trimethoxy(thiophen-2-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethoxy(thiophen-2-yl)silane
• 化学式: C₇H₁₂O₃SSi
• 分子量: 204.322
• InChiKey: YNSWQNGOEHAVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙醇胺 、 trimethoxy(thiophen-2-yl)silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(2-噻吩基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3.3.3]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Arylsilatranes

  摘要：

  The cross-coupling reactions of arylsilatranes with readily available and inexpensive aryl chlorides were carried out in toluene/THF at 100 degrees C for 3 h in the presence of tetrabutylammonium fluoride as an activator for smooth transmetalation and catalytic amounts of palladium(II) acetate and XPhos.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)21
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trimethoxy(thiophen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631
• 作为试剂：
  描述：

  、 正丁基锂 、 噻吩 、 锂 、 硅酸四乙酯 在 trimethoxy(thiophen-2-yl)silane 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、133.32 kPa 条件下， 生成 trimethoxy(thiophen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Branched Oligoarylsilanes and Method for Producing Same

  摘要：

  分支寡芳基硅烷的通式(I)的新型化合物制备方法是，化合物通式(III)Y-Qk-SiArn—R)3(III)与通式(IV)A-Xm-A(IV)的试剂在Suzuki条件下反应。其中，Y代表硼酸或其酯或Br或I的残基，如果Y代表硼酸或其酯的残基，则A代表Br或I；如果Y代表Br或I，则A代表硼酸或其酯的残基。该技术结果是制备出新型化合物，具有高荧光效率，分子片段之间的高效分子内能量转移和提高的热稳定性。

  公开号：

  US20160108065A1

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。
• Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
  作者：Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03416

  日期：2020.11.20

  We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。
• Synthesis of Biaryls by Decarboxylative Hiyama Coupling
  作者：Dmitry Katayev、Benjamin Exner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500068

  日期：2015.7.13

  A trimetallic palladium/copper/silver system has been developed that allows the decarboxylative Hiyama coupling of ortho‐substituted aryl carboxylates with trialkoxyarylsilanes to give the corresponding biaryls. The cross‐coupling is catalyzed by a Pd/N‐heterocyclic carbene complex with silver carbonate aiding its reoxidation. Copper(II) fluoride acts as decarboxylation catalyst, stoichiometric oxidant

  已经开发了三金属钯/铜/银系统，该系统允许邻位取代的芳基羧酸盐与三烷氧基芳基硅烷进行脱羧Hiyama偶联，得到相应的联芳基。Pd / N-杂环卡宾配合物与碳酸银协助其再氧化，从而催化交叉偶联。氟化铜（II）用作脱羧催化剂，化学计量的氧化剂和氟化物源。该协议的范围由22个实例证明，其中卤化芳基适合进一步偶联，并且产品的合成用途通过将其转化为咔唑和1 H-吲唑来说明。
• Palladium-Catalyzed Hiyama Coupling of Benzylic Ammonium Salts via C–N Bond Cleavage
  作者：Chunyu Han、Zhenming Zhang、Silin Xu、Kai Wang、Kaiting Chen、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02554

  日期：2019.12.20

  The first palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling of arylsilanes with benzyltrimethylammonium salts is reported. The reaction proceeds smoothly to facilitate C(sp2)-C(sp3) bond formation via cleavage of the C-N bond and provides a useful approach to various diarylmethanes with a broad substrate scope and excellent functional group tolerance in good to excellent yields.

  报道了芳族硅烷与苄基三甲基铵盐的第一次钯催化的Hiyama交叉偶联。该反应进行得很顺利，以通过CN键的断裂促进C（sp2）-C（sp3）键的形成，并提供了一种有用的方法，用于各种二芳基甲烷，具有宽的底物范围和优异的官能团耐受性，并具有优异的产率。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2,3-disubstituted indoles <i>via</i> arylation of <i>ortho</i>-alkynylanilines with arylsiloxanes
  作者：Yang-Ting Hsia、Yu-Lin Lu、Rekha Bai、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/d3ob00961k

  日期：——

  study, we report the electrophilic cyclization of N,N-dimethyl-o-alkynylanilines with arylsiloxanes in the presence of [Pd(OAc)2] and Ag2O catalytic system, which leads to the efficient synthesis of indoles, similar to the one that is obtained through Larock indole synthesis. A range of aryl(trimethoxy)silanes with EDGs and EWGs were successfully utilized for the synthesis of a diverse variety of substituted

  在本研究中，我们报道了在[Pd(OAc) 2 ]和Ag 2 O催化体系存在下，N , N-二甲基邻炔基苯胺与芳基硅氧烷发生亲电环化，从而有效合成吲哚，类似于通过 Larock 吲哚合成获得的一种。一系列具有 EDG 和 EWG 的芳基（三甲氧基）硅烷已成功用于通过C-Si 键断裂合成各种取代吲哚。该方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，能够以 26-88% 的产率提供 2,3-二芳基-N-甲基吲哚。