3-[2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]-2-methyl-1H-indole | 1257653-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1257653-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: KWGJPMANBFVRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]-2-methyl-1H-indole 、 丙二腈 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-[(1S)-2,2-dimethyl-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propyl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向芳族磺酰基吲哚原位生成的乙烯基亚胺中间体的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201001662
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 、 特戊醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到3-[2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  丙二腈向芳族磺酰基吲哚原位生成的乙烯基亚胺中间体的高度对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201001662

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Addition of Boronic Acids to Vinylogous Imines Generated<i>in situ</i>from Sulfonylindoles
  作者：Liang-Liang Cao、Zhi-Shi Ye、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100577

  日期：2011.12

  The rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to vinylogous imines generated in situ from sulfonylindoles has been developed. This procedure provided a rapid approach to C-3 sec-alkyl-substituted indoles.

  已经开发了铑催化的将芳基硼酸加成到由磺酰亚磺酰基就地生成的乙烯基亚胺中。该方法提供了快速的方法来制备C-3经仲烷基取代的吲哚。
• Pd-catalyzed addition of boronic acids to vinylogous imines: a convenient approach to 3-sec-alkyl substituted indoles
  作者：Liang-Liang Cao、Xu-Ni Li、Fan-Yan Meng、Guo-Fang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.056

  日期：2012.7

  A convenient approach to 3-sec-alkyl substituted indoles was developed via palladium-catalyzed addition of arylboronic acids to vinylogous imines generated in situ from sulfonylindoles under mild conditions.

  通过在温和条件下，钯催化将芳基硼酸加到由磺酰亚磺酰基就地生成的乙烯基亚胺中，开发了一种方便的3- sec-烷基取代的吲哚方法。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Malononitrile to Vinylogous Imine Intermediates Generated in situ from Arylsulfonyl Indoles
  作者：Linhai Jing、Jiangtao Wei、Li Zhou、Zhiyong Huang、Zhengkai Li、Di Wu、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/chem.201001662

  日期：——

  Malononitrile on rare form: Highly enantioselective Michael addition of malononitrile to vinylogous imine intermediates 2, generated in situ from arylsulfonyl indoles 1, is described (see scheme). This protocol provides easy and convenient access to valuable 3‐indolyl derivatives 3 in high yields and enantioselectivities. A possible catalytic mechanism is proposed.

  稀有形式的丙二腈：描述了由芳基磺酰基吲哚1原位生成的乙烯对亚胺基中间体2高度对映选择性迈克尔将丙二腈加成（见方案）。该协议可轻松，便捷地以高收率和对映选择性获得有价值的3-吲哚基衍生物3。提出了一种可能的催化机理。