1-苯基-1H-苯并三唑 | 883-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-苯并三唑
• 中文别名: 1-苯基-1H-苯并[D][1,2,3]三唑
• 英文名称: 1-phenyl-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-phenyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-phenylbenzotriazole；1-phenyl-1H-1,2,3-benzotriazole；1-phenyl-(1H)-benzo-1,2,3-triazole
• CAS: 883-39-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD01924397
• 分子量: 195.224
• InChiKey: ZBJLUVHQIPUCPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  359.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-苯并三唑 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到TAB-P
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑硼烷：在有机溶剂或水中用于酮和醛还原胺化反应的稳定有效的试剂。

  摘要：

  空气，水分和热稳定的1,2,3-三唑-硼烷配合物被开发为高效/高效的酮/醛胺化的新型实用试剂，并且具有出色的底物多样性。

  DOI：

  10.1039/b915361f
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 t-butyl thionitrate 作用下， 反应 0.5h， 以26%的产率得到1-苯基-1H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  The Pschorr Cyclization of Aromatic Amines witht-Butyl Thionitrate in Nonaqueous Media

  摘要：

  在非水条件下，使用叔丁基亚硝酸酯进行Pschorr环化反应，各种苯胺衍生物能以中等产率得到相应的环状产物。同样，在室温下，使用对甲苯磺酰亚硝酸酯也能容易地进行这一反应。将邻氨基苯基烯丙基醚或硫醚与叔丁基亚硝酸酯反应，可发生向烯键的Meerwein环化反应，得到3-氯色满或3-氯硫色满，尽管产率较低。本文还讨论了叔丁基亚硝酸酯参与Pschorr环化反应的可能机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2374

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• N-Arylations of Nitrogen-Containing Heterocycles with Aryl and Heteroaryl Halides Using a Copper(I) Oxide Nanoparticle/1,10-Phenanthroline Catalytic System
  作者：Jin-Heng Li、Bo-Xiao Tang、Sheng-Mei Guo、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1055/s-2008-1067014

  日期：2008.6

  and indoles, with aryl and heteroaryl halides catalyzed by copper(I) oxide (Cu 2 O) nanoparticles is demonstrated. Four types of Cu 2 O were evaluated: the bulky compound and its cubic, octahedral, and spherical nanoparticulate forms. The results show that Cu 2 O nanoparticles, in particular the cubic form, are highly efficient for the N-arylation reaction. In the presence of cubic Cu 2 O nanoparticles

  演示了含氮杂环（即咪唑、三唑和吲哚）的无溶剂 N-芳基化的一般程序，其中芳基和杂芳基卤化物由氧化铜 (I) (Cu 2 O) 纳米颗粒催化。评估了四种类型的 Cu 2 O：大体积化合物及其立方、八面体和球形纳米颗粒形式。结果表明，Cu 2 O 纳米颗粒，特别是立方形式，对 N-芳基化反应非常有效。在立方 Cu 2 O 纳米粒子、1,10-菲咯啉和四丁基氟化铵存在下，多种含氮杂环在 110-145 °C 下与芳基和杂芳基卤化物顺利进行 N-芳基化反应，得到相应的产物以优异的产量。值得注意的是，该反应是在无溶剂条件下进行的。
• Copper−Diamine-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Pyrroles, Pyrazoles, Indazoles, Imidazoles, and Triazoles
  作者：Jon C. Antilla、Jeremy M. Baskin、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo049658b

  日期：2004.8.1

  This paper details the copper-catalyzed N-arylation of π-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine ligands and CuI. General conditions were found that tolerate functional groups such as

  本文详细介绍了铜催化的π-过量氮杂环的N-芳基化反应。芳基碘化物或芳基溴化物与常见的氮杂环（吡咯，吡唑，吲唑，咪唑和三唑）的偶联成功地用衍生自二胺配体和CuI的催化剂进行了高收率的偶联。发现一般条件可耐受芳基卤化物或杂环上的官能团，例如醛，酮，醇，伯胺和腈。使用本文报道的条件，受阻的芳基卤化物或杂环也被发现是合适的底物。
• Cu(OAc)2·H2O-catalyzed N-arylation of nitrogen-containing heterocycles
  作者：Zhong-Lin Xu、Hong-Xi Li、Zhi-Gang Ren、Wei-Yuan Du、Wei-Chang Xu、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.025

  日期：2011.7

  In the absence of any additional ligands, the efficient N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl iodides catalyzed by relative low catalyst amount of Cu(OAc)2·H2O was developed. This simple catalytic system is involved in the C–N cross-coupling reaction and works for a variety of pyrazole, pyrrole, imidazole, triazole, indole, benzoimidazole, benzotriazole, carbazole, and anilines

  在没有任何其他配体的情况下，开发了由相对较低的催化剂量的Cu（OAc）2 ·H 2 O催化的含氮杂环与芳基碘的有效N-芳基化反应。这种简单的催化系统参与C–N交叉偶联反应，适用于各种电子性质不同的各种吡唑，吡咯，咪唑，三唑，吲哚，苯并咪唑，苯并三唑，咔唑和苯胺以及碘代芳基碘。建立了高效的铜（II）催化的N-芳基化方案。

表征谱图