1,2-O-didecanoyl-3-O-benzyl-rac-glycerol | 103160-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-O-didecanoyl-3-O-benzyl-rac-glycerol
• 英文别名: 1,2-O,O'-bisdecanoyl-3-O"-benzyl-rac-glycerol；(2-Decanoyloxy-3-phenylmethoxypropyl) decanoate
• CAS: 103160-49-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: HMTCIAFAWVXNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-8 °C
• 沸点：
  565.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9685 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-didecanoyl-3-O-benzyl-rac-glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1-癸酰氧基-3-羟基丙-2-基)癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛甘油缩醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-O-didecanoyl-3-O-benzyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

文献信息

• New propanoyloxy derivatives of 5β-cholan-24-oic acid as drug absorption modifiers
  作者：Lenka Coufalová、Lech Mrózek、Lucie Rárová、Lukáš Plaček、Radka Opatřilová、Jiří Dohnal、Katarína Král’ová、Oldřich Paleta、Vladimír Král、Pavel Drašar、Josef Jampílek

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.02.001

  日期：2013.5

  A series of final twelve propanoyloxy derivatives of 5 beta-cholan-24-oic acid (O-propanoyl derivatives of cholic acid) as potential drug absorption modifiers (skin penetration enhancers, intestinal absorption promoters) was generated by multistep synthesis. Structure confirmation of all generated compounds was accomplished by H-1 NMR, C-13 NMR, IR and MS spectroscopy methods. All the prepared compounds were analyzed using RP-TLC, and their lipophilicity (R-M) was determined. The hydrophobicity (log P), solubility (log S), polar surface area (PSA) and molar volume (MV) of the studied compounds were also calculated. All the target compounds were tested for their in vitro transdermal. penetration effect and as potential intestinal absorption enhancers. The cytotoxicity of all the evaluated compounds was evaluated against normal human skin fibroblast cells. Their anti-proliferative activity was also assessed against human cancer cell lines: T-lymphoblastic leukemia cell line and breast adenocarcinoma cell line. One compound showed selective cytotoxicity against human skin fibroblast cells and another compound possessed the highest cytotoxicity against all the tested cell lines. Only one compound expressed anti-proliferative effect on leukemia cancer cells without affecting the growth of normal cells, which should be promising in potential development of new drugs. Most of the target compounds showed minimal anti-proliferative activity (IC50 > 37 mu M), indicating they would have moderate cytotoxicity when administered as chemical absorption modifiers. The relationships between the lipophilicity/polarity and the chemical structure of the studied compounds as well as the relationships between their chemical structure and enhancement effect are discussed in this article. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Application to the Synthesis of Enantiopure Phosphonates Analogous to Triglycerides: A New Class of Inhibitors of Lipases
  作者：Frank Marguet、Jean-François Cavalier、Robert Verger、Gérard Buono

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

  日期：1999.7

  3-O-didecanoylglycerol compounds were prepared – starting from a C-4 chiral synthon, 3-buten-1,2-diol – and treated with n-pentylphosphonic dichloride and p-nitrophenol to afford the corresponding diastereomeric phosphonates, which were acylglycerol analogs. Subsequent separation of each of the phosphonate diastereomers A/B or ent-A/ent-B, performed by HPLC, led to four enantiopure stereoisomers that will be

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，