7-(2-(butylamino)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1236122-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-(butylamino)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-[2-(Butylamino)ethoxy]-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1236122-78-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: SVUVLEQILUJWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-(2-(butylamino)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Chrysin Derivatives and Their Biological Assessment as Antibacterial, Antibiofilm and Antifungal Agent

  摘要：

  一些新的天然黄酮衍生物已经合成并评估了其抗菌、抗生物膜和抗真菌活性。三种化合物，即2a、2e和2i在六种细菌和两种真菌类型菌株中显示出优异的活性（MIC 14.0-18.3 μg/mL），而大多数其他化合物的活性则相对较低到中等。对于导致肺炎的两种细菌菌株，2a、2e和2i也显示出显著的抗生物膜和杀菌活性（MBC范围为17-20 μg/mL）。本研究进一步表明，具有7-O-烷基取代的黄酮化合物比相应的芳基取代同类物更为有效，这表明黄酮的7-O位点对抗微生物活性至关重要。因此，本文将有助于通过对天然黄酮的结构调制，进一步设计和开发潜在的抗微生物剂，而天然黄酮是一种具有多种生物活性的潜在分子骨架。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21167

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel chrysin derivatives
  作者：Kun Hu、Wei Wang、Hong Cheng、ShaSha Pan、Jie Ren

  DOI：10.1007/s00044-010-9395-1

  日期：2011.9

  A series of chrysin derivatives 8a-8v were prepared and tested in vitro against HCT-116 (human colon cancer cell line), Hela (human cervical carcinoma cell line), DU-145 (human prostate cell line), K562 (human leukemia cell line), and SGC-7901 (human gastric cancer cell line). The chemical structures of these compounds were confirmed by means of MS, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. Among these derivatives, 7-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, 8n, had the strongest activity against HCT-116, Hela, DU-145, K562, and SGC-7901 cells.