1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 1236046-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1236046-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₈OS₂
• 分子量: 278.439
• InChiKey: BMTURAQOPUIKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-3-丁炔-2-醇 、 1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]丙醇和α-氧代酮二硫缩醛的环加成反应：功能化环戊二烯的合成及其在狄尔斯-阿尔德反应中的进一步应用

  摘要：

  环戊二烯是有机合成中有价值的中间体，并且在有机金属化学中也普遍用作Cp配体。作为开发使用官能化炔烃的新型有机反应的不断努力的一部分，已开发了[3 + 2]炔丙醇和乙烯酮二硫缩醛的环加成反应，从而可以完全取代2,5-二烷硫基环戊二烯，并具有良好的收率。在不寻常的脱硫Diels-Alder反应中，环戊二烯进一步与马来酰亚胺反应，得到了一系列新型的荧光多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403014

文献信息

• Three-Component Reactions of Ketene Dithioacetals, Aldehydes, and Arenesulfinic Acids: Facile Synthesis of Allylic Sulfones
  作者：Deqiang Liang、Wenzhong Huang、Lin Yuan、Yinhai Ma、Liping Ouyang、Yuqin Rao、Yuxian Yang

  DOI：10.1080/00397911.2013.879315

  日期：2014.7.3

  Abstract A facile and efficient synthesis of allylic sulfones via sulfuric acid–mediated three-component reactions of easily available ketene dithioacetals, aldehydes, and arenesulfinic acids is presented. The reaction features low cost and good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 本文提出了一种通过硫酸介导的易于获得的乙烯酮二硫缩醛、醛和芳烃亚磺酸的三组分反应，简便有效地合成烯丙基砜。该反应成本低，收率好。图形概要
• Copper(II)‐catalyzed Domino Reaction of the Acyclic Ketene‐( <i>S</i> , <i>S</i> )‐Acetals with Diazo Compounds: Convenient Synthesis of Poly‐substituted Thiophenes
  作者：Ran Sun、Yang Du、Cui Tian、Lei Li、He Wang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901089

  日期：2019.12.17

  the acyclic ketene‐(S,S)‐acetals and diazo compounds has been successfully developed. This reaction proceeds through a sequential formation of electrophilic copper carbenoid, sulfur ylide and subsequent C−S bond coupling and cleavage. Notably, the domino reaction features broad the readily available acyclic ketene‐(S,S)‐acetals scope and provides a new strategy for the synthesis of poly‐substituted

  已成功开发了无环烯酮-（S，S）-乙缩醛与重氮化合物之间的铜（II）催化多米诺反应。该反应通过亲电铜类化合物，硫叶立德的顺序形成以及随后的CS键偶联和裂解而进行。值得注意的是，多米诺反应具有广泛的无环烯酮-（S，S）-乙缩醛范围，并为合成多取代噻吩提供了新的策略。
• A Synthetic Strategy for Polyfunctionalized Bicyclo[3.3.1]nonanes Based on a Tandem Three-Component [3 + 2] Cycloaddition of α-Cinnamoyl Ketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals with Oxalyl Chloride
  作者：Yu-Long Zhao、Li Chen、Shao-Chun Yang、Cui Tian、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo900764s

  日期：2009.8.7

  A simple and highly efficient three-component reaction of the readily available alpha-cinnamoyl ketene-S,S-acetals 1 with oxalyl chloride has been developed and the corresponding gamma-alkylidenebutenolides 2 were obtained stereospecifically in excellent yields under very mild conditions. On the basis of this reaction, a series of highly functionalized bicyclo[3.3.1]nonanes 3 were constructed in good to high yields in an atom-economic manner with good diastereoselectivity via a BF(3)center dot OEt(2)-mediated novel tandem double cyclization of gamma-alkylidenebutenolides 2 under very mild conditions.