1-O-(2'-acetoxy)benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-2-deoxyglucopyranose | 74545-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-(2'-acetoxy)benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-2-deoxyglucopyranose
• CAS: 74545-16-7
• 化学式: C₃₆H₃₆O₈
• 分子量: 596.677
• InChiKey: FLROHHOTUFDFIG-YSIHQZDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(2'-acetoxy)benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-2-deoxyglucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-O-(2'-acetoxy)benzoyl-α-D-2-deoxyglucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型阿司匹林前药1-O-（2'-乙酰氧基）苯甲酰基-α-D-2-脱氧葡萄糖吡喃糖的合成。

  摘要：

  描述了一种新型阿司匹林前药1-O-（2'-乙酰氧基）苯甲酰基-α-D-2-脱氧葡萄糖吡喃糖的合成与表征。3,4,6-Tri-O-苄基-α-D-2-脱氧葡萄糖吡喃糖是通过甲基化2-脱氧葡萄糖的异头羟基，苄基化3-，4-和6-羟基官能团并水解裂解而合成的异头甲基。三苄基化糖与阿司匹林的酰氯反应，随后苄基进行氢解，得到前药，mp 128度。通过元素分析，PMR和13C-NMR光谱进一步表征该化合物。在体外，该化合物在37度下裂解为阿司匹林，半衰期为7分钟。在pH 3--9范围内，前药裂解与pH无关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690237
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-gluco-pyranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-O-(2'-acetoxy)benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-2-deoxyglucopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型阿司匹林前药1-O-（2'-乙酰氧基）苯甲酰基-α-D-2-脱氧葡萄糖吡喃糖的合成。

  摘要：

  描述了一种新型阿司匹林前药1-O-（2'-乙酰氧基）苯甲酰基-α-D-2-脱氧葡萄糖吡喃糖的合成与表征。3,4,6-Tri-O-苄基-α-D-2-脱氧葡萄糖吡喃糖是通过甲基化2-脱氧葡萄糖的异头羟基，苄基化3-，4-和6-羟基官能团并水解裂解而合成的异头甲基。三苄基化糖与阿司匹林的酰氯反应，随后苄基进行氢解，得到前药，mp 128度。通过元素分析，PMR和13C-NMR光谱进一步表征该化合物。在体外，该化合物在37度下裂解为阿司匹林，半衰期为7分钟。在pH 3--9范围内，前药裂解与pH无关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690237

文献信息

• TFA-induced conversion of glycals to 2-deoxy-sugars and their utility in synthesizing 2-deoxy-glycosyl esters
  作者：Bindu Tiwari、Ram Pratap Pandey、Nazar Hussain

  DOI：10.1039/d4nj00945b

  日期：——

  of 2-deoxy-glycosyl esters with carboxylic acids. This library of glycosyl esters was synthesized by employing a range of acids, including readily available drugs like indomethacin, tolmetin, and others. A plausible route for generating 2-deoxy sugars was also demonstrated where the double bond of glycals is activated with an activator and simultaneous attack of a hydroxyl group on the anomeric carbon

  揭示了在室温环境友好的反应条件下糖醛转化为 2-脱氧糖的过程。这种有效的方法非常强大，以至于许多受保护或未受保护的糖基都成功转化为各自的 2-脱氧糖，产率高达 98%。此外，产生的2-脱氧糖经历偶联反应，生成多种2-脱氧糖基酯与羧酸。该糖基酯库是通过使用一系列酸合成的，包括容易获得的药物，如吲哚美辛、托美丁等。还证明了一种生成 2-脱氧糖的合理途径，其中用活化剂活化糖醛的双键，同时攻击异头碳上的羟基，从而形成所需的产物。