2-[(5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid | 158525-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid
• 英文别名: {[5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetic acid；2-[[5-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 158525-86-1
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂S
• mdl: MFCD01831417
• 分子量: 269.711
• InChiKey: CNJTUQCKXPMLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-5-[1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pal, Ram; Sharma, Rita; Kumar, Sudhir, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 634 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzoyl)thiosemicarbazide 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定1,2,4-三唑为新型胸苷磷酸化酶抑制剂：未来的抗肿瘤药物。

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.005

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of quinolines, thiazolo[3,2-a]pyrimidines, thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines and triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines as antimicrobial agents
  作者：Seema Sahi、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00044-016-1540-z

  日期：2016.5

  Series of quinolines, thiazolo[3,2-a]pyrimidines, thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines and triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepines were synthesized by the reaction of amino compound, aromatic aldehyde and malononitrile/ethyl cyanoacetate, using 2-[5-(4-methoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio]acetic acid as an organocatalyst in water–ethanol mixture. Synthesized compounds were evaluated for in vitro antibacterial

  通过氨基化合物，芳族化合物的反应合成了喹啉系列化合物，噻唑并[3,2- a ]嘧啶，噻二唑并[3,2- a ]嘧啶和三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二氮杂醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯，使用2- [5-（4-甲氧基苯基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基]乙酸作为水-乙醇混合物中的有机催化剂。评价合成的化合物对三种真菌和五种细菌菌株的体外抗菌和抗真菌活性。与标准氟康唑和链霉素相比，它们中的一些表现出良好的活性，例如化合物16h表现出最佳的抗真菌活性，其对黑曲霉和黑曲霉的MIC值为60 µg / mL 。12g表现出最佳的抗菌活性，对大肠杆菌的MIC值为50 µg / mL 。
• Synthesis and <i>in vitro</i> Biological Evaluation of Some Novel Triazole-Based Heterocycles as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Seema Sahi、Ravinderpal Kour Sodhi、Babita Jamwal、Satya Paul

  DOI：10.1002/jhet.3193

  日期：2018.7

  novel 6‐5‐aryl‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylthio}methyl‐3‐substituted‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazoles and 2‐(5‐aryl‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐ylthio)‐N‐4‐aryl}acetamides containing 1,2,4‐triazole moiety were synthesized and characterized by 1H, 13C, DEPT, and D2O. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity against three strains of bacteria along with antifungal activity against

  一系列新颖的6- 5-芳基-4- H -1,2,4-三唑-3-基硫基}甲基-3-取代的[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1，合成并表征了3,4]噻二唑和2-（5-芳基-4 H -1,2,4-三唑-1-3-基硫基）N N -4-芳基}乙酰胺并对其进行了表征通过1 H，13 C，DEPT和D 2 O评估合成的化合物对三种细菌的抗菌活性以及对五种真菌的抗真菌活性。已经发现测试的化合物显示出中等活性。
• Chemical entities that kill senescent cells for use in treating age-related disease
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US10195213B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Disclosed herein are compounds that are effective for treatment of various disease states associated with senescence. The disclosed compounds can be used to eliminate senescent cells for disease treatment. The dosing of the compounds includes both single administration and regimens of cycling dosages.

  本文公开的化合物可有效治疗与衰老有关的各种疾病状态。所公开的化合物可用于消除衰老细胞以治疗疾病。化合物的给药方式包括单次给药和循环给药。
• Foks; Czarnocka-Janowicz; Rudnicka, Acta poloniae pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 5, p. 415 - 420
  作者：Foks、Czarnocka-Janowicz、Rudnicka、Damasiewicz、Nasal

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Unity Biotechnology, Inc.

  公开号：US20170281649A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Disclosed herein are compounds that are effective for treatment of various disease states associated with senescence. The disclosed compounds can be used to eliminate senescent cells for disease treatment. The dosing of the compounds includes both single administration and regimens of cycling dosages.