(6). Observed mutational frequencies depended in part on the relative spatial orientations of the three hydroxyl groups in these adducts. To determine how the presence or absence of these hydroxyl groups affects mutational

  我们之前已经研究了在M13mp7L2基因组中在大肠杆菌中复制时诱导的突变，该基因组包含八种可能的加合物，每种加合物均衍生自苯并[a] py的四种旋光7,8-二醇9,10-环氧代谢物] P），将N（6）上的特定脱氧腺苷（dAdo）残基烷基化。观察到的突变频率部分取决于这些加合物中三个羟基的相对空间取向。为了确定这些羟基的存在与否如何影响突变响应，我们合成了16-mer寡核苷酸，其序列与先前使用二醇环氧加合物研究的序列相同，但含有B [a] P-dAdo加合物，其中加合物的两个或三个羟基均被氢取代。将加成的M13构建体转染到SOS诱导的大肠杆菌中，其感染中心始终少于对照构建体，相对于对照，生存力范围为8.4％至44.9％。通常，减少加合物羟基的数目会降低诱导的取代突变的总频率。对于除本加合物以外的所有加合物，总突变频率均低于先前报道的相同序列的任何二醇环氧加合物的突变频率。值得注意的是，这种具
• Size influences male mating success in the alfalfa blotch leafminer (Diptera: Agromyzidae)
  作者：Arild Andersen、Jeremy N. McNeil

  DOI：10.4039/ent133717-5

  日期：2001.10

  Male size is an important parameter in mate choice for many species and has been associated with such female life-history parameters as increased fecundity or fertility and larger progeny (Phelan and Baker 1986; Savalli and Fox 1998, 1999; Brown 1999). In the alfalfa blotch leafminer, Agromyza frontella (Rondani), intraspecific larval competition may significantly influence the size of both males and females (Quiring and McNeil 1984a). The influence of female size on female reproductive success has been studied (Quiring and McNeil 1984b, 1984c), but to date, no attention has been given to the possible effects of male size. The objectives of this study were to determine if differences in male size, the result of intraspecific larval competition, affected male longevity and reproductive success, as well as various parameters of female reproduction.

  雄性个体大小是许多物种选择配偶的一个重要参数，并与雌性生命史参数有关，如繁殖力或生育能力提高以及后代更大（Phelan 和 Baker，1986 年；Savalli 和 Fox，1998 年、1999 年；Brown，1999 年）。在苜蓿斑点潜叶蝇（Agromyza frontella (Rondani)）中，种内幼虫竞争可能会显著影响雄虫和雌虫的大小（Quiring 和 McNeil，1984 年 a）。雌性个体大小对雌性繁殖成功率的影响已被研究过（Quiring 和 McNeil 1984b, 1984c），但迄今为止，雄性个体大小可能产生的影响尚未得到关注。本研究的目的是确定雄性体型的差异（种内幼虫竞争的结果）是否会影响雄性的寿命和繁殖成功率，以及雌性繁殖的各种参数。
• OESCH, F.;STILLGER, G.;FRANK, H.;PLATT, K. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 568-571
  作者：OESCH, F.、STILLGER, G.、FRANK, H.、PLATT, K. L.

  DOI：——

  日期：——