(2S,3R)-5-氧代-3-苯基吡咯烷-2-羧酸 | 13992-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R)-5-氧代-3-苯基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: trans-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: trans-2-Carboxy-3-phenyl-pyrrolidon-5；(2R*,3S*)-3-phenylpyroglutamic acid；(2S*,3R*)-3-phenylpyroglutamic acid；(3R)-5-Oxo-3-phenyl-L-proline；(2S,3R)-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 13992-70-6；13992-76-2；55137-97-8；58845-47-9；147514-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VJHDVBWGNFOKAT-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-氧代-3-苯基吡咯烷-2-羧酸 在 PPA 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以65%的产率得到4-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自反式取代的 3-aryl-pyrrolidone-5-derivatives 的 17-Azasteroids

  摘要：

  从相对容易获得的2-顺式-烷基-3-芳基(r)-2-反式-羟甲基-吡咯烷酮-5 8开始，一些17-氮杂类固醇类似物3分4步制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170710
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 3-methyl-oxetan-3-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 1,4-diazabicyclooctane 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R)-5-氧代-3-苯基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过OBO酯衍生物立体选择性合成3-取代的（S）-焦谷氨酸和谷氨酸

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸转化为Cbz保护的4-甲基-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷（OBO）酯。该原酸酯官能团被用作庞大的导向基团，用于通过向3,4-不饱和焦谷氨酸酯中添加1,4-杯酸酯来立体选择性地引入烷基和芳基。脱保护和开环后，获得3-取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01490-4

文献信息

• Rational Design of Highly Diastereoselective, Organic Base-Catalyzed, Room-Temperature Michael Addition Reactions¹
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Victor J. Hruby、Luc Van Meervelt、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo0008791

  日期：2000.10.1

  homogeneity and high reactivity. The corresponding Michael addition reactions were found to proceed at room temperature in the presence of catalytic amounts of DBU to afford quantitatively the addition products with virtually complete diastereoselectivity. Acidic decomposition of the products followed by treatment of the reaction mixture with NH4OH gave rise to the diastereomerically pure 3-substituted

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。
• NH-type of chiral Ni(ii) complexes of glycine Schiff base: design, structural evaluation, reactivity and synthetic applications
  作者：Mackenzie Bergagnini、Kazunobu Fukushi、Jianlin Han、Norio Shibata、Christian Roussel、Trevor K. Ellis、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3ob41959b

  日期：——

  of “N–H” Ni(II) complexes of glycine Schiff bases and study general aspects of their reactivity. It was confirmed that the presence of NH function in these Ni(II) complexes does not interfere with the homologation of the glycine residue, rendering these derivatives of high synthetic value for the general synthesis of α-amino acids. In particular, the practical application of these NH-type complexes was

  此处报道的工作涉及甘氨酸席夫碱的新型“ NH” Ni（II）配合物的设计，并研究其反应性的一般方面。已证实在这些Ni（II）络合物中NH功能的存在不会干扰甘氨酸残基的同源性，从而使这些衍生物对于α-氨基酸的一般合成具有很高的合成价值。特别是，通过与手性迈克尔受体的迈克尔加成反应，通过不对称合成各种β-取代的焦谷氨酸，证明了这些NH型配合物的实际应用。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a New Generation of Modular Nucleophilic Glycine Equivalents for the Efficient Synthesis of Sterically Constrained α-Amino Acids
  作者：Trevor K. Ellis、Hisanori Ueki、Takeshi Yamada、Yasufumi Ohfune、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo0616198

  日期：2006.10.1

  A new generation of modular achiral glycine equivalents have been evaluated with respect to their synthetic utility for the production of tailor-made, sterically constrained α-amino acids, which proved to be the most efficient approach developed to date for the synthesis of symmetrical α,α-disubstituted-α-amino acids. Among the new series of achiral glycine equivalents, one was found to be a superior

  已评估了新一代模块化的非手性甘氨酸等效物在合成中的应用，以生产量身定制的，空间受限的α-氨基酸，这被证明是迄今为止开发出的最有效的合成对称α的方法， α-二取代-α-氨基酸。在新的非手性甘氨酸等效物系列中，发现其中一个是对于具有各种（R）-或（S）-N-（E-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮代表空间受限的β-取代焦谷氨酸的一般和实用合成。特别地，这些络合物的应用允许制备几种β-取代的焦谷氨酸，其在结构中包括释放电子和空间上要求的取代基，从而提高了合成效率并扩展了这些迈克尔加成反应的通用性。
• Michael-Additionen mit Acylaminosäureestern, 7. Mitt. Trans-3-Aryl-2-hydroxymethyl-pyrrolidone-5 als Synthone für azaanaloge Pharmaka
  作者：Peter Pachaly、Stefanos Daskalakis、Kwan S. Sin

  DOI：10.1002/ardp.19843170704

  日期：——

  Durch cyclisierende Michael‐Addition von Aryl‐acrylsäureestern mit N‐Acetylaminosäureestern werden stereoselektiv neue trans‐3‐Aryl‐2‐carboxy‐pyrrolidone‐5 4 erhalten, deren Ester 3 bzw. 5 sich mit NaBH4 zu trans‐3‐Aryl‐2‐hydroxymethyl‐pyrrolidonen‐5 6 reduzieren lassen.

  芳基丙烯酸酯与 N-乙酰氨基酸酯的环化迈克尔加成得到立体选择性新的反式-3-芳基-2-羧基-吡咯烷酮-54，其中的酯3和5用NaBH4转化为反式-3-芳基‐ 2‐ 使羟甲基-吡咯烷酮-5 6 减少。
• Synthese Von β-Aryl-Methotrexat Derivaten
  作者：Kwan Seog Sin、Sun Young Sung、Kyeong Ho Kim、Chang Kiu Lee、Jong Gap Jun、Peter Pachaly

  DOI：10.1002/ardp.2503240808

  日期：——

  Es wird über die Synthese einer Reihe neuer Methotrexatanaloga berichtet, in denen die β‐Position des Clutaminsäureteils zur Erhöhung der lipophilen Eigenschaften arylsubstituiert ist. Ausgehend von trans‐3‐Aryl‐2‐carboxy‐5‐pyrrolidon‐Derivaten werden die daraus durch Hydrolyse erhaltenen β‐Arylglutaminsäuren mit dem p‐Aminobenzoesäureteil und dem Pteridinteil zu β‐Aryl‐methotrexatderivaten umgesetzt

  据报道，合成了许多新的甲氨蝶呤类似物，其中克拉氨酸部分的 β 位被芳基取代以增加亲脂性。以反式-3-芳基-2-羧基-5-吡咯烷酮衍生物为原料，水解得到的β-芳基谷氨酸与对氨基苯甲酸部分和蝶啶部分转化形成β-芳基-甲氨蝶呤衍生物，可细胞抑制和杀菌化合物可能会获得意义。