5-氨基-3-(三氟甲基)氰基吡啶 | 573762-62-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-3-(三氟甲基)氰基吡啶
• 中文别名: 5-氨基-3-(三氟甲基)氰吡啶；5-氨基-3-三氟甲基-2-氰基吡啶；5-氨基-3-(三氟甲基)吡啶-2-甲腈
• 英文名称: 5-amino-3-(trifluoromethyl)picolinonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-trifluoromethyl-2-cyanopyridine；5-amino-3-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonitrile；5-amino-3-(trifluoromethyl)-2-pyridinecarbonitrile；2-cyano-3-trifluoromethyl-5-aminopyridine
• CAS: 573762-62-6
• 化学式: C₇H₄F₃N₃
• 分子量: 187.124
• InChiKey: WLMSCOVORZUSNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用

5-氨基-3-(三氟甲基)氰基吡啶是一种吡啶类杂环有机物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-(三氟甲基)氰基吡啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 阿帕鲁胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF A DIARYLTHIOHYDANTOIN COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DIARYL-THIOHYDANTOÏNE

  摘要：

  披露了用于制备化合物（X）的过程和中间体，该化合物目前正在研究用于治疗前列腺癌。

  公开号：

  WO2016100645A1
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}-3-(trifluoromethyl)pyridine-2-carbonitrile 以>95的产率得到5-氨基-3-(三氟甲基)氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DIKETONE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ IMIDAZOLE-DICÉTONE ET SON UTILISATION

  摘要：

  提供了一类咪唑二酮类化合物及其制备方法和用途。所述化合物，具有良好的药代动力学和/或药效学性能，因此可作为雄性激素受体拮抗剂，进而可适用于制备治疗雄性激素相关疾病（如癌症等）的药物。

  公开号：

  WO2014190895A1

文献信息

• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel thiohydantoin derivatives as potent androgen receptor antagonists for the treatment of prostate cancer
  作者：Ao Wang、Yawan Wang、Xin Meng、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115953

  日期：2021.2

  Prostate cancer (PC) is the most common malignancy in men worldwide. Here, two series of novel thiohydantoin derivatives of enzalutamide as potent androgen receptor (AR) antagonists were designed and synthesized. Among them, compound 31c was identified as an AR antagonist which is 2.3–fold more potent than enzalutamide. Molecular docking studies were performed to explain the improved potency of 31c

  前列腺癌 (PC) 是全球男性最常见的恶性肿瘤。在这里，设计并合成了作为强效雄激素受体 (AR) 拮抗剂的恩杂鲁胺的两个系列新型硫乙内酰脲衍生物。其中，化合物31c被鉴定为 AR 拮抗剂，其效力是 enzalutamide 的 2.3 倍。进行了分子对接研究以解释31c在 AR 上的增强效力。在细胞增殖试验中，31c与恩杂鲁胺对激素敏感的 LNCaP 细胞和 AR 过表达的 LNCaP/AR 细胞表现出类似的抗增殖活性。这些数据表明，31c可以成为用于治疗前列腺癌的进一步结构优化的良好先导化合物。
• 前列腺癌治疗药物
  申请人：北京美倍他药物研究有限公司

  公开号：CN109422725A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及具有前列腺癌治疗作用的化合物及其非毒性药学上可接受的盐，其结构如式I所示：式I中，X为C或N；R1为C1‑C3的烷基或卤素取代的烷基；R2为C1‑C3的烷基、卤素取代的烷基或卤素；R3和R4独立地选自H、烷基、取代的烷基；R3和R4相连形成环烷基。该类化合物不仅对原位前列腺癌具有强的抑制作用，而且对前列腺癌的转移具有强的抑制作用；且致惊厥副作用更小。
• 雄激素受体拮抗剂、其制备方法及其应用
  申请人：昆明积大制药股份有限公司

  公开号：CN109593061B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明涉及一种雄激素受体拮抗剂、其制备方法及其应用，该雄激素受体拮抗剂为通式(1)表示的化合物及其药学上可接受的盐(通式中R1、R2、R3和R4的定义如说明书所示)。
• [EN] SUBSTITUTED THIOHYDANTOIN DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE THIOHYDANTOIN SUBSTITUÉ EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017123542A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the antagonism of one or more androgen receptor types. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: Formula (I) wherein R1 and G are defined herein.

  揭示了用于治疗受到一个或多个雄激素受体拮抗影响的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下的化学式（I）表示：化学式（I）其中R1和G在此处定义。