4-[5-(1-ethyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yi)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde | 1233243-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(1-ethyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yi)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[5-(1-ethyl-6,6-dimethyl-5,7-dihydro-4H-indazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde
• CAS: 1233243-64-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: NFBVXDPQZQZRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(1-ethyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yi)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde 、 盐酸羟胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到(4-(5-(1-ethyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-oxadiazole derivatives and their therapeutic use

  摘要：

  通用公式（I）的新衍生物，或其药用可接受盐或N-氧化物，其中， A选自-N-，-O-和-S-组成的群; B和C分别选自-N-和-O-组成的群，但至少有两个A，B和C是氮原子; G1选自-CH2-，-NH-和-O-组成的群; G2选自-NR4-和-O-组成的群; R1代表: ➢一个含氮杂环的8到10成员双环基团，可选择地取代为C1-4羧基烷基基团或C1-4氨基烷基基团， ➢一个吡啶基，可选择地取代为一个或多个取代基，所选取代基包括羟基、C1-4烷基基团、C1-4羧基烷基基团、C1-4卤代烷基基团、C1-4烷氧基团、氨基、C1-4氨基烷基基团和C1-4氨氧基团， ➢一个吡啶酮基，取代为一个或多个C1-4烷基基团；C1-4卤代烷基基团或C1-4氨基烷基基团，或 ➢一个公式的基团： 其中: • Ra代表氢原子、卤原子、C1-4烷基基团、C3-4环烷基基团或-CF3基团; • Rb代表氢原子、卤原子、C14烷基基团、-CF3基团或C1-4烷氧基团; • Rd代表氢原子、C1-4烷基基团或C1-4烷氧基团; • Rc代表: ○氢原子、C1-4羟基烷基基团、C1-4氨基烷基基团，可选择地取代为一个或多个取代基，所选取代基包括卤原子、羟基和-CF3基团; ○一个4到6成员饱和的含氮杂环环，可选择地取代为C1-2羧基烷基基团; ○-(CH2)(0-4)-C(O)OR'，-(CH2)(0-4)-C(O)NR'R"，-(CH2)(0-4)-NHC(O)R"，-S(O)2NR'R"，-O-(CH2)(2-4)NR'R"，-O-(CH2)(1-4)C(O)OR"，-O-(CH2)(1-4)-C(O)NR'R"，-(CH2)(0-4)-NR'R"，-(CH2)(0-4)-CONHS(O)2R'，-(CH2)(0-4)-NHS(O)2R'或-(CH2)(0-3)-N H-(CH2)(1-3)-(NH)(0-1)S(O)2R'其中， ■ R'代表氢原子或C1-4烷基基团， ■ R"代表氢原子、C1-4烷基基团、C3-4环烷基基团、C1-4羧基烷基基团、C1-4卤代烷基基团、C1-4羟基烷基基团或6成员饱和的含氮杂环环，或 ■ R'和R"与它们连接的氮原子一起形成一个4到6成员的杂环基团，该基团包含一个N原子和可选择地一个进一步选择自N和O的原子，并可选择地取代为羧基或C1-4羧基烷基基团， 或Rc与Rd一起形成一个可选择地由-NHRf基团取代的C5-6环烷基基团，其中Rf选自氢原子和羧甲基基团; R2和R3分别选自氢原子、卤原子和C1-4烷基基团;和 R4选自氢原子、苯基团、C3-4环烷基-C1-4烷基基团、C1-4氨基烷基基团、C1-4卤代烷基基团和可选择地由苯基或吡啶基取代的线性或支链C1-4烷基基团。

  公开号：

  EP2202232A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-(5-(1-ethyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到4-[5-(1-ethyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yi)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-oxadiazole derivatives and their therapeutic use

  摘要：

  通用公式（I）的新衍生物，或其药用可接受盐或N-氧化物，其中， A选自-N-，-O-和-S-组成的群; B和C分别选自-N-和-O-组成的群，但至少有两个A，B和C是氮原子; G1选自-CH2-，-NH-和-O-组成的群; G2选自-NR4-和-O-组成的群; R1代表: ➢一个含氮杂环的8到10成员双环基团，可选择地取代为C1-4羧基烷基基团或C1-4氨基烷基基团， ➢一个吡啶基，可选择地取代为一个或多个取代基，所选取代基包括羟基、C1-4烷基基团、C1-4羧基烷基基团、C1-4卤代烷基基团、C1-4烷氧基团、氨基、C1-4氨基烷基基团和C1-4氨氧基团， ➢一个吡啶酮基，取代为一个或多个C1-4烷基基团；C1-4卤代烷基基团或C1-4氨基烷基基团，或 ➢一个公式的基团： 其中: • Ra代表氢原子、卤原子、C1-4烷基基团、C3-4环烷基基团或-CF3基团; • Rb代表氢原子、卤原子、C14烷基基团、-CF3基团或C1-4烷氧基团; • Rd代表氢原子、C1-4烷基基团或C1-4烷氧基团; • Rc代表: ○氢原子、C1-4羟基烷基基团、C1-4氨基烷基基团，可选择地取代为一个或多个取代基，所选取代基包括卤原子、羟基和-CF3基团; ○一个4到6成员饱和的含氮杂环环，可选择地取代为C1-2羧基烷基基团; ○-(CH2)(0-4)-C(O)OR'，-(CH2)(0-4)-C(O)NR'R"，-(CH2)(0-4)-NHC(O)R"，-S(O)2NR'R"，-O-(CH2)(2-4)NR'R"，-O-(CH2)(1-4)C(O)OR"，-O-(CH2)(1-4)-C(O)NR'R"，-(CH2)(0-4)-NR'R"，-(CH2)(0-4)-CONHS(O)2R'，-(CH2)(0-4)-NHS(O)2R'或-(CH2)(0-3)-N H-(CH2)(1-3)-(NH)(0-1)S(O)2R'其中， ■ R'代表氢原子或C1-4烷基基团， ■ R"代表氢原子、C1-4烷基基团、C3-4环烷基基团、C1-4羧基烷基基团、C1-4卤代烷基基团、C1-4羟基烷基基团或6成员饱和的含氮杂环环，或 ■ R'和R"与它们连接的氮原子一起形成一个4到6成员的杂环基团，该基团包含一个N原子和可选择地一个进一步选择自N和O的原子，并可选择地取代为羧基或C1-4羧基烷基基团， 或Rc与Rd一起形成一个可选择地由-NHRf基团取代的C5-6环烷基基团，其中Rf选自氢原子和羧甲基基团; R2和R3分别选自氢原子、卤原子和C1-4烷基基团;和 R4选自氢原子、苯基团、C3-4环烷基-C1-4烷基基团、C1-4氨基烷基基团、C1-4卤代烷基基团和可选择地由苯基或吡啶基取代的线性或支链C1-4烷基基团。

  公开号：

  EP2202232A1

文献信息

• 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Giulio Matassa Victor

  公开号：US20110311485A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present disclosure relates to 1, 2, 4 oxadiazole derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as agonists of the S1P1 receptors.

  本公开涉及公式（I）的1,2,4-噁二唑衍生物，以及包含它们的药物组合物，以及它们作为S1P1受体激动剂在治疗中的使用。
• 1, 2, 4 -OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Almirall S.A.

  公开号：EP2370431A1

  公开（公告）日：2011-10-05
• [EN] 1, 2, 4 -OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2010072352A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  New derivatives of general formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or N- oxides thereof wherein,either (i) A is selected from the group consisting of -N-, -O- and -S-; B and C are independently selected from the group consisting of -N- and -O-, with the proviso that two of A, B and C are nitrogen atoms, or (ii) two of A, B and C are -N- and one of A, B and C is -NH-; G1 is selected from the group consisting of -CH2-, -NH- and -O-; G2 is selected from the group consisting of -NR4- and -O-; R1 represents: > a 8 to 10 membered bicyclic N-containing heteroaryl group optionally substituted with a C1-4 carboxyalkyl group or a C1-4 aminoalkyl group, > a pyridyl group optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxy groups, C1-4 alkyl groups, C1-4 carboxyalkyl groups, C1-4 haloalkyl groups, C1-4 alkoxy groups, amino groups, C1-4 aminoalkyl groups and C1-4 aminoalkoxy groups, > a pyridone group substituted with one or more C1-4 alkyl groups; C1-4 haloalkyl groups or C1-4 aminoalkyl groups, or > a group of formula: