diisopropyl(phenyl)phosphine oxide | 16543-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: di-i-propylphenylphosphine oxide；diisopropylphenylphosphine oxide；Di-isopropyl-phenyl-phosphinoxyd；Diisopropyl-phenyl-phosphin-oxid；Diisopropyl-phenyl-phosphinoxid；Di(propan-2-yl)phosphorylbenzene
• CAS: 16543-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₉OP
• 分子量: 210.256
• InChiKey: BXXOIZOKJMBNSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl(phenyl)phosphine oxide 在 sodium 、 异丙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到cyclohexyldi(i-propyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Bouveault-Blanc反应条件下芳基膦氧化物的反应性

  摘要：

  用碱金属/醇试剂体系处理芳基叔膦氧化物叔胺可得到相应的环己基取代的膦氧化物。这种转化利用廉价的钠作为电子给体，使用醇作为质子源，并为由昂贵的过渡金属介导的反应提供了有吸引力的替代方法。在最佳条件下，许多单-和二芳基取代的氧化膦以良好的产率转化为相应的单-和二环己基取代的氧化膦。此外，观察到形成1,2-双（膦酰基）环己烷或未知的5,10-二烷基十四氢磷杂蒽5,10-二氧化物作为副产物，这是其他方法难以达到的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.004
• 作为产物：
  描述：

  二(1-甲基乙基)苯基膦 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diisopropyl(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的P（O）R2指导CH芳基化反应合成富电子的多芳族单磷配体。

  摘要：

  报道了P（O）R2指导的CH官能团的钯催化的（二异丙基磷酰基）联苯骨架衍生物的芳基化。获得的相关产物具有较高的区域选择性，并且观察到良好的官能团耐受性。该反应为合成多芳族单磷配体提供了新的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc49050e

文献信息

• Direct Conversion of Phosphonates to Phosphine Oxides: An Improved Synthetic Route to Phosphines Including the First Synthesis of Methyl JohnPhos
  作者：Alexander J. Kendall、Chase A. Salazar、Patrick F. Martino、David R. Tyler

  DOI：10.1021/om500854u

  日期：2014.11.10

  reaction intermediate. A diverse array of phosphonates was converted to phosphine oxides using a variety of Grignard reagents for direct carbon–phosphorus functionalization. This new methodology especially simplifies the synthesis of dimethylphosphino (RPMe2)-type phosphines by using air-, water-, and silica-stable intermediates. To highlight this reaction, a new Buchwald-type ligand ([1,1′-biphenyl]-

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。
• Some aliphatic diphosphonic tetrachlorides. Part II. Some reactions of diphosphonic tetrachlorides
  作者：Gennady M. Kosolapoff、Alfred D. Brown

  DOI：10.1039/j39670001789

  日期：——

  Aliphatic diphosphonic tetrachlorides and Grignard reagents containing aryl groups readily gave diphosphine dioxides, of which several are described. In a similar reaction of the tetrachlorides with Grignard reagents containing branched alkyl groups the products were not the expected diphosphine dioxides, but the products of mono-substitution at each phosphorus atom accompanied by a reduction. A similar

  含有芳基的脂肪族二膦四氯化物和格氏试剂容易得到二膦二氧化物，其中有几种已被描述。在四氯化物与含有支链烷基的格利雅试剂的类似反应中，产物不是预期的二膦二氧化物，而是在每个磷原子处单取代的产物并伴有还原。这种格氏试剂与二氯化膦的反应获得了相似的结果。研究了影响合成的含不同长度磷间桥的二膦四氯化物的影响因素。
• Reduction of tertiary phosphine oxides to phosphine-boranes using Ti(Oi-Pr)4/BH3-THF
  作者：Sylwia Sowa、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132057

  日期：2021.4

  A new method for reduction of tertiary phosphine oxides leading to the formation of tertiary phosphine-boranes has been developed. The BH3-THF/Ti(Oi-Pr)4 reducing system enables conversion of triaryl, diarylalkyl and trialkylphosphine oxides directly to their borane analogues in good to high yields. In contrast to the previously reported protocols, the presence of activating groups in the structure

  已经开发出一种用于还原叔膦氧化物的新方法，该方法导致形成叔膦硼烷。BH 3 -THF / Ti（O i -Pr）4还原系统能够将三芳基氧化物，二芳基烷基氧化物和三烷基膦氧化物直接转化为它们的硼烷类似物，并且产率高至高。与先前报道的方案相反，起始材料的结构中活化基团的存在对于反应的发生不是必需的。该反应是高度立体选择性的，并且主要保留在磷原子处的构型。已经提出了通过BH 3 -THF / Ti（O i -Pr）4还原P O键的合理机理。
• Formation of aryl dialkylphosphinates from dialkylphosphinous chlorides and arylmagnesium bromides under oxidative conditions
  作者：Gy�rgy Keglevich、Annam�ria Tam�s、Gyula Parlagh、L�szl� T?ke

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<38::aid-hc8>3.0.co;2-s

  日期：——

  The reaction of dialkylphosphinous chlorides (1) with arylmagnesium bromides carried out in the air atmosphere was found to afford aryl-dialkylphosphine oxides (2) and aryl dialkylphosphinates (3) in a comparable quantity. Formation of the latter product (3) is the first example that an aryl-dialkylphosphine, formed as an intermediate, is autooxidized to the corresponding phosphinate. © 2001 John Wiley

  发现二烷基氯化亚膦(1)与芳基溴化镁的反应在空气气氛中进行，得到相当数量的芳基-二烷基氧化膦(2)和芳基二烷基次膦酸酯(3)。后一产物(3)的形成是作为中间体形成的芳基-二烷基膦被自氧化成相应次膦酸盐的第一个例子。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:38–41, 2001
• METAL COMPOUNDS AND METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Li Jian

  公开号：US20150207086A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Disclosed herein are metal compounds, compositions, and devices related thereto, such as full color displays or OLEDs.

  本文公开了与金属化合物、组成和相关设备有关的内容，例如全彩显示器或OLED。