2-溴-2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 | 5122-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮
• 中文别名: 2-溴-2’,3’,4’,5’,6’-五氟苯乙酮；2-溴-2",3",4",5",6"-五氟苯乙酮
• 英文名称: 1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2-bromo-1-ethanone
• 英文别名: α-bromo-2,3,4,5,6-pentafluoroacetophenone；2-bromo-2',3',4',5',6'-pentafluoroacetophenone；2-bromo-1-(perfluorophenyl) ethanone；bromomethyl pentafluorophenyl ketone；pentafluorophenacyl bromide；ω-Bromopentafluoracetophenon；2-bromo-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanone
• CAS: 5122-16-7
• 化学式: C₈H₂BrF₅O
• 分子量: 288.999
• InChiKey: CIYHGZNFDGHGDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32°C
• 沸点：
  79 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.862±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  1759
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存储条件：4℃、常温，避光，阴凉干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 在 亚磷酸二异丙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Maslennikov, I. G.; Matus, L. I.; Lavrent'ev, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 5.2, p. 890 - 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 在 oxone 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-溴-2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑类用作抗菌剂和抗结核剂。

  摘要：

  （+）-尿酸是地衣中的二次代谢产物，具有广泛的生物学特性，例如抗肿瘤，抗微生物，抗病毒，抗炎和杀虫活性。对这些药理活性感兴趣并挖掘其潜力，我们在此介绍新的松萝酸烯胺酮偶联的1,2,3-三唑10-44作为抗分枝杆菌药的合成和生物学评估。将（+）-松香酸与炔丙基胺缩合，得到具有末端乙炔基部分的松香酸烯胺酮8。在铜催化下，它进一步与各种叠氮化物A1-A35反应，以高收率得到三唑10-44。在合成的化合物中，糖精衍生物36被证明是活性最高的类似物，在MIC值为2.5μM时可抑制结核分枝杆菌（Mtb）。类似物16和27，以及3，4-二氟苯酰基和2-酰基萘单元分别在MIC值为5.4和5.3μM时抑制Mtb。在测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌中，新衍生物对枯草芽孢杆菌具有活性，化合物18 [3-（三氟甲基）苯甲酰基]和29（N-酰基吗啉基）分别显示抑制浓度41和90.7μM，而它们对其他测试细菌菌株没有

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00475

文献信息

• Silyl- and germylmercurials in organic synthesis. A new route to O-silylated and O-germylated enolates
  作者：O.A. Kruglaya、L.I. Belousova、D.V. Gendin、I.D. Kalikhman、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92565-8

  日期：1980.11

  The exchange reaction of α-mercurated ketones with bis(triethylsilyl)- (I) and bis(triethylgermyl)mercury (II) leads to the formation of the corresponding triethylsilyl and triethylgermyl enol ethers. O-Silylated and O-germylated enolates derived from ketones and aldehydes can be also prepared by treating mercurials I and II with appropriate α-bromo-carbonyl compounds. This new pathway also represents

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。
• Fast and Green One-Pot Multicomponent Synthesis of a Library of Pyrrolo[1,2-c] Pyrimidines Under Microwave Irradiation
  作者：Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Constantin Draghici、Liliana Cristian、Marcel Popa、Florea Dumitrascu

  DOI：10.2174/13862073113169990050

  日期：2013.11

  clean and rapid one-pot three component, microwave-assisted synthesis of pyrrolo[1,2-c]pyrimidine derivatives starting from various substituted pyrimidines, 2-bromoacetophenones and nonsymmetrical, electron deficient alkynes in 1,2-epoxybutane which acts both as solvent and acid scavenger is reported. This one-pot three component synthesis implies short reaction times being at the same time highly cost-effective

  一种简单，清洁，快速的一锅三组分微波辅助合成吡咯并[1,2-c]嘧啶衍生物，其由各种取代的嘧啶，2-溴苯乙酮和不对称的电子缺陷炔烃在1,2-环氧丁烷中起作用既有用作溶剂也有除酸剂的报道。这种一锅三组分的合成方法意味着反应时间短，同时具有很高的成本效益和环境友好性。
• Highly fluorinated analogues of pharmacologically active compounds
  作者：N. B. Chapman、K. Clarke、R. M. Pinder、S. N. Sawhney

  DOI：10.1039/j39670000293

  日期：——

  The pentafluorophenyl analogues of noradrenaline, adrenaline, and N-methyladrenaline [C6F5·CH(OH)·CH2·NR1R2 with R1= R2= H; R1= H, R2= Me; R1= R2= Me, respectively] have been prepared by reduction with sodium borohydride of the corresponding amino-ketones obtained by standard methods. 3-(N-2-Chloroethyl-N-ethyl)-aminomethyl-4,5,6,7-tetrafluorobenzo[b]thiophen has also been synthesised as a potential

  去甲肾上腺素，肾上腺素和N-甲基肾上腺素的五氟苯基类似物[C 6 F 5 ·CH（OH）·CH 2 ·NR 1 R 2，其中R 1 = R 2 = H; R 1 = H，R 2 = Me；R 1＝ R 2＝ Me]分别通过用硼氢化钠还原通过标准方法获得的相应的氨基酮来制备。3-（N -2-氯乙基-N-乙基）-氨基甲基-4,5,6,7-四氟苯并[ b还通过一种方法合成了噻吩，将其用作潜在的儿茶酚胺拮抗剂和抗肿瘤剂，该方法涉及用2,3,4,5-四氟苯基硫代丙酮的多​​磷酸环化得到预期的4,5,6,7-四氟-3-甲基苯并[ b ]噻吩，并通过标准方法进行检测。上述五氟苯基化合物仅是非常弱的儿茶酚胺拮抗剂。
• Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXXI. The synthesis and reactions of some halogenomethylpentafluorophenylmethanols and routes to some pentafluorophenylacetylenes
  作者：P. L. Coe、R. G. Plevey、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39660000597

  日期：——

  Pentafluorophenylmagnesium bromide reacted with trichloro-, dichloro-, chlorodifluoro-, bromo-, and trifluoro-acetaldhyde to form the corresponding halogenomethylpentafluorophenylmethanols. These alcohols on oxidation afforded ketones, which underwent haloform cleavage, whilst with phosphorus pentachloride they gave the expected chloropentafluorophenylethanes in good yield. Dehydrohalogenation or dehalogenation

  五氟苯基溴化镁与三氯，二氯，氯二氟，溴和三氟乙醛反应生成相应的卤代甲基五氟苯基甲醇。这些醇氧化后得到酮，将其进行卤仿裂解，同时与五氯化磷一起以良好的收率得到预期的氯五氟苯基乙烷。后者的脱卤化氢或脱卤化作用提供了生成五氟苯基-和氯五氟苯基-乙炔的途径。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20090274652A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物来抑制HCV的方法。