(4-cyclohexylphenyl)(methyl)sulfane | 56354-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-cyclohexylphenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-4-(methylthio)benzene；1-cyclohexyl-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 56354-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: FHDQPGOFDNSALT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  311.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyclohexylphenyl)(methyl)sulfane 、 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 、 氯化铵 、 四氢呋喃 在 氮气 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica 、 ethyl acetate dichloromethane 作用下， 反应 17.0h， 以to give the title compound as a white solid (0.179 g)的产率得到α-(4-Cyclohexylphenylthiomethyl)-3-pyridinepropanol
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  化合物I的化学式为##STR1## 其中--X代表(CH.sub.2).sub.n O，(CH.sub.2).sub.n S或C.sub.2烷基; n代表1或2; Ar.sup.1代表茚基，四氢萘基，萘基或苯基，后两个基团可以被一个或多个取代基所取代，所述取代基由氯，氟，OR.sup.1，O(CH.sub.2).sub.m CONR.sup.20 R.sup.21，C(O)R.sup.2，C.sub.1-6烷基（可选地被一个或多个氟原子取代），吡啶基，噻唑基，苯基或C.sub.7-9烷基苯基组成，后两个基团可选地被一个或多个来自卤素，硝基，OR.sup.3，C.sub.1-6烷基（可选地被一个或多个氟原子取代），C(O)R.sup.4，C(O)OR.sup.5，C(O)N(R.sup.6)R.sup.7，CN，CH.sub.2 OR.sup.14，CH.sub.2 NR.sup.15 R.sup.16，N(R.sup.8)R.sup.9，N(R.sup.10)SO.sub.2 R.sup.11，N(R.sup.12)C(O)R.sup.13，OC(O)R.sup.19和SO.sub.2 NR.sup.17 R.sup.18取代基所取代; m代表1到3的整数; R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3独立地代表H，C.sub.1-10烷基（可选地被一个或多个氟原子取代），C.sub.7-9烷基苯基或苯基，后一基团可选地被羟基取代; R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8，R.sup.9，R.sup.10，R.sup.11，R.sup.12，R.sup.13，R.sup.14，R.sup.15，R.sup.16，R.sup.17，R.sup.18，R.sup.19，R.sup.20和R.sup.21独立地代表H，C.sub.1-6烷基（可选地被一个或多个氟原子取代）或苯基; 在任何烷基存在时，可以被一个或多个氧原子中断; 前提是当X代表CH.sub.2 CH.sub.2时，Ar.sup.1不能代表苯基或取代基为一个或多个OR.sup.1的苯基，其中R.sup.1代表C.sub.1-10烷基; 或其药学上可接受的衍生物，可用于治疗可逆性阻塞性呼吸道疾病或皮肤，鼻子和眼睛的过敏症。

  公开号：

  US05977105A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-cyclohexylphenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化还原活性酯与硼酸的交叉偶联

  摘要：

  描述了一种在简单性和官能团耐受性方面类似于烷基羧酸和硼酸之间古老的铃木交叉偶联的转换。这种镍催化的反应依赖于烷基羧酸作为其氧化还原活性酯衍生物的活化，特别是N-羟基四氯邻苯二甲酰亚胺（TCNHPI），并以实用且可扩展的方式进行。反应组分（NiCl 2 ⋅6 H 2 O—$9.5 mol -1 , Et 3 N）的廉价性质加上几乎无限的可用起始材料的商业目录预示着其快速采用。

  DOI：

  10.1002/anie.201605463

文献信息

• Amino Alcohols as Ligands for Nickel-Catalyzed Suzuki Reactions of Unactivated Alkyl Halides, Including Secondary Alkyl Chlorides, with Arylboronic Acids
  作者：Francisco González-Bobes、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0613761

  日期：2006.4.1

  Suzuki cross-coupling reactions of an unprecedented array of unactivated primary and secondary alkyl halides (including challenging alkyl chlorides) can be accomplished through the use of nickel/amino alcohol-based catalysts. Both the nickel precatalyst and the amino alcohols (prolinol or trans-2-aminocyclohexanol) are commercially available and air-stable. In view of the remarkable diversity of amino

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。
• Nickel-catalyzed C–N bond activation: activated primary amines as alkylating reagents in reductive cross-coupling
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Li Shen、Qiuyang Geng、Katharina J. Hock、Tingting Yuan、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c9sc00783k

  日期：——

  Nickel-catalyzed reductive cross coupling of activated primary amines with aryl halides under mild reaction conditions has been achieved for the first time. Due to the avoidance of stoichiometric organometallic reagents and external bases, the scope regarding both coupling partners is broad. Thus, a wide range of substrates, natural products and drugs with diverse functional groups are tolerated. Moreover

  首次实现了在温和反应条件下镍催化的活化伯胺与芳基卤化物的还原交叉偶联。由于避免了化学计量的有机金属试剂和外部碱，因此两种偶联伙伴的范围很广。因此，可以耐受多种底物、天然产物和具有不同官能团的药物。此外，还进行了实验机理研究和密度泛函理论（DFT）计算与波函数分析相结合，以更详细地了解催化循环。
• Nickel-catalyzed C(sp²)–C(sp³) coupling <i>via</i> photoactive electron donor–acceptor complexes
  作者：Salman Alsharif、Chen Zhu、Xiushan Liu、Shao-Chi Lee、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4cc00217b

  日期：——

  We have developed a novel Ni-catalyzed reductive cross-coupling reaction of aryl bromides and alkyl iodides via a photoactive electron donor–acceptor (EDA) complex. This photo-induced process enables the efficient construction of C(sp2)–C(sp3) bonds in the absence of an external photocatalyst. Electronically and structurally diverse aryl bromides, as well as secondary and primary alkyl iodides could

  我们开发了一种新型的镍催化芳基溴和烷基碘通过光活性电子供体-受体（EDA）络合物的还原交叉偶联反应。这种光诱导过程能够在没有外部光催化剂的情况下有效构建 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键。电子和结构多样的芳基溴，以及仲和伯烷基碘可以顺利地进行这种转变。天然产物衍生物被成功使用，并利用紫外可见光谱来获得机理见解。
• COMPOUNDS
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0865431A2

  公开（公告）日：1998-09-23
• US5977105A
  申请人：——

  公开号：US5977105A

  公开（公告）日：1999-11-02