苯甲醛甘油缩醛 | 1708-39-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醛甘油缩醛
• 中文别名: 2-苯基-1.3-二氧戊环-4-甲醇
• 英文名称: 1,2-benzylideneglycerol
• 英文别名: (2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；4-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxolane；2-Phenyl-1,3-dioxolane-4-methanol
• CAS: 1708-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00152747
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AUDDNHGBAJNKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  280 °C(lit.)
• 密度：
  1.185 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.976 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• RTECS号：
  JI3325000
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  通风、低温、干燥

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

• LD₅₀：3150毫克/公斤（大鼠，经口）

使用限量

• FEMA（mg/kg）：
  • 软饮料：21
  • 冷饮：24
  • 糖果：110
  • 焙烤食品：73
  • 布丁类：100
  • 胶姆糖：840

急性毒性

• 口服（大鼠）LD₅₀: 3150 毫克/公斤；
• 腹腔（小鼠）LD₅₀: 1296 毫克/公斤

化学性质

无色至淡黄色粘稠液体，具有甜浆果和苦杏仁香气。沸点为185℃，闪点为74℃。溶于乙醇和精油。

用途

根据GB 2760-1996 规定，可作为食用香料使用。主要用于配制杏仁、浆果、桃子、杏子、果仁等香精。

生产方法

由苯甲醛和甘油在磷酸催化下缩合而成。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服（大鼠）LD₅₀: 3150 毫克/公斤；
• 腹腔（小鼠）LD₅₀: 1296 毫克/公斤

可燃性危险特性

较易燃液体，燃烧时会产生刺激烟雾。

储运特性

通风、低温、干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛甘油缩醛 以75%的产率得到2-phenyl-4-methoxymethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Glycerol derivatives, and therapeutical compositions containing them

  摘要：

  这项发明涉及一般式Ia、Ib和Ic的甘油衍生物##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A和Y代表各种取代基，以及所述化合物的制备方法和含有相同化合物的治疗组合物。

  公开号：

  US05116992A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 苯甲醛甘油缩醛
  参考文献：
  名称：

  在合成类似于甘油三酯的对映纯膦酸酯中的应用：一类新的脂肪酶抑制剂

  摘要：

  膦酸酯化合物通过与催化丝氨酸形成共价键来模拟在天然底物的酶促羧酸酯水解过程中发生的第一个过渡态。然而，迄今为止，用于抑制研究的有机磷化合物或多或少类似于天然甘油三酯底物。为了阐明脂肪酶的界面活化和作用机制，需要制备特异性抑制剂。为了实现这一目标，从 C-4 手性合成子、3-丁烯-1,2-二醇开始，制备了对映体纯的 sn-1,2- 和 sn-2,3-O-二癸酰基甘油化合物，并用 n -戊基膦酰二氯和对硝基苯酚得到相应的非对映膦酸酯，它们是酰基甘油类似物。随后分离每种膦酸酯非对映异构体 A/B 或 ent-A/ent-B，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1671::aid-ejoc1671>3.0.co;2-z

文献信息

• Stable Zero-Valent Nickel Nanoparticles in Glycerol: Synthesis and Applications in Selective Hydrogenations
  作者：Antonio Reina、Isabelle Favier、Christian Pradel、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/adsc.201800786

  日期：2018.9.17

  solutions in glycerol due to its negligible vapour pressure. NiNPs dispersed in glycerol were applied in hydrogenation reactions, in particular in semihydrogenation of alkynes to give (Z)‐alkenes under satisfactory conditions (3 bar H2, 1 mol% Ni, 100 °C), showing remarkable activity and selectivity. The catalytic phase was recycled at least ten times without loss of activity, affording in each case metal‐free

  由有机金属前体[Ni]合成了小的（平均直径，约1.2 nm）和分散良好的零价镍纳米颗粒（NiNPs），这些纳米颗粒由基于金鸡纳的生物碱和TPPTS（三（3-磺苯基）膦三钠盐）稳定。 （cod）2 ]在纯净的甘油中在氢气压力下。NiNPs的固态和直接由甘油中相应的胶体溶液由于其蒸气压可忽略不计而已被完全表征（（HR）-TEM，EDX，XPS，XRD，IR，磁化）。NiNPs分散在甘油中的氢化反应在炔烃半氢化施加，特别是，得到（ż）令人满意的条件（3巴轰下烯烃2（1 mol％Ni，100°C），显示出显着的活性和选择性。催化相至少循环十次而不会失去活性，在每种情况下均提供不含金属的有机产物。其他官能团（例如硝基，腈和甲酰基）分别被有效氢化为相应的苯胺，苄胺和苄醇（产率为77–95％）。
• Intermolecular Reactions of Chlorohydrine Anions:  Acetalization of Carbonyl Compounds under Basic Conditions
  作者：Michał Barbasiewicz、Mieczysław Ma̧kosza

  DOI：10.1021/ol0613113

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Nonenolizable aldehydes and ketones react with 2-chloroethanol and 3-chloropropanol under basic conditions (t-BuOK, DMF/THF) with formation of 2-substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes, respectively. Conversion of the two-step addition-alkylation process depends on the electrophilicity of the carbonyl group that governs the equilibrium of addition of chloroalkoxides. This method

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。
• A FACILE CLEAVAGE OF BENZYLIDENE ACETALS WITH DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Seiji Sato、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1593

  日期：1983.10.5

  Benzylidene acetals of 1,2- and 1,3-glycols are easily cleft by diisobutylaluminum hydride in a toluene solution at 0 °C–room temperature to give the corresponding monobenzyl ethers of the glycols. In general the reaction proceeds excellently in regioselective manner depending on the stereochemical environment.

  1,2- 和 1,3- 乙二醇的亚苄基缩醛很容易被二异丁基氢化铝在甲苯溶液中在 0 °C - 室温下裂解，得到相应的乙二醇单苄基醚。通常，该反应根据立体化学环境以区域选择性方式出色地进行。
• Modified boehmite: a choice of catalyst for the selective conversion of glycerol to five-membered dioxolane
  作者：Manas Barik、Jyotiranjan Mishra、Shilpa Dabas、Eswaran Chinnaraja、Saravanan Subramanian、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1039/d1nj04860k

  日期：——

  The catalytic activity of WO₃@boehmite for the acetalization of glycerol with aromatic aldehydes is described in this article. The catalyst is selective towards dioxolane (up to 96%) with excellent conversion (up to 100%) in selective substrates.

  本文描述了WO₃@伯胺对甘油与芳香醛进行缩醛反应的催化活性。该催化剂对二氧杂环戊醚具有选择性（高达96%），在选择性底物中具有优异的转化率（高达100%）。
• Glycerol acetals and ketals as bio-based solvents: positioning in Hansen and COSMO-RS spaces, volatility and stability towards hydrolysis and autoxidation
  作者：Laurianne Moity、Adrien Benazzouz、Valérie Molinier、Véronique Nardello-Rataj、Mohammed Kamal Elmkaddem、Pascale de Caro、Sophie Thiébaud-Roux、Vincent Gerbaud、Philippe Marion、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1039/c4gc02377c

  日期：——

  Hansen and COSMO-RS approaches show that glycerol ketals and acetals can be effective alternatives to certain harmful petro-sourced solvents.

  Hansen和COSMO-RS方法表明，甘油醚和缩醛可以是某些有害的石油来源溶剂的有效替代品。