1-<4-methyl-2-methoxyphenyl>-2--2-thioxo-1-ethanone | 221354-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<4-methyl-2-methoxyphenyl>-2--2-thioxo-1-ethanone
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-4-methylphenyl)-2-morpholin-4-yl-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 221354-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: ZFMXXBREDUIIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-methyl-2-methoxyphenyl>-2--2-thioxo-1-ethanone 在 sodium iodide 、 Merrifield resin 、 锂硼氢 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.0h， 以68%的产率得到2-(2-Methoxy-4-methylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  形成树脂结合的硫酯的新方法及其在固相合成中用作“无痕”连接基的用途

  摘要：

  树脂结合的硫酯可以通过在碘化钠存在下，在DMF水溶液中将硫酰胺与Merrifield树脂一起加热来制备。这些硫代酰胺可以通过多种方法裂解成醇，酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02345-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氢氧化钾 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 1-<4-methyl-2-methoxyphenyl>-2--2-thioxo-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种简单直接的方法将硫代酰胺转化为硫代酯

  摘要：

  通过在含有烷基化剂的THF水溶液中加热它们的简单简便方法，可将硫酰胺转化为硫酯。反应以高收率进行，并且适合多克规模。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01096-5

文献信息

• The synthesis of a natural product family: from debromoisolaurinterol to the aplysins
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01055-3

  日期：2001.1

  and (±)-debromoisolaurinterol 8 are described. Key features are a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation of diene 12 to give 35; a new radical to polar crossover sequence mediated by Bu3Sn that transforms diene 12 into (±)-debromoisolaurinterol 8; and a series of biomimetic cyclisation and oxidation reactions.

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

表征谱图