(R)-6-ethoxy-2,3-dimethoxyphenanthro[9,10-b]indolizidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-ethoxy-2,3-dimethoxyphenanthro[9,10-b]indolizidine
• 英文别名: (R)-6-O-acetyl antofine；(13aR)-6-ethoxy-2,3-dimethoxy-9,11,12,13,13a,14-hexahydrophenanthro[9,10-f]indolizine
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: KOPYHSCOVDZYAS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 (R)-6-O-desmethylantofine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(R)-6-ethoxy-2,3-dimethoxyphenanthro[9,10-b]indolizidine
  参考文献：
  名称：

  菲并吲哚里西啶生物碱糖基化产物及6-位衍 生化产物及它们的制备、抗植物病毒活性

  摘要：

  本发明涉及菲并吲哚里西啶生物碱糖基化产物和6‑位衍生化产物及其制备和抗植物病毒活性，式中各基团的意义见说明书。本发明的菲并吲哚里西啶生物碱糖基化产物具有好的光稳定性，热稳定性和水溶性，表现出特别优异的抗植物病毒活性，糖基化产物和6‑位衍生化产物均能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)。

  公开号：

  CN103923134B

文献信息

• 菲并吲哚里西啶生物碱糖基化产物及6-位衍 生化产物及它们的制备、抗植物病毒活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN103923134B

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明涉及菲并吲哚里西啶生物碱糖基化产物和6‑位衍生化产物及其制备和抗植物病毒活性，式中各基团的意义见说明书。本发明的菲并吲哚里西啶生物碱糖基化产物具有好的光稳定性，热稳定性和水溶性，表现出特别优异的抗植物病毒活性，糖基化产物和6‑位衍生化产物均能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)。
• Synthesis and Antiviral Activities of Antofine Analogues with Different C-6 Substituent Groups
  作者：Meng Wu、Guifang Han、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf304905k

  日期：2013.2.6

  On the basis of previous structure activity relationship (SAR) and antiviral mechanism studies, antofine analogues with different substituent groups at the C-6 position targeting tobacco mosaic virus (TMV) RNA were synthesized for the first time. The antofine analogues 1a-8a and 1b-9b were evaluated for their antiviral activity against TMV. The SAR study of antofine analogues is discussed. Most of the compounds were found to exhibit higher antiviral activity than commercial Ningnanmycin in vitro and in vivo. The groups with hydrogen donor or electron-withdrawing groups at the C-6 position were found to be favorable for antiviral activity.