3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 864426-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；5-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 864426-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: MZTPAQVTUYKMQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗凋亡作用和DNA损伤作用的新型双吡唑衍生物作为抗肿瘤药的开发

  摘要：

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.098
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-氯-苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 、 硫酸二甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有抗凋亡作用和DNA损伤作用的新型双吡唑衍生物作为抗肿瘤药的开发

  摘要：

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.098

文献信息

• Indolyl derivatives
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050203160A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  This invention relates to compounds of the formula I: wherein one of R 6 , R 7 and R 8 is and R 1 to R 15 and n are as defined in the description, and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPAR δ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及式I的化合物：其中R6、R7和R8中的一个是R1至R15和n如描述中所定义的，以及其所有对映体和药用盐和/或酯。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防由PPAR δ和/或PPARα激动剂调节的疾病的方法。
• La(OTf)₃-catalysed one-pot synthesis of pyrazole tethered imidazo[1,2-<i>a</i>]azine derivatives and evaluation of their light emitting properties
  作者：Shubham Sharma、Avijit Kumar Paul、Virender Singh

  DOI：10.1039/c9nj05426j

  日期：——

  A facile and efficient protocol has been unfolded towards the diversity-oriented synthesis of highly fluorescent pyrazole C-3(5) tethered imidazo[1,2-a]azines via an La(OTf)3 catalysed one-pot multicomponent assembly of pyrazole carbaldehydes, 2-aminoazines and isonitriles. This present protocol offers several advantages such as multiple bond formation in a single step, low catalyst loading, short

  通过La（OTf）3催化的吡唑甲醛单组分多组分组装，已实现了简便高效的方案，用于多样性导向的高荧光吡唑C-3（5）束缚的咪唑并[1,2- a ]嗪的合成。，2-氨基嗪和异腈。本方案具有几个优点，例如在一个步骤中形成多个键，催化剂用量低，反应时间短，可观的原子经济性，良好的官能团耐受性，可扩展性和易于执行的反应条件。吡唑基咪唑并[1,2的光学性质一个]吖嗪进行了研究，并且它们表现出优异的荧光量子产率（Φ ˚F高达83％）。
• Tosylacetate based compounds and derivatives thereof as PHGDH inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11304929B2

  公开（公告）日：2022-04-19

  The present invention encompasses compounds of formula (I), wherein the groups R1 to R, A1 to A4 and n have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of PHGDH, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明包括式（I）化合物（其中基团 R1 至 R、A1 至 A4 和 n 具有权利要求书和说明书中给出的含义）、其作为 PHGDH 抑制剂的用途、含有此类化合物的药物组合物以及其作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物。
• PYRAZOLYL INDOLYL DERIVATIVES AS PPAR ACTIVATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1725546A1

  公开（公告）日：2006-11-29
• EP1725546B1
  申请人：——

  公开号：EP1725546B1

  公开（公告）日：2008-10-08