3-allyl-1-benzylindolin-2-one | 1019995-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-benzylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-prop-2-enyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1019995-85-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: SEEPSXSYPCFYRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-benzylindolin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-allyl-1-benzyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚还原芳香化为3-取代的吲哚

  摘要：

  通过氢化亲核加成到3-取代的2-氧吲哚中来描述一种合成3-取代的吲哚的实用且可扩展的方法。反应通过涉及吲哚鎓离子中间体的还原性芳构化而进行。已经合成了多种3-官能化的吲哚。该方法用于合成3，3′-双吲哚和二聚3-吲哚衍生物。而且，该方案用于获得天然存在的氨基酸色胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152109
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 indium 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-allyl-1-benzylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶-B催化动力学拆分1,3-二烷基-3-羟甲基羟吲哚

  摘要：

  南极念珠菌(CAL-B) 脂肪酶催化拆分 1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，获得 ( R )-1,3-二烷基-3-乙酰氧基甲基羟吲哚，其ee和 ( S )-1,3-二烷基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚，具有高达 78% ee使用乙酸乙烯酯作为酰化剂和乙腈作为溶剂将 ( S )-3-烯丙基-3-羟甲基羟甲基羟吲哚转化为 ( 3S )-1'- benzyl-5-(iodomethyl)-4,5-dihydro-2 H - spiro[furan-3,3'-indolin]-2'-one。光学活性的 3-取代-3-羟甲基羟吲哚和螺-羟吲哚是合成潜在生物活性分子的关键合成子。

  DOI：

  10.1002/chir.23284

文献信息

• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Applications of Ytterbium(II) Reagent as Grignard Reagent and Single-Electron Transfer Reagent in the Synthesis of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Songlin Zhang、Pengkai Wang、Xuyan Cao

  DOI：10.1055/a-1516-7917

  日期：2021.10

  The use of ytterbium(II) reagent as both nucleophilic reagent and single-electron transfer reagent in the reaction of isatin derivatives with ytterbium(II) reagent is reported. From a synthetic point of view, a general, efficient, and experimentally simple one-pot method for the preparation of 3-substituted 2-oxindoles was developed.

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。
• Allylation of isatin-derived N-Boc-hydrazones followed by Pd-catalyzed carboamination reaction: an entry to 3-spiro-pyrazolidyl-oxindoles
  作者：Stefano Gazzotti、Marco Manenti、Leonardo Lo Presti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1039/c9ra07712j

  日期：——

  The indium-mediated allylation of novel 3-(2-Boc-hydrazono)indolin-2-one derivatives, followed by a palladium-catalysed carboamination reaction, is described to afford unprecedented spirocyclic oxindoles in good yields. The method provides an efficient access to both cis and trans diastereoisomers of highly functionalized compounds, bearing an N-Boc, 5-substituted pyrazolidine ring at the C3-oxindole

  新的 3-(2-Boc-hydrazono)indolin-2-one 衍生物的铟介导的烯丙基化，然后是钯催化的碳胺化反应，被描述为以良好的收率提供前所未有的螺环羟吲哚。该方法提供了一种高效获得高度官能化化合物的顺式和反式非对映异构体的方法，在 C3-羟吲哚螺环上带有一个 N-Boc、5-取代的吡唑烷环。从一系列取代的靛红开始，并在关键环化步骤中使用各种芳基卤化物，充分证明了该方法的多功能性。
• Enantioselective direct Mannich reactions of 3-substituted oxindoles catalyzed by chiral phosphine via dual-reagent catalysis
  作者：Qiaowen Jin、Changwu Zheng、Gang Zhao、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.030

  日期：2018.7

  combination of an amino acid-derived chiral phosphine catalyst and methyl acrylate to catalyze the direct Mannich reaction of 3-substituted oxindoles and imines has been reported to afford 3-tetrasubstituted oxindole derivatives which are key structures for biological activities. The products are formed with a quaternary carbon and featured with two adjacent chiral centers. Various N-EDG(electron-donating

  据报道，由氨基酸衍生的手性膦催化剂和丙烯酸甲酯的组合可催化3-取代的羟吲哚和亚胺的直接曼尼希反应，可提供3-四取代的羟吲哚衍生物，这是生物活性的关键结构。产品由四元碳形成，并具有两个相邻的手性中心。在该催化体系下，已用芳族和脂族亚胺评估了各种N -EDG（给电子基团）和N -EWG（吸电子基团）保护的吲哚，包括3-芳基和3-烷基取代的吲哚。产品收率高，非对映异构和对映异构选择性优异。
• Expanding the Scope of Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective α-Aminations of Oxindoles: A Versatile Approach to Optically Active 3-Amino-2-oxindole Derivatives
  作者：Tommy Bui、Mar Borregan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo902039a

  日期：2009.12.4

  A cinchona alkaloid-catalyzed, highly enantioselective, α-amination of oxindoles has been developed. The reaction is general, operationally simple, and affords the desired products in high yields with good to excellent enantioselectivity. Significantly, this study provides a general catalytic method for the construction of a C−N bond at the C3 position of oxindoles as well as for the creation of a

  已经开发了金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的羟吲哚α-胺化反应。该反应是一般的，操作简单的，并且以高收率和良好至优异的对映选择性提供了所需的产物。重要的是，这项研究为在羟吲哚的C3位置构建C-N键以及建立含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。